KINONLAR: ÖZELLIKLER, SINIFLANDIRMA, HAZIRLIK, REAKSIYONLAR - KIMYA - 2024

Kinonlar , örneğin benzen, naftalen, antrasen ve fenantren gibi bir aromatik bir baz ile organik bileşikler; ancak, konjuge diaseton siklik molekülleri olarak kabul edilirler. Fenollerin oksidasyonundan türetilirler ve bu nedenle C - OH grupları, C = O'ya oksitlenir.

Genellikle boya ve renklendirici görevi gören renkli bileşiklerdir. Ayrıca birçok ilacın geliştirilmesinin temelini oluştururlar.

Kaynak: Michał Sobkowski, Wikimedia Commons'tan

1,4-benzokuinonun türevlerinden biri (üstteki resim), tüm canlılarda bulunan ubikinon veya koenzim Q'nun bir bileşenidir; dolayısıyla adı "her yerde bulunur."

Bu koenzim, elektronik taşıma zincirinin işleyişinde rol oynar. Süreç, iç mitokondriyal membranda meydana gelir ve canlılar için ana enerji kaynağı olan ATP'nin üretildiği oksidatif fosforilasyon ile birleştirilir.

Kinonlar doğada, bitkilerde ve hayvanlarda pigmentler şeklinde bulunur. Ayrıca ravent, sinameki, sinameki, karakafes, dev mafsal, poligonum ve aloe vera gibi Çin'de geleneksel olarak kullanılan birçok bitkide de bulunurlar.

Oksokromlar (hidroksi kinonlar) olarak fenolik grupları kullanan kinonlar, sarı, turuncu, kırmızımsı kahverengi, mor vb. Gibi çeşitli renklere sahiptir.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Aşağıda 1,4-benzokinonun fiziksel ve kimyasal özellikleri açıklanmaktadır. Bununla birlikte, tüm kinonlar arasında var olan yapısal benzerlik göz önüne alındığında, bu özellikler, yapısal farklılıklarını bilerek başkalarına tahmin edilebilir.

Fiziksel görünüş

Sarımsı kristal katı.

Koku

Kaşıntılı rahatsız edici.

Kaynama noktası

293 ° C

Erime noktası

115,7 ° C (240,3 ° F). Bu nedenle, daha yüksek moleküler kütleli kinonlar erime noktaları 115,7 ºC'den yüksek olan katılardır.

yüceltme

Oda sıcaklığında bile süblimasyon yapabilirsiniz.

Çözünürlük

Eter ve etanolde% 10'dan fazla.

Su çözünürlüğü

18 ° C'de 11.1 mg / mL Kinonlar, hidrojen bağlarını kabul etme yeteneklerinden dolayı (halkalarının hidrofobik bileşenine rağmen) genel olarak suda ve polar çözücülerde çok çözünürdür.

Yoğunluk

3,7 (1 olarak alınan havaya göre)

Buhar basıncı

77 ° C'de (25 ° C) 0,1 mmHg.

Kendiliğinden tutuşma

1040 ° F (560 ° C).

Yanma ısısı

656,6 kcal / g. köstebek)

Koku (eşik)

0.4 m / m ³ .

Kinonların sınıflandırılması

Üç ana kinon grubu vardır: benzokinonlar (1,4-benzokinon ve 1,2-benzokinon), naftokinonlar ve antrakinonlar.

Benzokinonlar

Hepsinin ortak noktası C = O grupları olan bir benzen halkasına sahiptir. Benzokuinon örnekleri şunlardır: embelin, rapanon ve primin.

Naftokinonlar

Naftokinonların yapısal tabanı, adından da anlaşılacağı gibi, naftenik halkadır, yani naftalinden türetilirler. Naftokinon örnekleri şunlardır: plumbagin, lawsona, juglone ve lapachol.

Antrakinonlar

Antrakinonlar, yapısal bir baz olarak antrasen halkasına sahip olmaları ile karakterize edilir; yani, yanlarından birbirine bağlanmış üç benzen halkasından oluşan bir set. Antrakinon örnekleri şunlardır: barbaloin, alizarin ve chrysophanol.

edinme

Benzokuinon

-Benzokinon, katalizör olarak divanadyum pentoksit ve çözücü olarak sülfürik asit varlığında 1,4-dihidrobenzenin sodyum klorat ile oksidasyonu ile elde edilebilir.

-Benzokinon ayrıca anilinin bir asit solüsyonunda oksidanlar olarak manganez dioksit veya kromat ile oksidasyonu ile elde edilir.

-Benzokinon, hidrokinonun oksidasyon prosesleri ile, örneğin benzokinonun hidrojen peroksit ile reaksiyonunda üretilir.

Naftokinon

Naftokinon, alkol varlığında naftalenin krom oksit tarafından oksidasyonu ile sentezlenir.

Antrakinon

-Anthraquinone ALCL mevcudiyetinde ftalik anhidrid benzen yoğunlaştırılmasıyla sentezlenen ₃ antrakinon oluşturan bir asilasyon işlemine tabi tutulur (Friedel-Crafts asilasyonu) üreten O-benzoil benzoik asit,.

-Antrakinon, antrasenin% 48 oranında sülfürik asitte kromik asit ile oksidasyonu veya buhar fazında hava ile oksidasyonu ile üretilir.

Tepkiler

- Sülfürik asit, kalay klorür veya hidroiyodik asit gibi indirgeme ajanları, benzokinon üzerinde etki ederek onu hidrokinona indirgemektedir.

-Ayrıca, bir potasyum iyodür çözeltisi, bir benzokinon çözeltisini, gümüş nitrat ile tekrar oksitlenebilen hidrokinona indirger.

-Klor ve potasyum klorat gibi klorlama ajanları, hidroklorik asit varlığında klorlu benzokinon türevlerini oluşturur.

-1,2-benzokinon, kinoksalinler oluşturmak için O-fenildiamin ile yoğunlaşır.

-Benzokinon, organik kimya reaksiyonlarında oksitleyici ajan olarak kullanılır.

Baily-Scholl sentezinde (1905) antrakinon, bezantren oluşturmak için gliserol ile yoğunlaşır. İlk adımda kinon, ortam olarak sülfürik asit ile bakır ile indirgenir. Bir karbonil grubu bir metilen grubu haline gelir ve daha sonra gliserol eklenir.

Fonksiyonlar ve kullanımlar

K vitamini

Bir naftokinon türevinin alifatik bir hidrokarbonun bir yan zinciri ile birleşmesiyle oluşan K ₁ vitamini (filokinon), pıhtılaşma sürecinde merkezi bir rol oynar; bir pıhtılaşma faktörü olan protrombin sentezine müdahale ettiği için.

Ubiquinone

Ubiquinone veya sitokrom Q, bir alifatik hidrokarbonun bir yan zincirine bağlı bir pbenzokinon türevi tarafından oluşturulur.

Mitokondride ATP sentezi ile birleştiğinde aerobik koşullar altında elektronik taşıma zincirinde yer alır.

Benzokinonlar

-Embelline yünü sarıya boyamak için kullanılan bir boyadır. Ayrıca boyamada alizarin (antrakinon) kullanılır.

-Aktif gümüş bromür partiküllerine etki eden bir geliştirici sistemi olarak 1,4-benzendiol (hidrokinon) ve sodyum sülfatın bir alkali solüsyonu kullanılır ve onları fotoğrafların bir negatifini oluşturan metalik gümüşe indirger.

Plastoquinone

Plastoquinone, bitkilerde fotosentezle ilgili olan fotosistemler I ve II arasındaki elektron taşıma zincirinin bir parçasıdır.

Naftokinonlar

Leishmania, Trypanosome ve Toxoplasma cinslerinin protozoaları, sundew'de (D. lycoides) bulunan bir naftokinona duyarlılık gösterir.

-Plumbagin, romatizmal ağrıyı yatıştırmak için kullanılan ve ayrıca antispazmodik, antibakteriyel ve antifungal etkileri olan bir naftokinondur.

Lapachol adı verilen bir naftokinonun antitümör, antimalaryal ve antifungal aktiviteye sahip olduğu bildirilmiştir.

-2,3-dikloro-1,4-naftokinon antifungal aktiviteye sahiptir. Daha önce tarımda haşereyi kontrol etmek için ve tekstil endüstrisinde kullanılmıştı.

-Özellikle Streptomyces fumanus ile gram pozitif bakterilere karşı seçici aktivite gösteren antibiyotik fumaquinone sentezlendi.

Plasmodium sp üzerinde inhibitör etki gösteren naftokinonlar vardır. Naftokinon türevleri, kinininkinden dört kat daha yüksek bir antimalaryal etkinlik ile sentezlenmiştir.

-Lawsona, kınanın yapraklarından ve sapından izole edilmiş bir pigmenttir. Turuncu renklidir ve saç boyamada kullanılır.

Cevizin yaprak ve kabuklarından elde edilen juglona ahşabın boyanmasında kullanılır.

Referanslar

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10 ^inci baskı).. Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Vikipedi. (2018). Quinone. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
4. PubChem. (2018). Docebenone. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. John D. Robert ve Marjorie C. Caserio. (2018). Kinonlar. Kimya LibreTexts. Chem.libretexts.org adresinden kurtarıldı
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa ve García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinonlar: doğal pigmentlerden daha fazlası. Meksika Farmasötik Bilimler Dergisi, 42 (1), 6-17. Kurtarıldı: scielo.org.mx