- İsimlendirme ve eğitim
- Yapısı ve özellikleri
- Örnekler
- Halojenürler
- Neopentilamin
- Neopentil glikol
- Lityum neopentil
- Neopentil Tosilat
- Neopentil 2,3,4,5,6-pentaflorobenzoat
- Referanslar
Neopentil veya neopentil bir ikame grubu veya alkil kısmı, olan formül (CH'dir 3 ) 3 CCH 2 ve neopentan sürüklenme, alkan pentan sahip olan pek çok yapısal izomerlerin bir -. Doğada veya sayısız organik bileşikte en çok bulunan pentil gruplarından biridir.
Önek neo, belki de pentan izomerleri arasında bu tür bir yapının keşfedildiği zamana atıfta bulunan 'yeni' kelimesinden gelmektedir. Şu anda kullanımı IUPAC tavsiyeleri tarafından reddedilmiştir; bununla birlikte, diğer benzer alkil ikame edicilerine uygulanmasının yanı sıra hala sıkça kullanılmaktadır.
Neopentilin yapısal formülü. Kaynak: Benjah-bmm 27.
Üstteki resimde neopentilin yapısal formülüne sahibiz. Yapısının bir temel bölümü olarak içeren herhangi bir bileşik, genel formül (CH ile temsil edilebilir 3 ) 3 CCH 2 R, bir alifatik yan zinciri olduğu R (o da aromatik olabilir, ancak, Ar), bir fonksiyonel grup, veya bir heteroatom.
Biz hidroksil grubu için R değişiyorsa, neopentil alkol, (CH elde 3 ) 3 CCH 2 , OH. Bu alkol örneğinde neopentil, molekülün hemen hemen tüm yapısını kapsar; bu olmadığında, molekülün bir fraksiyonu veya sadece bir parçası olduğu söylenir, bu yüzden basitçe bir ikame edici gibi davranır.
İsimlendirme ve eğitim
Neopentandan neopentil oluşumu. Kaynak: Gabriel Bolívar, Mol View aracılığıyla.
Neopentil, bu pentil ikame edicisinin bilindiği yaygın addır. Ancak IUPAC tarafından yönetilen isimlendirme kurallarına göre, adı 2,2-dimetilpropil (resmin sağında) olarak geliyor. Gerçekte karbon 2'ye bağlı iki metil grubu olduğu görülebilir, bunlar diğer ikisi ile birlikte propilin karbon iskeletini oluşturur.
Bununla birlikte, neopentil alkolün adı 2,2-dimetilpropan-1-ol olur. Bu nedenle, özellikle neye atıfta bulunduğu açık olduğu sürece adlandırması çok daha kolay olduğundan, önek neo- yürürlükte kalmaya devam eder.
İlk başta, neopentilin neopentandan veya daha doğrusu, haç gibi görünen 2,2-dimetilpropandan (görüntünün solunda) türediği de söylendi. Dört CH biri ise 3 edildi radikali, neopentil (kırmızı çevrelerinde) kendi hidrojenlerin herhangi kaybeder, (CH 3 ) 3 CCH 2 · hemen oluşturacaktır .
Bu radikal bir moleküle bağlandığında, neopentil grubu veya ikame edici haline gelecektir. Bu anlamda, neopentilin oluşumu "kolaydır".
Yapısı ve özellikleri
Neopentil, tert-butilden bile daha fazla hacimli bir ikame edicidir; aslında, her ikisi de ortak bir şeyi paylaşır ve bu, üç CH3'e bağlı bir 3. karbona sahip olmalarıdır . İronik olarak, neopentil ve tert-butil, tertpentil (1,1-dimetilpropil) ve tert-butilden daha benzerdir.
Ters-butil yapısı (CH 3 ) 3 C- neopentil bu ise (CH 3 ) 3 CCH 2 -; ikinci bir metilen grubu, CH, çünkü olduğu, sadece farklı 2 3 ° karbon yanında. Bu nedenle neopentil, yalnızca bir ek karbon atomu kadar daha uzun bir karbon zinciri ile terbutilin tüm hacimli ve yapısal karakterini sergiler.
Neopentil daha da hacimlidir ve tert-butilden daha büyük sterik engele neden olur. Ucu, CH ve CC bağlantıları titreyip dönen bir fan veya üç parmaklı bir bacağın kanatlarına benzer. Buna ek olarak, artık CH doğru dönüşleri eklemek gerekir 2 neopentil kapladığı moleküler alanını artırır.
Açıklanandan ayrı olarak, neopentil diğer alkil ikame edicileriyle aynı özellikleri paylaşır: hidrofobik, apolardır ve doymamışlıklar veya aromatik sistemler göstermez. O kadar hacimlidir ki, ikame edici olarak azalmaya başlar; başka bir deyişle, onu terbutyl ile olduğu kadar sık bulmak mümkün değildir.
Örnekler
Neopentil olan bileşikler (CH formülde R kimliğini değiştirilmesi ile elde edilir 3 ) 3 CCH 2 R. olmak gibi hacimli bir gruptur, orada bir ikame edici olarak bulunan edildiği mevcut az örnekler, ya da bir kısmı olarak açıklanmış olup, küçük moleküler yapı.
Halojenürler
R yerine bir halojen atomu koyarsak, bir neopentil (veya 2,2-dimetilpropil) halojenür elde ederiz. Böylece neopentil florür, klorür, bromür ve iyodür var:
-FCH 2 C (CH 3 ) 3
-ClCH 2 , C (CH 3 ) 3
-BrCH 2 C (CH 3 ) 3
-ICH 2 C (CH 3 ) 3
Bu bileşiklerin tümü sıvıdır ve belirli organik reaksiyonlar için halojen donörleri olarak veya kuantum kimyası hesaplamaları veya moleküler simülasyonlar yapmak için kullanılması muhtemeldir.
Neopentilamin
OH yerine R ikame edildiğinde, neopentil alkol elde edilir; Bu NH ancak, eğer 2 yerine, o zaman neopentilamin (veya 2,2-ldimethylpropylamine) olacaktır, (CH 3 ) 3 CCH 2 , NH 2 . Yine, bu bileşik bir sıvıdır ve özelliklerini açıklayacak çok fazla bibliyografik bilgi yoktur.
Neopentil glikol
Neopentil glikolün yapısal formülü. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Emeldir.
Neopentil glikol veya 2,2-dimetilpropan-1,3-diol, pentil grubunun iki ikameye sahip olduğu benzersiz bir durumdur (üstteki resim). Neopentil CH başka ettiği yapı, merkezinde tanındığını Not 3 böylece, neopentil alkol farklılaşan ikinci OH grubuna bağlanır bir H kaybeder.
Beklendiği gibi, bu bileşik daha güçlü moleküller arası etkileşimlere (daha yüksek bir kaynama noktası) sahiptir çünkü daha fazla sayıda hidrojen bağı kurabilir.
Lityum neopentil
Lityum neopentilin yapısal formülü. Kaynak: Edgar 181, Wikipedia.
Lityum atomu R ikame biz bir organometalik lityum neopentil adlandırılan bileşik, Cı elde 5 , H 11 Li ya da (CH 3 ) CCH 2 , bir Cı-Li kovalent bağ çıkmaktadır ki burada Li (üst görüntü).
Neopentil Tosilat
Neopentil tosilat molekülü. Kaynak: Gabriel Bolívar, Mol View aracılığıyla.
Üstteki resimde, küre ve çubuk modeliyle temsil edilen neopentil tosilat molekülüne sahibiz. Bu, R'nin aromatik bir segment, Ar olduğu, tosilat grubundan oluşan, toluen ve -para pozisyonunda bir sülfat olduğu bir örnektir. Literatürde nadir bulunan bir bileşiktir.
Neopentil tosilatta, neopentil öncelikli değildir, ancak yapının merkezi kısmı değil bir ikame edici olarak bulunur.
Neopentil 2,3,4,5,6-pentaflorobenzoat
Neopentil 2,3,4,5,6-pentaflorobenzoat. Kaynak: Gabriel Bolívar, Mol View aracılığıyla.
Son olarak, başka bir alışılmadık örneğimiz var: neopentil 2,3,4,5,6-pentaflorobenzoat (üstteki resim). İçinde yine, neopentil grubu bir ikame edici olarak bulunur, benzoat, benzen halkasına bağlı beş florin atomu ile birlikte molekülün temel parçasıdır. Neopentilin "bacak veya çapraz" görünümüyle nasıl tanındığına dikkat edin.
Bu kadar hacimli olan neopentil bileşikleri, daha küçük alkil ikame edicilerine sahip diğerlerine kıyasla daha az miktarda bulunur; metil, siklobutil, izopropil, tert-butil vb. gibi
Referanslar
- Morrison, RT ve Boyd, R, N. (1987). Organik Kimya. 5 ta Sürümü. Editör Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. (10 inci baskı).. Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Resimli Organik Kimya Sözlüğü: Neopentil grubu. Kurtarıldı: chem.ucla.edu
- Vikipedi. (2020 yılında). Pentyl Grubu. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı