SABUNLAŞMA: ELDE EDILEBILEN REAKSIYON VE MADDELER - KIMYA - 2025

Sabunlaşma bir esterin bazik hidrolizidir. Bu, esterin bir bazla (NaOH veya KOH) geri dönüşümsüz olarak reaksiyona girerek alkol ve sodyum veya potasyum karboksilatlar ürettiği anlamına gelir. Kelime "sabun yapımı" anlamına gelir ve aslında insanoğlunun kullandığı en eski kimyasal reaksiyonlardan biridir.

Babil döneminde, ağaçtan, bitkilerden ve hayvansal yağlardan toplanan küllerin yardımıyla sabun yapma sanatını mükemmelleştirdiler. Neden hayvansal yağ? Bunun nedeni, gliserol triesterler (trigliseritler) açısından zengin olması ve odun küllerinin temel metal olan potasyum kaynağı olmasıdır.

Aksi takdirde, reaksiyon daha düşük bir verimle ilerler, ancak etkilerini boyalara ve bazı yüzeylere yansıtacak kadar yeterlidir. Pigmentlerin yağla (ester kaynağı) karıştırıldığı yağlı boyalar için durum böyledir.

Sabunlaşma reaksiyonu

Mekanizma

Örneğin OH gibi nükleofilik saldırılara karşı hassas olan - (R, C = O), esterler, bir asil grubu vardır ^- .

Oksijen atomları, karbon atomundan elektron yoğunluğunu "çaldığı" için, kendisini kısmen pozitif bir yükle bulur, hatta esterlerde daha fazla.

Sonuç olarak, bu pozitif yük, karbon atomuna elektron katkıda bulunabilen negatif türleri çekerek nükleofilik saldırıya (görüntünün sol tarafı) neden olur. Sonuç olarak, bir tetrahedral ara ürün oluşur (soldan sağa ikinci molekül).

Tetrahedral bir ara madde oksijeni üzerinde negatif yüktür bir OH ürünü ^- çevreleyen. Daha sonra, bu negatif yük karbonil grubuna yol açmak için yerelleştirilir, ardından C - OR 'bağını kopmaya "zorlar". Ayrıca bu yer değiştirme, bir karboksilik asit RCOOH ve bir alkoksit iyonu R'O ^- üretir .

Reaksiyon ortamı, temel olarak, son olarak, alkoksit, bir su molekülü ve bir OH ile karboksilik asit reaksiyona girer deprotone ^- sabunlaşma ürünleri üreten ortamdan.

Kinetik

Sabunlaşma reaksiyonunun hızı, reaktiflerin konsantrasyonları ile orantılıdır. Başka bir deyişle, esterin (RCOOR ') veya bazın (NaOH) konsantrasyonunu artırarak, reaksiyon daha hızlı ilerleyecektir.

Bu aynı zamanda şu şekilde tercüme edilir: sabunlaşma oranı, estere göre birinci dereceden ve baza göre birinci dereceden. Yukarıdakiler aşağıdaki matematiksel denklem ile ifade edilebilir:

Hız = k

Burada k sabit veya hız katsayısıdır ve sıcaklık veya basıncın bir fonksiyonu olarak değişir; yani ısı ne kadar yüksekse sabunlaşma oranı o kadar yüksek olur. Bu nedenle ortam kaynamaya tabi tutulur.

Her iki reaktan da birinci kinetik mertebeden olduğundan, genel reaksiyon ikinci mertebededir.

Sabunlaşma reaksiyon mekanizmasında, tetrahedral ara ürünün oluşumu, hem ester hem de bazı içeren nükleofilik saldırı gerektirir.

Bu nedenle, ikinci dereceden kinetikler bu gerçeğe yansır, çünkü reaksiyonun belirleyici (yavaş) aşamasına müdahale ederler.

Sabunlaştırma ile elde edilebilen maddeler

Sabunlaşmanın ana ürünleri alkoller ve karboksilik asit tuzlarıdır. Bir asit ortamında, ilgili RCOOH, yağ asitleri olarak bilinen katı ve sıvı yağların sabunlaştırılmasıyla elde edilir.

Bu nedenle sabunlar, sabunlaştırma ile üretilen yağ asitlerinin tuzlarından oluşur. Hangi katyonlarla çıkıyor musunuz? Na ⁺ , K ⁺ , Mg ²⁺ , Fe ³⁺ vb. Olabilirler .

Bu tuzlar suda çözünür, ancak karışıma eklenen NaCl'nin etkisi ile çökelir, bu da sabunu dehidre eder ve onu sulu fazdan ayırır. Bir trigliserid için sabunlaşma reaksiyonu aşağıdaki gibidir:

Gliserin, alkollü "E" dir ve sabun, elde edilen yağ asitlerinin tüm tuzlarıdır. Burada, her bir -R yan zinciri farklı uzunluklara ve doymamışlık derecelerine sahiptir. Sonuç olarak, bu zincirler bitkisel katı ve sıvı yağlar arasındaki farkı yaratır.

Sabun yapmanın anahtarı, en iyi katı ve sıvı yağların seçiminde veya daha spesifik olarak, farklı trigliserit kaynaklarının seçiminde yatar.

Bu sabunlu beyaz kütle, yapısında renklendiriciler ve diğer organik bileşikler içerebilir, bu da ona hoş aromalar ve parlak renkler verir. Buradan, olasılıklar bu ticarette sanat ve meslek tarafından evcilleştirilir.

Bununla birlikte, sabunlaştırma reaksiyonu, aynı zamanda, gliserin veya sabunlarla illa ki ilgisi olmayan, karboksilik asitlerin ve alkollerin sentetik bir yoludur.

Örneğin, basit etil asetat gibi herhangi bir esterin bazik hidrolizi asetik asit ve etanol üretecektir.

Sabunların çözücü etkisi

Yağ asidi tuzları suda çözünür, ancak iyonların çözüldüğü şekilde değil; yani sulu bir küre ile çevrilidir. Sabunlar söz konusu olduğunda, -R yan zincirleri teorik olarak suda çözünmelerini engeller.

Bu nedenle, enerjisel açıdan rahatsız edici bu konuma karşı koymak için, kutup başları, uç (-COO ^- Na ⁺ ), moleküller ile etkileşime girerken, bu zincirler temasa geçerek apolar bir organik çekirdek oluşturacak şekilde yönlendirilirler . su ve bir "kutup kabuğu" oluşturun.

Yukarıdakiler, misel olarak bilinen bu tip yapının gösterildiği üst resimde gösterilmiştir.

"Siyah kuyruklar" hidrofobik zincirlere karşılık gelir ve gri küreler tarafından korunan organik bir çekirdek içinde dolanır. Bu gri küreler kutupsal kabuğu, –COO ^- Na ⁺ kafalarını oluşturur .

Dolayısıyla miseller, yağ asitlerinin tuzlarının kümeleridir (aglomerasyonları). Bunların içinde polar olmayan karakterinden dolayı suda çözünmeyen yağ içerebilirler.

Bunu nasıl yapıyorlar? Hem yağ hem de -R zincirleri hidrofobiktir, bu nedenle her ikisi de birbirine yüksek afiniteye sahiptir.

Miseller yağları çevrelediğinde, su, kutup kabuğu ile etkileşime girerek sabunun çözünürlüğünü sağlar. Ayrıca, miseller negatif olarak yüklenir, bu da birbirlerine itmeye neden olur ve bu nedenle yağ dağılımını oluşturur.

Referanslar

1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (3 Ekim 2017). Sabunlaşma Tanımı ve Reaksiyonu. 24 Nisan 2018'de, düşünceco.com adresinden alındı.
2. Francis A. Carey. Organik Kimya. Karboksilik asitler. (altıncı baskı, sayfa 863-866). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organik Kimya. Lipids (10. baskı, Sayfa 1056-1058). Wiley Plus.
4. Vikipedi. (2018). Sabunlaşma. 24 Nisan 2018'de en.wikipedia.org adresinden erişildi.
5. Boyd C. (27 Şubat 2015). Sabunun kimyasını ve tarihini anlayın. 24 Nisan 2018'de chemservice.com adresinden alındı
6. Luca Laghi. (27 Mart 2007). Sabunlaşma. 24 Nisan 2018'de commons.wikimedia.org adresinden alındı.
7. Amanda Crochet. (12 Mayıs 2015). Misel (gri tonlamalı). 24 Nisan 2018'de commons.wikimedia.org adresinden alındı.