- karakteristikleri
- yapı
- Özellikleri
- biosentezi
- Sentez Mekanizması
- Bitkilerde ve mikroorganizmalarda sistein sentezi
- Metabolizma ve bozulma
- glutatyon
- Sistein açısından zengin besinler
- Sistein alımının faydaları
- İlgili hastalıklar
- Eksiklik bozuklukları
- Referanslar
Sistein ( Cys, C ) 22 amino asitlik bir canlıların proteinleri oluşturan polipeptid zincirinin bir parçası olarak doğada bulunan bir. Molekül içi disülfür köprülerinin oluşumuna yardımcı olduğundan, proteinlerin üçüncül yapılarının stabilitesi için gereklidir.
Alanin, arginin, asparagin, glutamat ve glutamin, glisin, prolin, serin ve tirozin gibi diğer amino asitler için geçerli olduğu gibi, insanlar da sisteini sentezleyebilir, bu nedenle bu esansiyel bir amino asit olarak kabul edilir.
Amino asit Sisteininin Yapısı (Kaynak: Wikimedia Commons aracılığıyla Hattrich)
Buna rağmen ve sentez oranlarının her zaman vücudun gereksinimlerini karşılamadığı gerçeği göz önüne alındığında, bazı yazarlar sisteini "koşullu" esansiyel bir amino asit olarak tanımlamaktadır.
Bu amino asit, adını 1810'da keşfedilen ve adı 1832'de A. Baudrimont ve F. Malaguti tarafından verilen safra kesesi taşlarının bir bileşeni olan "sistin" den almıştır. Birkaç yıl sonra, 1884'te E. Baumann, sisteinin sistin indirgenmesinin ürünü olduğunu keşfetti.
Bauman tarafından 1899 yılında yapılan çalışmadan sonra, sisteinin, çeşitli hayvanların boynuzlarını oluşturan proteinin ana bileşeni olduğu tespit edildi ve bu, polipeptitlerin sentezi için olası kullanımını önerdi.
Artık vücut sisteininin besinlerden, protein geri dönüşümünden ve esas olarak hepatositlerde meydana gelen endojen sentezden geldiği bilinmektedir.
karakteristikleri
Sistein, 121.16 g / mol moleküler ağırlığa sahiptir ve en hidrofobik amino asitler arasında lösin, izolösin, valin, fenilalanin, triptofan, metiyonin ve tirosin ile birlikte bulunur.
Yüklenmemiş polar amino asitler grubuna aittir ve diğer amino asitler gibi, yüksek sıcaklıklarda alkalin hidrolizi ile bozunabilir.
Triptofan, serin, glisin ve treonin gibi sistein, glukoneogenez ve ketogenez (keton cisimlerinin oluşumu) için metabolik bir öncüdür.
Bu amino asit, proteinlerin peptit dizisinin bir parçası olarak bulunur, ancak homojen (sistin, bir türev) veya homosistein-sistein formundan oluşan karışık disülfidler olarak kan plazmasında serbest olarak da bulunabilir.
Serbest sistein ile protein yapısında bulunan arasındaki temel fark, birincisinin oldukça oksitlenmiş bir redoks durumunda olması, ikincisinin ise genellikle oldukça azalmış olmasıdır.
yapı
Bugüne kadar tarif edilen diğer amino asitlerde olduğu gibi, sistein, kiral olan ve a-karbon olarak bilinen merkezi bir karbon atomuna sahiptir.
Bu karbon atomuna dört farklı kimyasal tür bağlıdır:
- bir amino grubu (-NH3 +)
- bir karboksil grubu (-COO-)
- bir hidrojen atomu ve
- bir ikame (-R).
İkame grubu, her bir amino aside özdeşlik veren gruptur ve sistein grubu, bir tiyol veya sülfhidril grubunun (-CH2-SH) bir parçası olarak bir sülfür atomu içermesiyle karakterize edilir .
Moleküller arası ve moleküller arası disülfür köprülerinin oluşumuna katılmasına izin veren bu gruptur. Bir nükleofil olduğu için ikame reaksiyonlarına da katılabilir.
Aslında, sisteinin bu yan zinciri, "selenosistein" ve "lantiyonin" olarak bilinen iki bileşik oluşturmak için modifiye edilebilir. Birincisi, proteinlerin oluşumuna da katılan bir amino asittir ve ikincisi, protein olmayan bir amino asit türevidir.
Sisteinin tiyol grubu ayrıca gümüş ve cıva iyonlarına (Ag + ve Hg2 +) yüksek afinitesi ile karakterizedir.
Özellikleri
Canlı organizmalardaki sisteinin temel işlevleri, protein oluşumuna katılımıyla ilgilidir. Spesifik olarak, sistein, üçüncül protein yapısının oluşumu için gerekli olan disülfür köprülerinin kurulmasına katılır.
Ek olarak, bu amino asit sadece protein sentezi için yararlı olmakla kalmaz, aynı zamanda glutatyon (GSH) sentezine katılır ve metiyonin, lipoik asit, tiamin, koenzim A (CoA) için indirgenmiş kükürt sağlar, molibdopterin (bir kofaktör) ve biyolojik olarak önemli diğer bileşikler.
Aşırı miktarlarda kükürt amino asitleri, sistein ve diğer ilgili amino asitler, piruvat ve inorganik kükürt üretimi için kullanılabilir. Piruvat, glikoz üretimine hizmet eden glukoneojenik yola yönlendirilmeyi başarır.
Hayvanlar aleminde en bol bulunan yapısal protein türlerinden biri olan keratinler, sistein kalıntıları bakımından zengindir. Örneğin koyun yünü, bu amino asitten% 4'ten fazla kükürt içerir.
Sistein ayrıca birçok oksidasyon-indirgeme reaksiyonuna katılarak onu bazı enzimlerin aktif bölgesinin bir parçası haline getirir.
Glikoz ile reaksiyona girerek bu amino asit, bazı mutfak preparatlarına çekici tatlar ve aromalar katan reaksiyon ürünleri üretir.
biosentezi
İnsan vücudundaki ve diğer hayvanlardaki (memeliler ve memeli olmayanlar) amino asitlerin biyosentezi dokuya ve hücreye özgü bir şekilde gerçekleşir; enerji gerektiren ve genellikle farklı organlar arasında ayrılmış bir süreçtir.
Karaciğer, dikkate alınan türe bakılmaksızın, temel olmayan amino asitlerin çoğunun sentezinde yer alan ana organlardan biridir.
Bunda, sadece sistein sentezlenmekle kalmaz, aynı zamanda aspartat, asparagin, glutamat ve glutamin, glisin, serin, tirozin ve diğerleri de spesifik amino asit öncülerinden sentezlenir.
1935'te Erwin Brand, memelilerde sisteinin, yalnızca karaciğer dokusunda bulunan metiyoninden doğal olarak sentezlendiğini belirledi.
Bu süreç, metil gruplarının kolin ve kreatine aktarıldığı bir metiyoninin "transmetilasyonu" yoluyla gerçekleşebilir. Ancak sistein, trans sülfürizasyon sayesinde metiyoninden de oluşturulabilir.
Daha sonra metiyonine ek olarak, N-asetil sistein, sisteamin ve sistamin gibi bazı sentetik bileşiklerin sistein sentezi için yararlı öncüler olduğu gösterilmiştir.
N-asetil sistein durumunda, hücreler tarafından alınır ve burada sitozolde bir deasetilaz enzimi tarafından sisteine dönüştürülür.
Sentez Mekanizması
Metioninden sisteinin en iyi bilinen sentez mekanizması trans-sülfürizasyondur. Bu esas olarak karaciğerde meydana gelir, ancak bağırsak ve pankreasta da belirlenmiştir.
Bu, amino asit metiyoninden türetilen bir bileşik olan homosisteinden oluşur; ve bu biyosentetik yoldaki ilk reaksiyon, sistatiyonin y-sentaz (CBS) enzimi tarafından katalize edilen bir yoğunlaşmadır.
Bu enzim, yolun "uzlaşma" adımını temsil eder ve bir homosisteini bir serin kalıntısı, sistatiyonin üreten başka bir protein amino asit ile yoğunlaştırır. Daha sonra bu bileşik, sistein salımına yol açan sistatiyonaz enzimi tarafından "kesilir" veya "bölünür".
CBS enzimatik aktivitesinin düzenlenmesine, metiyoninin mevcudiyeti ve bu işlemin gerçekleştiği hücrenin redoks durumu aracılık eder.
Sistein sentez yolu yoluyla, hücreler fazla metiyonini idare edebilir, çünkü sisteine dönüşümü geri döndürülemez bir süreçtir.
Bitkilerde ve mikroorganizmalarda sistein sentezi
Bu organizmalarda, sistein esas olarak aerobik biyosferde en bol bulunan kullanılabilir sülfür kaynağı olan inorganik sülfürden sentezlenir.
Bu alınır, hücrelere girer ve daha sonra glutamat veya glutamin sentezinde amonyakla olana benzer bir şekilde sisteine dahil edilen sülfüre (S2-) indirgenir.
Metabolizma ve bozulma
Sistein katabolizması, esas olarak karaciğer hücrelerinde (hepatositler) meydana gelir, ancak aynı zamanda nöronlar, endotel hücreleri ve vücut damar sisteminin düz kas hücreleri gibi diğer hücre tiplerinde de meydana gelebilir.
Sistein katabolizmasındaki bazı kusurlar, böbreklerde, mesanede ve üreterde sistin taşlarının varlığı ile karakterize, "sistinüri" olarak bilinen kalıtsal bir hastalığa neden olur.
Sistin, sisteinden türetilen bir amino asittir ve taşlar, bunların iki molekülünün kükürt atomları vasıtasıyla birleşmesiyle oluşur.
Sistein metabolizmasının bir kısmı, protein olmayan bir amino asit olan taurinin oluştuğu scientosülfinik asit oluşumuyla sonuçlanır. Reaksiyon, enzim sistein dioksijenaz tarafından katalize edilir.
Ek olarak, sistein formaldehit ile oksitlenerek N-formil sistein üretilebilir, bunun ardından işlem "merkapturat" oluşumuna yol açabilir (sisteinlerin aromatik bileşikler ile yoğunlaşmasının ürünü).
Hayvanlarda koenzim A, glutatyon (GSH), piruvat, sülfat ve hidrojen sülfit sentezi için sistein ve ayrıca glutamat ve glutamin de kullanılır.
Sisteinin piruvata dönüştürülmesine yönelik yöntemlerden biri iki aşamada gerçekleşir: birincisi kükürt atomunun çıkarılmasını ve ikincisi bir transaminasyon reaksiyonunu içerir.
Böbrekler, sistein gibi kükürt bileşiklerinin metabolizmasından türetilen sülfatların ve sülfitlerin atılmasından sorumludur, akciğerler ise kükürt dioksit ve hidrojen sülfür verir.
glutatyon
Üç amino asit kalıntısından (glisin, glutamat ve sistein) oluşan bir molekül olan glutatyon bitkilerde, hayvanlarda ve bakterilerde bulunan bir moleküldür.
Hücreleri farklı oksidatif stres türlerinden koruduğu için onu mükemmel bir redoks tamponu yapan özel özelliklere sahiptir.
Sistein açısından zengin besinler
Sistein, (sarı) yumurta sarısı, kırmızı biber, sarımsak, soğan, brokoli, karnabahar, karalahana ve Brüksel lahanası, su teresi gibi kükürt içeren besinlerde doğal olarak bulunur. hardal yeşilliği.
Ayrıca esas olarak etler, baklagiller ve süt ürünleri gibi protein yönünden zengin yiyeceklerde bulunur; bunlar arasında:
- Sığır eti, domuz eti, tavuk ve balık
- Yulaf ve mercimek
- Ay çekirdeği
- Yoğurt ve peynir
Sistein alımının faydaları
Alımının saç dökülmesini önlediği ve uzamasını teşvik ettiği düşünülmektedir. Gıda endüstrisinde, ekmek hamuru geliştirici olarak ve ayrıca et benzeri tatları "yeniden üretmek" için yaygın olarak kullanılmaktadır.
Diğer yazarlar, diyet takviyeleri veya sistein yönünden zengin yiyeceklerin alımının, "şelasyon" reaksiyonlarına katıldığı için metalik elementlerle kontamine olmuş gıdaların aşırı tüketiminden kaynaklanan biyokimyasal yaralanmaları azalttığını bildirmişlerdir.
Yaşlanmayı geciktirme açısından faydalı olduğu düşünülen sisteinle ilgili bazı besin takviyeleri insanlar tarafından antioksidan olarak kullanılmaktadır.
Örneğin, N-asetil sistein (sistein sentezinde bir öncü) besin takviyesi olarak alınır, çünkü bu, glutatyonun (GSH) biyosentezinde bir artışa neden olur.
İlgili hastalıklar
Yüksek plazma sistein düzeylerini obezite ve kardiyovasküler hastalıklar ve diğer metabolik sendromlar gibi diğer ilgili patolojilerle ilişkilendiren bazı bilimsel yayınlar vardır.
Yukarıda bahsedildiği gibi sistinüri, sistin gibi dibazik amino asitlerin böbreklerden yeniden emilmesindeki genetik bir kusur nedeniyle bir sistein türevi olan sistin taşlarının varlığı ile ilgili bir patolojidir.
Eksiklik bozuklukları
Glutatyon sentezinin ana öncülerinden biri olduğu için sistein eksikliği oksidatif stres ile ilişkilendirilmiştir. Dolayısıyla bu amino asitteki eksiklikler erken yaşlanmaya ve bunun anlamı olan tüm düzlüklere yol açabilir.
Sistein takviyesinin iskelet kası fonksiyonlarını iyileştirdiği, yağ ve yağsız vücut kütlesi arasındaki oranı düşürdüğü, inflamatuar sitokinlerin plazma seviyelerini düşürdüğü, bağışıklık sistemi fonksiyonlarını iyileştirdiği vb. Deneysel olarak gösterilmiştir.
1990'ların ortalarında, bazı çalışmalar, Edinilmiş Bağışıklık Yetmezliği Sendromunun (AIDS) virüs kaynaklı bir sistein eksikliğinin sonucu olabileceğini öne sürdü.
Bu iddialar, incelenen HIV pozitif hastaların, düşük hücre içi glutatyon konsantrasyonlarına ek olarak düşük plazma sistin ve sistein seviyelerine sahip olması gerçeğiyle desteklenmiştir.
Referanslar
- Dröge, W. (1993). AIDS Hastalarında Sistein ve Glutatyon Eksikliği: N-Asetil-Sistein ile Tedavi İçin Bir Gerekçe. Pharmacology, 46, 61-65.
- Dröge, W. (2005). Oksidatif stres ve yaşlanma: Yaşlanma bir sistein eksikliği sendromu mu? Kraliyet Cemiyetinin Felsefi İşlemleri B: Biyolojik Bilimler, 360 (1464), 2355–2372.
- Elshorbagy, AK, Smith, AD, Kozich, V. ve Refsum, H. (2011). Sistein ve obezite. Obezite, 20 (3), 1–9.
- Kredich, N. (2013). Sisteinin biyosentezi. EcoSal Plus, 1–30.
- McPherson, RA ve Hardy, G. (2011). Sisteinle zenginleştirilmiş protein takviyelerinin klinik ve besleyici faydaları. Klinik Beslenme ve Metabolik Bakımda Güncel Görüş, 14, 562-568.
- Mokhtari, V., Afsharian, P., Shahhoseini, M., Kalantar, SM ve Moini, A. (2017). N-asetil sisteinin çeşitli kullanımları üzerine bir inceleme. Cell Journal, 19 (1), 11–17.
- Piste, P. (2013). Sistein ana antioksidan. Uluslararası Eczacılık, Kimya ve Biyolojik Bilimler Dergisi, 3 (1), 143–149.
- Quig, D. (1998). Sistein metabolizması ve metal toksisitesi. Alternatif Tıp İncelemesi, 3 (4), 262–270.
- Wu, G. (2013). Amino asitler. Biyokimya ve Beslenme. Boca Raton, FL: Taylor & Francis Group.