Metil ya da metil grubu , kimyasal formül CH'dir bir alkil ikame maddesi olduğu 3 . Organik kimyadaki tüm karbon ikame edicilerinin en basitidir, tek bir karbon ve üç hidrojene sahiptir; metan gazından elde edilir. Yalnızca başka bir karbona bağlanabildiğinden, konumu bir zincirin sonunu, sonunu gösterir.
Aşağıdaki resimde bu grup için birçok temsilden biri var. Onun sağ sinuosities H arkasında göstermektedir 3 C- bağ var bir atomu veya ikame olabilir; bir alkil bir, R, aromatik veya aril, Ar veya OH veya Cl gibi bir heteroatom veya fonksiyonel grup.
Metil grubu, organik kimyadaki karbon ikame edicilerinin en basitidir. Kaynak: Su-no-G
Metil bağlı fonksiyonel grup, OH olduğunda, alkol metanol, CH sahip 3 OH; ve eğer Cl ise, o zaman metil klorür, CH 3 Cl olacaktır. Organik terminolojide, en uzun karbon zincirindeki konumunun numarasından önce basitçe 'metil' olarak anılır.
Metil grubu CH 3 karbon 13 nükleer manyetik rezonans spektroskopisi (üzere, organik yapılar ile ilgili açıklamalar sırasında özellikle sayesinde tespit etmek kolaydır 13 NMR ). Ondan, güçlü oksidasyonlardan sonra, karboksilik asitleri sentezlemek için sentetik bir yol olan asidik COOH grupları elde edilir.
Beyanlar
Metil grubu için olası temsiller. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Jü.
Biz CH varsayarak dört olası temsilleri sahip üzerinde 3 , bir alkil ikame edicisi R Tüm bağlı eşdeğerdir, ama sol giden molekülünün uzaysal açıdan sağa doğru ise açıktır.
Örneğin, R-CH 3 , düz ve doğrusal olduğu izlenimini verir. Aşağıdaki temsil, metilin herhangi bir Lewis yapısında tanımlanmasına izin veren ve çapraz olduğu gibi yanlış bir izlenim veren üç CH kovalent bağını gösterir.
Daha sonra, sağ (sondan bir önceki) devam sp 3 hibridizasyon görülmektedir CH az 3 karbon nedeniyle kendi tetrahedral geometri. Son gösterimde, karbonun kimyasal sembolü bile yazılmamış, ancak dörtyüzlü, hangi H atomlarının düzlemin önünde veya arkasında olduğunu belirtmek için tutulmuştur.
Görüntüde yer almasa da, CH 3'ü temsil ederken çok sık tekrarlanan bir başka yol da sadece kısa çizgiyi (-) “çıplak” yerleştirmekten ibarettir. Bu, büyük karbon iskeletler çizerken çok kullanışlıdır.
yapı
Küreler ve çubuklar modeli ile temsil edilen metil grubunun yapısı. Kaynak: Gabriel Bolívar.
En üstteki resim, birincinin üç boyutlu temsilidir. Parlak siyah küre karbon atomuna karşılık gelirken beyaz olanlar hidrojen atomlarıdır.
Yine, karbon olabileceği sp bir sonucu olarak tetrahedral bir ortama sahip 3 hibridizasyon ve bu CR bağ dönüş ile nispeten hacimli grup, sterik olarak engellenmiş; yani dönemez, çünkü beyaz küreler komşu atomlarının elektronik bulutlarına müdahale eder ve itilmelerini hisseder.
Bununla birlikte, CH bağları tıpkı CR bağı gibi titreşebilir. Bu nedenle, CH 3 enfraruj radyasyon (IR) spektroskopi ile (belirlenir, tespit) açıklamıştır edilebilir tetrahedral geometri bir grup olduğu heteroatomu olan tüm fonksiyonel grupları ve karbon bağları olabilir.
En önemli olan ise, tarafından aydınlatılması olan 13 C-NMR . Bu teknik sayesinde, metil gruplarının nispi miktarı belirlenir ve bu da moleküler yapının birleştirilmesini mümkün kılar.
Genel olarak, daha fazla CH 3 grup bir molekül yer alır, daha fazla "hantal" ya da etkisiz olan moleküller arası etkileşimler olur; yani erime ve kaynama noktaları o kadar düşük olacaktır. CH 3 grupları , hidrojenleri nedeniyle yaklaştıklarında veya dokunduklarında birbirlerine karşı "kayarlar".
Özellikleri
Metil grubu, esasen hidrofobik ve apolar olmasıyla karakterize edilir.
Bunun nedeni, karbon ve hidrojenin elektronegatiflikleri arasındaki düşük fark nedeniyle CH bağlarının çok polar olmamasıdır; Dahası, dört yüzlü ve simetrik geometrisi, elektron yoğunluklarını neredeyse homojen bir şekilde dağıtır, bu da ihmal edilebilir bir dipol momentine katkıda bulunur.
Polarite yokluğunda, CH 3 sudan "Uzak çalışan", bir hidrofobik şekilde davranıyor. Bu nedenle, bir molekülde görülürse, bu metil ucun su veya başka bir polar çözücü ile verimli bir şekilde etkileşime girmeyeceği bilinecektir.
CH bir başka özelliği 3 göreceli stabilitesidir. Bağlı olan atom elektron yoğunluğunu ortadan kaldırmadığı sürece, çok güçlü asidik ortama karşı pratik olarak inert kalır. Bununla birlikte, esas olarak oksidasyonu veya başka bir moleküle göçü (metilasyonu) ile ilgili olarak kimyasal reaksiyonlara katılabileceği görülecektir.
Reaktivite
Yükseltgenmeler
CH 3 oksitlenmesi için serbest değildir. Bu, güçlü oksitleyici maddelerle reaksiyona girmesi halinde oksijen, CO ile bağ oluşturmaya duyarlı olduğu anlamına gelir. Oksitlendiğinde farklı fonksiyonel gruplara dönüşür.
Örneğin, ilk oksidasyon methiol (ya da hidroksimetil) grubu, CH yol açar 2 OH, bir alkol. İkincisi, formil grubunda, CHO (HC = O), bir aldehit türemektedir. Üçüncüsü, son olarak, bir karboksilik asit olan karboksil grubuna, COOH'ye dönüşmesine izin verir.
Oksidasyonların serisi, benzoik asit sentezlenmesi için kullanılır (HOOC-Cı- 6 , H 5 ) toluen ile (lH 3 Cı-Cı- 6 , H 5 ).
İyon
Bazı reaksiyonların mekanizması sırasında CH 3 anlık elektrik yükleri kazanabilir. Örneğin, metanol çok güçlü bir asit ortamında ısıtıldığında, teorik nükleofillerin yokluğunda (pozitif yük arayanlar), CH 3- OH ve OH bağı koptuğu için metil katyon, CH 3 + oluşur. bağın elektron çifti ile ortaya çıkar.
CH 3 + türleri o kadar reaktiftir ki, bir nükleofil daha az olduğunda reaksiyona girdiği veya kaybolduğu için yalnızca gaz fazında belirlenmiştir.
Öte yandan, bir anyon da elde edilebilir CH 3 methanide, CH: 3 - tüm basit karbanyon. Bununla birlikte, CH 3 + gibi, varlığı anormaldir ve yalnızca aşırı koşullar altında ortaya çıkar.
Metilasyon reaksiyonu
Metilasyon reaksiyonda, CH 3 aktarılır elektrik şarjlarının üretmeden bir moleküle (CH 3 + ya da CH 3 - işleminde). Örnek olarak, metil iyodür, CH 3 ki, iyi bir metile edici madde olan ve bir O-CH, çeşitli moleküllerin OH bağı yerine 3 bağı .
Organik sentezde bu herhangi bir trajediye yol açmaz; ama fazla miktarda metillenen DNA'nın azotlu bazları olduğunda evet.
Referanslar
- Morrison, RT ve Boyd, R, N. (1987). Organik Kimya. 5. Baskı. Editör Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10. baskı.). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23 Kasım 2018). Metilasyon. Encyclopædia Britannica. Britannica.com'dan kurtarıldı
- Danielle Reid. (2019). Metil Grubu: Yapı ve Formül. Ders çalışma. Study.com'dan kurtarıldı
- Vikipedi. (2019). Metil grubu. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı