METOKSIETAN: YAPI, ÖZELLIKLER, ELDE ETME, KULLANIMLAR, RISKLER - KIMYA - 2025

Metoksietan eterler ya da alkoksitler ailesinin bir organik bileşiktir. Kimyasal formülü CH ₃ OCH ₂ CH _3'tür . Aynı zamanda metil etil eter veya etil metil eter olarak da adlandırılır. Oda sıcaklığında gaz halindeki bir bileşiktir ve molekülünde iki metil grubu vardır - CH ₃ , biri doğrudan oksijene bağlı, diğeri etil - CH ₂ CH _3'e aittir .

Metoksietan, suda çözünebilen ve eter ve etil alkol ile karışabilen renksiz bir gazdır. Bir eter olduğundan düşük reaktif bir bileşiktir, ancak yüksek sıcaklıklarda bazı konsantre asitlerle reaksiyona girebilir.

Metoksietan veya metil etil eter. Eser sahibi: Marilú Stea

Genellikle, bir sodyum alkoksit ve bir alkil iyodürün kullanımını içeren sözde Williamson sentezi ile elde edilir. Buna karşılık, ayrışması çeşitli koşullar altında incelenmiştir.

Metoksietan, çeşitli amaçlarla araştırma laboratuvarlarında, örneğin yarı iletken nanomalzemelerin çalışmasında veya evrenin takımyıldızlarında ve büyük moleküler bulutlarında yıldızlararası maddenin gözlemlenmesinde kullanılır.

Aslında çok hassas teleskoplar (interferometreler) sayesinde yıldızlararası uzayda belirli yerlerde tespit edilmiştir.

yapı

Metoksietan bileşik olup; bir metil grubuna sahip ₃ ve bir etil grubu, -CH ₂ CH ₃ her ikisi de, bir oksijene bağlı.

Görülebileceği gibi, bu molekülde iki metil grubu, bir oksijen CH bağlanmış bulunmaktadır ₃ -O ve ait diğer etil -CH ₂ -CH ₃ .

Zemin ya da daha düşük bir enerji durumunda, -CH metil grubu ₂ -CH _{, 3} CH alarak, taban tabana zıt bir yerde, olduğu bir oksijen atomuna bağlı, metil, 'e göre trans konumda olduğu ₂ -O referans olarak bağ . Bu nedenle bazen trans-etil metil eter olarak adlandırılır.

3 boyutlu trans-etil metil eterin yapısı. Siyah karbon. Beyaz: hidrojen. Kırmızı: oksijen. Oksijen ve -CH arasındaki bağ ₂ - bu durumda iki CH, dönebilir ₃ birbirine daha yakın olacaktır. Ben Mills ve Jynto. Kaynak: Wikipedia Commons.

Bu molekül, CH büküm geçirebilen ₂ -O bağı CH trans birinden bir uzaysal pozisyon farklı olarak metil yerleştirir, metil ₃ grup çok birbirine yakın ve bu büküm aletleri tarafından bir enerji geçiş tespit edilebilir üretir hassas.

terminoloji

- Metoksietan.

- Metil etil eter.

- trans-Etil metil eter (çoğunlukla İngilizce konuşulan literatürde, İngilizce'den çeviri trans - etil metil eter).

Fiziki ozellikleri

Fiziksel durum

Renksiz gaz

Moleküler ağırlık

60.096 g / mol

Erime noktası

-113.0ºC

Kaynama noktası

7,4ºC

Alevlenme noktası

1.7C (kapalı kap yöntemi).

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

190ºC

Özel ağırlık

0 ºC / 0 C'de 0,7251 (Sudan daha az yoğun ancak havadan daha ağırdır).

Kırılma indisi

4ºC'de 1,3420

Çözünürlük

Suda çözünür: 0.83 mol / L

Asetonda çözünür. Etil alkol ve etil eterle karışabilir.

Kimyasal özellikler

Metoksietan bir eterdir, bu nedenle nispeten reaktif değildir. Karbon-oksijen-karbon C - O - C bağı, bazlara, oksitleyici ve indirgeyici maddelere karşı çok kararlıdır. Sadece asitler tarafından bozunması meydana gelir, ancak bu yalnızca şiddetli koşullar altında, yani konsantre asitler ve yüksek sıcaklıklarla devam eder.

Bununla birlikte, hava varlığında oksitlenme eğilimindedir ve kararsız peroksitler oluşturur. İçerdiği kaplar ısıya veya ateşe maruz kalırsa, kaplar şiddetli bir şekilde patlar.

Isı ayrışımı

Metoksietan 450 ve 550 ° C arasında ısıtıldığında asetaldehit, etan ve metana ayrışır. Bu reaksiyon, elde etmek için kullanıldığı için genellikle laboratuar metoksietan örneklerinde bulunan etil iyodürün varlığıyla katalize edilir.

Işığa duyarlı bozunma

Bir cıva buharlı lambayla (2537 Å dalga boyu) ışınlanmış metoksietan, hidrojen, 2,3-dimetoksibütan, 1-etoksi-2-metoksipropan ve metil vinil eter dahil olmak üzere çok çeşitli bileşikler oluşturarak ayrışır. .

Nihai ürünler, örneğin ışınlama süresine bağlıdır, çünkü ışınlama devam ederken, başlangıçta oluşanlar daha sonra yeni bileşikler oluşturur.

Işınlama süresinin uzatılmasıyla aşağıdakiler de oluşturulabilir: propan, metanol, etanol, aseton, 2-butanon, karbon monoksit, etil-n-propil eter ve metil-sek-butil eter.

edinme

Bir simetrik olmayan eter olarak, metoksietan sodyum metoksit CH arasındaki reaksiyonla elde edilebilir ₃ ONa ve etil iyodür CH ₃ CH ₂ reaksiyon I. Bu tip denir Williamson sentez.

Williamson sentezi vasıtasıyla metoksietan elde edilmesi. Yazar: Marilú Stea.

Reaksiyon gerçekleştirildikten sonra karışım, eteri elde etmek için damıtılır.

Ayrıca, kullanılarak elde edilebilir, sodyum etoksit, CH ₃ CH ₂ ONa ve metil sülfat (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Evrendeki konum

Orion takımyıldızı KL gibi bölgelerde ve dev moleküler bulut W51e2'de yıldızlararası ortamda trans-etil metil eter tespit edildi.

Orion takımyıldızı, moleküler bulutların gözlendiği yerdir. Rogelio Bernal Andreo. Kaynak: Wikipedia Commons.

Bu bileşiğin yıldızlararası uzayda bulunması, bolluğunun analizi ile birlikte, yıldızlararası kimya modellerinin inşasında yardımcı olmaktadır.

Metoksietan kullanımları

Metoksietan veya metil etil eter, çoğunlukla bilimsel araştırmalar için laboratuar deneylerinde kullanılır.

Yıldızlararası madde üzerine çalışmalar için

İç rotasyonları olan organik bir molekül olan metoksietan, yıldızlararası madde çalışmaları için ilgi çekici bir kimyasal bileşiktir.

Metil gruplarının iç rotasyonları, mikrodalga bölgesinde enerji geçişleri üretir.

Bu nedenle, Atacama Büyük Milimetre / milimetre altı Dizisi veya ALMA gibi oldukça hassas teleskoplarla tespit edilebilirler.

Büyük ALMA astronomik gözlemevinin bir kısmının görünümü. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Kaynak: Wikipedia Commons.

İç rotasyonu ve geniş uzay gözlemevleri sayesinde, Orion takımyıldızında ve dev moleküler bulut W51e2'de trans-metil etil eter bulundu.

Çeşitli çalışma alanlarındaki kimyasal dönüşümleri çıkarmak

Etilen CH oluşan bir karışım, bazı araştırmacılar, metoksietan veya metil etil eter oluşumunu gözledik, ₂ = CH ₂ ve metanol CH ₃ OH elektron ışınlanır .

Reaksiyon mekanizması radikal CH oluşumu geçer ₃ CH elektron açısından zengin bir çift bağı saldırır O, • ₂ = CH ₂ . Elde CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • katkı maddesi CH gelen yakalar, bir hidrojen ₃ OH ve biçimleri, metil etil eter, CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Elektronların ışınlanmasının neden olduğu bu tür reaksiyonların incelenmesi, DNA'ya zarar verebilecekleri belirlendiğinden biyokimya alanında veya nanoyapı oluşumunu desteklediği için organometalik kimya alanında yararlıdır.

Ek olarak, elektromanyetik veya parçacıklı radyasyon uzayda yoğunlaştırılmış madde ile etkileşime girdiğinde büyük miktarlarda ikincil elektronların üretildiği bilinmektedir.

Bu nedenle, bu elektronların yıldızlararası toz maddesinde kimyasal dönüşümler başlatabileceği tahmin edilmektedir. Bu nedenle, bu reaksiyonlarda metil etil eteri incelemenin önemi.

Yarı iletkenlerde potansiyel kullanım

Hesaplamalı hesaplama yöntemlerini kullanarak, bazı bilim adamları metoksietan veya metil etil eterin galyum (Ga) katkılı grafen tarafından adsorbe edilebileceğini buldular (adsorpsiyonun absorpsiyondan farklı olduğunu unutmayın).

Grafen, altıgen bir düzende düzenlenmiş karbon atomlarından oluşan bir nanomateryaldir.

Grafenin mikroskobik görünümü. Maido Merisalu. Kaynak: Wikipedia Commons.

Metoksietanın katkılı grafen üzerindeki adsorpsiyonu, eterdeki oksijen ile nanomalzemenin yüzeyindeki galyum atomu arasındaki etkileşim yoluyla gerçekleşir. Bu adsorpsiyon nedeniyle, eterden galyuma net bir yük aktarımı vardır.

Metil etil eterin adsorpsiyonundan sonra ve bu yük aktarımı nedeniyle galyum katkılı grafen, p-tipi yarı iletken özellikler sergiler.

Riskler

Metoksietan oldukça yanıcıdır.

Hava ile temas ettiğinde, kararsız ve patlayıcı peroksitler oluşturma eğilimi gösterir.

Referanslar

1. ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi. (2019). Etil Metil Eter. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov adresinden kurtarıldı.
2. Irvine WM (2019) Etil Metil Eter (Cı- ₂ , H ₅ OCH ₃ ). In: Gargaud M. vd. (eds). Astrobiyoloji Ansiklopedisi. Springer, Berlin, Heidelberg. Link.springer.com'dan kurtarıldı.
3. Üçüncüsü, B. ve ark. (2015). Orion KL'de trans etil metil eter aranıyor. Astronomi ve Astrofizik. 582, L1 (2015). Ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.
4. Pislik, SV (1969). Metil Etil Eterin Cıva 6 ( ³ P ₁ ) Işığa Duyarlı Ayrışması. Fiziksel Kimya Dergisi. Cilt 73, Sayı 4, Nisan 1969, 793-797. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Bir Gaz-Metil Etil Eterin Öğrenci Hazırlanması ve İşlenmesi. Kimya Eğitimi Dergisi. Cilt 40, Sayı 1, Ocak 1963. pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
6. Ure, W. ve Young, JT (1933a). Gazlı reaksiyonların mekanizması hakkında. I. Metil Etil Eterin termal ayrışması. Journal of Physical Chemistry, Cilt XXXVII, No. 9: 1169-1182. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
7. Ure, W. ve Young, JT (1933b). Gazlı reaksiyonların mekanizması hakkında. II. Metil Etil Eterin Ayrışmasında Homojen Katalizlenme. Fiziksel Kimya Dergisi, 37, 9, 1183-1190. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
8. Shokuhi Rad, A. vd. (2017). Galyum katkılı grafen yüzeyinde dietil, etil metil ve dimetil eterlerin adsorpsiyonu üzerine DFT Çalışması. Uygulamalı Yüzey Bilimi. Cilt 401, 15 Nisan 2017, sayfalar 156-161. Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.
9. Schmidt, F. vd. (2019). Yoğunlaştırılmış Metanol ve Etilen Karışımlarında Elektron İndüklü Etil Metil Eter Oluşumu. J. Phys.Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.