NITRILLER: ÖZELLIKLER, ISIMLENDIRME, KULLANIMLAR, ÖRNEKLER - KIMYA - 2025

Nitriller de inorganik kimyaya göre siyano grubu, ya da siyanit gibi adlandırılır CN fonksiyonel gruba sahip olan organik bileşiklerdir. Alifatik nitriller RCN genel formülüyle, aromatik nitriller ise ArCN formülüyle temsil edilir.

Hidrojen siyanür, HCN ve metal siyanür tuzları oldukça toksik bileşikler olmasına rağmen, bu nitrillerle tam olarak aynı değildir. Herhangi bir tipteki (dallı, doğrusal, aromatik, vb.) Bir karbon iskeletindeki CN grubu, bir siyanür anyonundan, CN ^- 'den çapraz olarak farklı davranır .

Alifatik nitril için genel formül. Kaynak: Benjah-bmm27, Wikipedia.

Bunların birçok akrilonitril elde edilir nitriller yaygın plastik dünyasında dağıtılır, CH ₂ = CHM, ameliyat veya laboratuvar eldiven yapmak için kullanılan nitril kauçuklar gibi polimerler, sentezlenmiş olan bir nitrildir. Nitriller ayrıca birçok doğal ve farmasötik üründe mevcuttur.

Öte yandan nitriller, karboksilik asitlerin öncüleridir, çünkü hidrolizleri, ikincisini elde etmek için alternatif bir sentez yöntemini temsil eder.

Özellikleri ve özellikleri

yapı

Nitrillerin moleküler yapıları, sırasıyla RCN veya ArCN bileşiklerindeki R veya Ar özdeşliğinin bir fonksiyonu olarak değişir.

Bununla birlikte, CN grubunun geometrisi, sp hibridizasyonunun ürünü olan üçlü bağ C≡N nedeniyle doğrusaldır. Böylece CC≡N atomları aynı hat üzerinde yer alır. Bu atomların ötesinde her türlü yapı olabilir.

Polarite

Nitriller polar bileşiklerdir, çünkü CN grubunun azotu çok elektronegatiftir ve elektronları kendine doğru çeker. Bu nedenle, alkan muadillerine göre daha yüksek erime veya kaynama noktalarına sahiptirler.

Örneğin, asetonitril, CH ₃ , CN, 82ºC kaynar bir sıvıdır; etan ise CH ₃ CH ₃ , -89 ºC'de kaynayan bir gazdır. Bu nedenle, CN grubunun moleküller arası etkileşimler üzerindeki büyük etkisine dikkat edin.

Aynı mantık, daha büyük bileşikler için de geçerlidir: Yapılarında bir veya daha fazla CN grubu varsa, polaritelerinin artması ve polar yüzeylere veya sıvılara daha benzer olmaları muhtemeldir.

bazlık

Nitrillerin yüksek polaritesinden dolayı aminlere kıyasla nispeten güçlü bazlar oldukları düşünülebilir. Bununla birlikte, C≡N kovalent bağları ve hem karbon hem de hidrojenin sp hibridizasyonuna sahip olduğu gerçeği dikkate alınmalıdır.

RCN'nin temelliği: Genellikle sudan gelen bir protonun kabul edilmesiyle temsil edilir:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

RCN'nin protonlanması için: nitrojen üzerindeki serbest elektron çifti, H ⁺ iyonu ile bir bağ oluşturmalıdır . Ancak bir dezavantaj var: nitrojenin sp hibridizasyonu onu çok elektronegatif kılıyor, öyle ki bu elektron çiftini çok güçlü bir şekilde çekiyor ve hatta bir bağ oluşturmasına izin vermiyor.

Bu nedenle, nitrojen sp elektron çiftinin mevcut olmadığı ve nitrillerin bazikliğinin çok düşük olduğu söylenir. Nitriller aslında aminlerden milyonlarca kat daha az baziktir.

Reaktivite

Nitrillerin en temsili reaksiyonları arasında hidroliz ve indirgeme var. Bu hidrolize sulu ortamın asitliği veya bazikliği aracılık eder ve sırasıyla bir karboksilik asit veya bir karboksilat tuzuna neden olur:

RCN + 2H ₂ O + HCl → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

İşlemde bir amid de oluşur.

Nitriller, hidrojen ve metal katalizörler kullanılarak aminlere indirgenir:

RCN → RCH ₂ NH ₂

terminoloji

IUPAC terminolojisine göre nitriller, türetildiği alkan zincirinin adına siyano grubunun karbonu da dahil olmak üzere nitril son eki eklenerek adlandırılır. Bu nedenle, CH ₃ CN ethanonitrile olarak adlandırılır, ve CH ₃ CH ₂ , CH ₂ , CN, butanonitrile.

Benzer şekilde, 'asit' kelimesinin çıkarıldığı karboksilik asit adından başlayarak adlandırılabilirler ve -ico veya -oic son ekleri -onitril son eki ile değiştirilir. Örneğin CH için ₃ CN bu (asetik asitten) asetonitril olacaktır; C sıcaklıkta ₆ , H ₅ , CN, bu (benzoik asitten) benzonitril olacaktır; ve (CH ₃ ) ₂ CHCN, 2-metilpropannitril.

Alternatif olarak, alkil ikame edicilerinin adları dikkate alınırsa, nitriller "siyanür" kelimesi kullanılarak belirtilebilir. Örneğin CH ₃ CN sonra metil siyanür ve (CH aranmak ₃ ) ₂ CHCN yi temsil etmektedir, izopropil siyanür.

Uygulamalar

Nitriller, acı bademlerde, çeşitli meyvelerin kemiklerinde, deniz hayvanlarında, bitkilerde ve bakterilerde bulunan doğal ürünlerin bir parçasıdır.

CN grupları, siyanojenik lipitlerin ve glikozitlerin, bozunduğunda oldukça zehirli bir gaz olan hidrojen siyanür, HCN salgılayan biyomoleküllerin yapılarını oluşturur. Bu nedenle, belirli canlılar için yakın bir biyolojik kullanıma sahiptirler.

Daha önce CN gruplarının moleküllere çok fazla polarite kazandırdığı ve aslında farmakolojik aktiviteye sahip bileşiklerde bulunduğunda farkedilmediği söylenmişti. Bu tür nitril ilaçlar, hiperglisemi, göğüs kanseri, diyabet, psikoz, depresyon ve diğer bozukluklarla mücadele etmek için kullanılmıştır.

Biyoloji ve tıpta rol almanın yanı sıra endüstriyel olarak bir avuç nitril plastiği oluştururlar, korozyona ve greslere karşı dirençleri nedeniyle cerrahi ve laboratuar eldivenleri, otomotiv parçaları contaları, hortumları ve contaları yapılır, Tupperware, müzik aletleri veya Lego blokları gibi malzemeler.

Nitril örnekleri

Daha sonra ve son olarak, bazı nitril örnekleri listelenecektir.

Nitril kauçuklar

Akrilonitril-bütadien kopolimerinin moleküler yapısı. Kaynak: Klever, Wikipedia aracılığıyla.

Yukarıda belirtilen eldivenlerin ve yağa dayanıklı malzemelerin yapıldığı nitril kauçuk, akrilonitril ve bütadienden (yukarıda) oluşan bir kopolimerdir. CN grubunun ne kadar doğrusal göründüğüne dikkat edin.

Ciamemazine

Ciamemazinin moleküler yapısı. Kaynak: Epop / Kamu malı

Ciamemazin, eczane alanında, özellikle anksiyete bozuklukları ve şizofreniyi tedavi etmek için bir antipsikotik olarak kullanılan bir nitril örneğidir. Yine, CN grubunun doğrusallığına dikkat edin.

Sitalopram

Diğer bir nitril ilaç, antidepresan olarak kullanılan sitalopramdır.

Amygdalin

Amigdalinin moleküler yapısı. Kaynak: Wesalius / Kamu malı

Amygdalin, siyanojenik bir glikozit örneğidir. Acı badem, erik, kayısı ve şeftalide bulunur. Yapının geri kalanına kıyasla CN grubunun ne kadar küçük göründüğüne dikkat edin; öyle olsa bile, sadece varlığı bu karbonhidrata benzersiz bir kimyasal kimlik kazandırmak için yeterlidir.

Referanslar

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. (10 ^inci baskı).. Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Morrison ve Boyd. (1987). Organik Kimya. (Beşinci baskı). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Vikipedi. (2020 yılında). Nitril. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
5. Kimya LibreTexts. (5 Haziran 2019). Nitrillerin Kimyası. Chem.libretexts.org adresinden kurtarıldı
6. Jim Clark. (2016). Hidrolize nitriller. Kurtarıldı: chemguide.co.uk
7. Ivy Rose Bütünsel. (2020 yılında). Nitrillere isim vermek. Kurtarıldı: ivyroses.com
8. Germán Fernández. (Sf). Nitril İsimlendirme: IUPAC Kuralları. Quimicaorganica.org'dan kurtarıldı