PROPILEN GLIKOL: YAPISI, ÖZELLIKLERI, SENTEZI VE KULLANIMLARI - KIMYA - 2025

Propilen glikol içeren bir alkol kimyasal formüle Cı ₃ H ₈ O ₂ ya da CH ₃ CHOHCH ₂ , OH. Şurup benzeri renksiz, kokusuz, tatsız, viskoz bir sıvıdan oluşur. Suda yüksek çözünürlüğe sahiptir, bu da ona higroskopik ve nemlendirici olma özelliğini verir.

Dahası, propilen glikol nispeten stabil ve kimyasal olarak inert bir bileşiktir ve çeşitli ilacın intravenöz uygulamasında ve çeşitli hastalıkların, örneğin iktiyozun topikal ve oral tedavisinde bir seyreltici olarak kullanımına izin vermiştir.

Propilen glikolün yapısal formülü. Kaynak: Jü

Yapısal formülü yukarıda gösterilmiş olup, molekülünün nasıl olması gerektiğine net bir bakış sağlar. Bitişik karbonlar üzerinde iki hidroksil grubuna sahip olduğuna ve karbon iskeletinin hidrokarbon propanından türetildiğine dikkat edin; yani üç karbon atomuna sahiptir.

Bu alkol için diğer isimler 1,2-propandiol (IUPAC'ın önerdiği) ve 1,2-dihidroksipropandır, bazı çok yaygın olmayanlar dışında.

Propilen glikol, çeşitli yiyecek ve içeceklerin üretiminde endüstriyel olarak kullanılır, nemlendirici, stabilizatör, antioksidan, antimikrobiyal, diğer katkı maddelerinin etkisini arttırıcı, vb. İşlevlerini yerine getirir.

Endüstriyel alanda antifriz, çözücü, reçine ve plastik üretimi, polyester kumaşlar, renklendiriciler ve boyalar gibi çok sayıda kullanımı vardır.

Güvenli bir bileşik olarak kabul edilmesine rağmen, belirli koşullar altında toksik ve sağlığa zararlı olabilir ve bu da kalp durmasına neden olabilir. Bununla birlikte, etilen glikole kıyasla daha çevre dostudur ve ikincisinin yerini araba antifrizi olarak alır.

Propilen glikolün yapısı

Propilen glikol molekülü. Kaynak: Karlhahn

İlk görüntüde propilen glikolün yapısal formülü gösterildi; Bunun yerine, onun moleküler yapısı bir küre ve çubuk modeli ile temsil edilir. Kırmızı küreler, iki OH grubunun oksijen atomlarına karşılık gelir.

Yapıda görülebilen tüm bağlar, moleküle esneklik kazandıran kendi eksenleri üzerinde dönme özelliğine sahiptir; ve sırayla, onların titreşim modlarını etkiler.

Moleküller arası etkileşimleri açısından, birbirine çok yakın olan iki OH sayesinde, propilen glikolün birkaç hidrojen bağı oluşturmasına izin verirler. Bu köprülerin bir sonucu olarak, bu alkol, daha ağır olmasına rağmen, sudan (187.6ºC) daha yüksek bir kaynama noktası gösterir.

Stereoizomerler

Propilen glikol stereoizomerleri. Kaynak: Jü

Molekül yapısı olarak, merkezi (Cı-karbon atomu, ₂ H, OH, CH: dört farklı sübstitüente sahip olduğundan), asimetriktir ₃ ve CH ₂ , OH.

Yukarıdaki görselde yukarıdakileri de görebilirsiniz. Solda yapısal formül ve sağda propilen glikolün iki stereoizomeri bulunur:

Bahsedilen stereoizomer çiftinin ayna görüntüleri olduğuna, yani üst üste konulamayacaklarına dikkat edin; ve bu nedenle enantiyomerlerdir.

Aşırı sağın stereoizomeri (R konfigürasyonunun) "ters çevrilmiş" ise, ortağı ile aynı formüle (S konfigürasyonunun) sahip olacaktır; farkla birlikte, H atomunuz uçağın arkasına değil, düzlemin dışına, okuyucuya doğru işaret edecektir.

Özellikleri

Kimyasal isimler

-Propilen glikol veya α-propilen glikol

-1,2-propandiol (IUPAC tarafından tercih edilir)

-1,2-dihidroksipropan

-Methylethylglycol.

Moleküler ağırlık

76.095 g / mol

Erime noktası

-60 ° C

Kaynama noktası

187.6 ° C

ateşleme noktası

-104 ° C

-99ºC (kapalı kap).

Su çözünürlüğü

10 ⁶ mg / 20 ° C'de L; yani hemen hemen her oranda karışabilir.

Organik sıvılarda çözünürlük

Etanol, aseton ve asetonda çözünür. Suya ek olarak aseton ve kloroform ile de karışabilir. Eterde çözünür.

Yoğunluk

1,0361 g / cc ^3. 20 ° ° C

Buhar yoğunluğu

2.62 (1 olarak alınan hava ile ilgili olarak).

Buhar basıncı

25 ° C'de 0.13 mmHg

istikrar

Düşük sıcaklıklarda sıkıca kapatılmış kaplarda stabildir. Ancak açık kaplarda ve yüksek sıcaklıklarda oksitlenme eğilimi göstererek propiyonaldehit, laktik asit, pirüvik asit ve asetik asit üretir.

Propilen Glikol% 95 etanol, glisin veya su ile karıştırıldığında kimyasal olarak stabildir.

Viskozite

20 ° C'de 0,581 cPoise

Yanma ısısı

431 kcal / mol.

Buharlaşma ısısı

168.6 cal / g (kaynama noktasında).

Özısı

20 ° C'de 0.590 cal / g

Oluşum ısısı

-116.1 kcal / mol, 25 ° C'de

Kırılma indisi

20 ° C'de 1.431 - 1.433

pKa

25 ° C'de 14.9

Sentez

Propilen oksitten

Endüstride propilen glikol, propilen oksitten (bir epoksit olan) üretilir. Bazı üreticiler bu yöntemle katalizör kullanmazlar ve reaksiyonu 200 ile 220 ºC arasında yüksek sıcaklıklarda gerçekleştirirler.

Öte yandan diğer üreticiler metalleri katalizör olarak kullanırlar ve kullanılan sıcaklıklar, iyon değişim reçinesi ve az miktarda sülfürik asit veya alkali varlığında öncekilerden biraz daha düşüktür, 150ºC ile 180ºC arasındadır.

Reaksiyon, pratik olarak üçgenin üst köşesindeki karbonun bir asit ortamda hidratlandığı aşağıdaki kimyasal denklemde gösterilmektedir:

Propilen oksitten propilen glikol sentezi. Kaynak: Jü

Nihai ürün% 20 propilen glikol içerir ve ayrıca% 99,5'e kadar saflaştırılabilir.

Gliserolden

Propilen glikolün sentezi, katalizörler kullanılarak gliserolden de gerçekleştirilebilir; Raney Ni katalizörü gibi.

Gliserolün üç OH grubu vardır, bu nedenle birinden kurtulmanız gerekir, aynı zamanda bu dönüşüme izin vermek için hidrojene ihtiyaç duyarsınız ve bir hidrojenoliz reaksiyonunda su açığa çıkar.

Riskler

Gıdalarda propilen glikol kullanımının ABD Gıda ve İlaç Dairesi (1982) tarafından güvenli olarak kabul edilmesine rağmen, yan etkilere dair raporlar vardır. Bunların arasında hiperosmolalite, hemoliz, kardiyak aritmi ve laktik asidoz meydana geldi.

Propilen glikol içinde süspanse edilmiş yüksek dozlarda C vitamini alan 15 aylık bir erkek çocuk, stimülasyon, taşipne, taşikardi, diyaforez ve hipoglisemiye yanıtsızlık atakları geçirdi.

Bir uygulama aracı olarak propilen glikolün kullanıldığı D vitamini alımıyla ilgili atakların varlığı rapor edilmiştir. Ayrıca, propilen glikol içeren multivitaminler tüketen küçük çocuklarda bir hiperosmolalite durumu bildirilmiştir.

Yetişkinlerde, intravenöz yüksek dozlarda propilen glikol uygulaması böbrek yetmezliğine ve karaciğer fonksiyon bozukluğuna neden olabilir. Ek olarak toksik etkiler arasında hiperosmolalite, metabolik asidoz (laktik asidoz) ve septik sendrom bulunur.

Propilen glikol içeren ilaçların hızlı intravenöz enjeksiyonu, sinir depresyonu, hipotansiyon, felç, aritmi, bilinç kaybı ve nihayetinde kalp durması ile ilişkilendirilmiştir.

WHO (1974), gıdalarda maksimum 25 m / kg / gün propilen glikol dozu önermiştir. Bazı çalışmalar, propilen glikolün serum konsantrasyonu 25 mg / dL'yi aştığında toksik etkileri olduğunu buldu.

Uygulamalar

-Doktorlar

İlaçlarda seyreltici

Systane gibi bazı yapay gözyaşı preparatları, içerik olarak propilen glikol kullanır.

Diazepam, digoksin, lorazepam, ferritoin, etomidat, nitrogliserin, sodyum fenobarbital vb. Dahil olmak üzere çok sayıda ilacın intravenöz uygulaması için bir seyreltici olarak kullanılır.

Propilen glikol, alkol bazlı el dezenfektanlarında, kuru elleri önlemek için nemlendirici etki ile kullanılmıştır.

Higroskopik ajan

Astım hastalığında olduğu gibi bronşiyal sekresyonların viskozitesini azaltmak için solunum inhalantlarına propilen glikol eklenir.

Antiseptik

Etanole benzer bir etkiye sahip bir antiseptik olarak kullanılır; ancak etanolden biraz daha az etkilidir. % 40-60 sulu seyreltmede propilen glikolün topikal uygulaması.

İktiyoz tedavisi

X kromozomuna bağlı iktiyozlu ve iktiyoz vulgarisli hastaların tedavisinde kullanılmıştır. Bu hastalıklar, cilt lekeleri ve pulları ile karakterizedir.

Propilen glikol ve diğer alkolik olmayan jeller, salisilik asidin keratolitik etkisinde bir artışa neden olur. Kimyasal bileşiklerin bu kombinasyonu, iktiyozun tedavisinde faydalı olabilir.

Diğerleri

Bileşimi% 70 propilen glikol olan Merhem, korneal ödem tedavisinde iyi sonuçlarla kullanılmaktadır.

-Sanayi

Yemeğin içinde

Propilen glikol, gıdalarda çok faydalı bir nemlendiricidir. Ek olarak, patojenler üzerinde etkili olabilecek bir koruyucu ajan olarak çalışır. Ek olarak, düşük reaktif bir bileşiktir, bu nedenle gıdanın diğer bileşenleri ile reaksiyona girmez.

-Higroskopikliği su ve diğer maddelerin optimal koşullarda emilmesini sağlar. Bu şekilde, kurumalarının ve bozulmalarının hızlanmasının önlenmesi için gıdanın neminin kontrolü sağlanır.

-Gıdanın yarı ömrünü uzatan, onu oksijenin içinde üretebileceği zarardan koruyan bir antioksidandır.

- Renklendiriciler, aromalar ve antioksidanlar gibi gıda işlemede bulunabilecek diğer katkı maddelerini çözerek çalışır.

-Sıvı tatlandırıcılar, kremalı dondurmalar, çırpılmış süt vb. Hazırlanmasında kullanılır.

Antifriz

Etilen glikole benzer bir işlevi yerine getirir. Ancak, düşük toksisitesinden dolayı propilen glikol kullanımı tercih edilmiştir. Etilen glikol, kalbe, akciğerlere ve böbreklere zarar verebilecek kalsiyum oksalat kristalleri oluşturabilir.

Propilen glikol buz kristallerinin oluşumunu engelleyerek donmayı önler. Ayrıca suyun donma noktasını düşürerek oluşmasını engeller. Uçak kanatlarının buzunun çözülmesinde de kullanılır.

Kozmetik ve kişisel bakım ürünleri

Saçın nemini korumak için kullanılır. Ayrıca cildi ve saçı yumuşatmaya yardımcı olur ve bakteri oluşumunu kontrol eder.

Propilen glikol, tıraş kreminde kullanılan köpüğü stabilize etmek için deodorantlar, güneş kremi, yüz kremleri, vücut losyonları ve eksipiyan gibi çok sayıda kişisel bakım ürününün imalatında kullanılır.

Kuru cilt ve elleri önlemek için nemlendirici olarak da kullanılır.

Diğerleri

Propilen glikol, yapıştırıcıların, kaplamaların ve kaplamaların imalatında kullanılır.

Termal ısı transfer sıvılarında, hidrolik ve fren sıvılarında kullanılır. Ayrıca tozun bastırılmasında kullanılır; renklendiriciler ve boyalarda: yağlayıcılar, doğal gaz dehidrasyonu, plastikleştiriciler, yüzey aktif maddeler ve mumlar.

Tekstil endüstrisinde polyester elyaf üretiminde kullanılmaktadır. Boya ve kaplamalarda elementlerin korunması için kullanılır; baskı mürekkeplerinde ve uyarlanabilir plastiklerin üretiminde bir çözücü olarak.

-Ek kullanımlar

ABD ordusu bunu, savaş alanındaki birliklerin hareketini gizlemek için perde veya perde görevi gören bir duman üretmek için kullanıyor.

Ayrıca, küçük ısıtıcılar aracılığıyla duman emisyonunu simüle etmek için trenlerin ve gemilerin ölçekli modellerinde de kullanılır.

Propilen glikol, gliserol ile birlikte, e-sigara likit kartuşlarında, geleneksel sigara kullanımının toksik etkilerini azaltan kullanılır.

Referanslar

1. Vikipedi. (2019). Propilen glikol. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
2. PubChem. (2019). Propilen glikol. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Dow Chemical Company. (2019). Endüstriyel Uygulamalar için Propilen Glikoller. Kurtarıldı: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10 ^inci baskı).. Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL ve Pagelen, NM (2014). Çocuklarda Propilen Glikol Toksisitesi. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (2 Mart 2018). Gıdalarda Propilen Glikol: Bu Katkı Maddesi Güvenli mi? Heatline.com'dan kurtarıldı
7. Green Carolyn. (26 Eylül 2017). Propilen Glikolün Günlük Yaşamda Kullanım Alanları. Kurtarıldı: bizfluent.com