- İsimlendirme ve eğitim
- Yapısı ve özellikleri
- Örneklerof terbutyl
- Halojenürler
- Tert-butil alkol
- Terbutil hipoklorit
- Terbutil izosiyanür
- Tersiyer butil asetat
- Diterbutileter
- Buprofezin
- Avobenzone
- Referanslar
Tert-bütil ya da tert-bütil olan bir alkil grubu ya da bir ikame edicidir , -C (CH, aşağıdaki formüle 3 ) 3 ve izobütan elde. Tert - öneki üçüncülden gelir, çünkü bu grubun bir moleküle bağlandığı merkezi karbon atomu üçüncüldür (3.); yani diğer üç karbonla bağ oluşturur.
Tert-butil, izobutil, n-butil ve sek-butil üzerindeki belki de en önemli butil grubudur. Bu gerçek, bir molekülün kimyasal reaksiyona katılma şeklini etkileyen sterik engelleri artıran hacimli boyutuna atfedilir.
Terbutil grubu. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Pngbot.
Üst görüntüde, bir yan zincire R bağlanan tert-butil grubu temsil edilmektedir. Bu zincir, bir karbon ve alifatik iskelet (aromatik, Ar da olabilir), organik bir fonksiyonel grup veya bir heteroatom içerebilir.
Terbutyl, fan kanatlarına veya üç parmaklı bir ayağa benzer. Tert-butil alkol durumunda olduğu gibi, bir molekül yapısının büyük bir bölümünü kapsadığında, bileşiğin ondan türetildiği söylenir; ve tersine, molekülün sadece bir kısmı veya parçası ise, o zaman bir ikame ediciden başka bir şey olmadığı söylenir.
İsimlendirme ve eğitim
İzobutandan terbutil oluşumu. Kaynak: Gabriel Bolívar, Mol View aracılığıyla.
İlk başta, bu grubun terbutil olarak adlandırılmasının nedeninin ne olduğu açıklandı. Ancak bu, bilindiği genel addır.
Adı eski sistematik isimlendirme ve şu anda IUPAC terminolojisi tarafından yönetilen 1,1-dimetiletildir. Üstteki görüntünün sağında karbonlar listelenmiştir ve aslında iki metilin karbon 1'e bağlı olduğu görülebilir.
Terbutilin ayrıca, bütanın en dallı ve simetrik yapısal izomeri olan izobutandan türetildiği söyleniyordu.
İzobutandan başlayarak (görüntünün solunda), merkezi 3. karbon tek hidrojen atomunu (kırmızı daire içinde) kaybetmeli, CH bağını kırarak terbutil radikali, · C (CH 3 ) 3 ortaya çıkmalıdır . Bu radikal, bir moleküle veya bir yan zincire R (veya Ar) bağlanmayı başardığında, bir ikame veya tert-butil grubu haline gelir.
Bu şekilde, kağıt üzerinde, en azından, genel formül kumandalı bileşikleri (CH 3 ) 3 veya R-Bu elde edilir.
Yapısı ve özellikleri
Tert-butil grubu alkildir, bunun anlamı bir alkan'dan türetildiği ve sadece CC ve CH bağlarından oluştuğu anlamına gelir. Sonuç olarak, hidrofobik ve apolardır. Ancak bunlar en göze çarpan özellikleri değil. O hantal, çok fazla yer alan bir grup olduğu ve bu üç CH sahip olduğu şaşırtıcı değildir 3 grupları aynı karbona bağlı kendi içinde büyük,.
–C (CH 3 ) 3'ün her bir CH 3'ü döner, titreşir, Londra'nın dağıtıcı kuvvetleri tarafından moleküler ortam etkileşimlerine katkıda bulunur. Bir ile yeterli olmak değil, üç CH vardır 3 bir fan bıçakları sanki diğer ikame ile karşılaştırıldığında, tüm terbütil grubu oldukça büyük olan döndürün.
Sonuç olarak, sürekli bir sterik engel ortaya çıkar; yani, iki molekülün buluşması ve etkili bir şekilde etkileşime girmesi için uzamsal bir zorluk. Terbutil, mekanizmaları ve bir kimyasal reaksiyonun nasıl ilerlediğini etkiler; bu, sterik engellemenin mümkün olan en az olacağı şekilde gerçekleşmeye çalışacaktır.
Örneğin, atomuna yakın -C (CH 3 ) 3 ikame reaksiyonları için daha az hassas olacaktır; CH 3 , moleküle dahil edilmek isteyen molekül veya grubun yaklaşmasını önleyecektir.
Daha önce bahsedilenlere ek olarak, terbutil, daha zayıf moleküller arası etkileşimlerin bir yansıması olan erime ve kaynama noktalarında bir azalmaya neden olma eğilimindedir.
Örneklerof terbutyl
Tert-butilin mevcut olduğu bileşiklerin bir dizi örneği aşağıda tartışılacaktır. Bu formül RC (CH R kimliklerini değiştirilerek basit bir şekilde elde edilir 3 ) 3 .
Halojenürler
R'yi bir halojen atomu ile değiştirerek, tertbutil halojenürleri elde ederiz. Böylece, kendi florür, klorür, bromür ve iyodür var:
-FC (CH 3 ) 3
-ClC (CH 3 ) 3
-BrC (CH 3 ) 3
-IC (CH 3 ) 3
Bunlardan, CIC (CH 3 ) 3 ve bRc (CH 3 ) 3 , sırasıyla, organik çözücüler ve diğer klorlanmış ve bromlanmış organik bileşiklerin ön maddeler, iyi bilinmektedir.
Tert-butil alkol
Tersiyer butil alkol, (CH 3 ) COH veya t-BuOH, aynı zamanda tüm basit tersiyer alkol oluşur ters-bütil, türetilmiş basit örneklerden başka bir şeydir. Kaynama noktası 82 C olup, izobutil alkol 108 ºC'dir. Bu, bu büyük grubun varlığının moleküller arası etkileşimleri nasıl olumsuz etkilediğini gösterir.
Terbutil hipoklorit
Hipoklorit, OCl için R ikame - veya ClO - ,, bileşimin terbutil hipoklorit, (CH sahip 3 ) 3 kendi kovalent COCI bağ ile öne çıkmaktadır ki burada COCI.
Terbutil izosiyanür
Terbutil izosiyanürün yapısal formülü. Kaynak: Edgar181 / Kamu malı
Şimdi izosiyanür için R ikame NC ya da -N≡C biz bileşim, tert-butil izosiyanür (CH sahip 3 ) 3 CNC ya da (CH 3 ) 3 , C-N = C. Yukarıdaki resimde yapısal formülünü görebiliyoruz. İçinde terbutil, çıplak gözle bir fan veya üç parmaklı bir bacak gibi öne çıkar ve izobutil (Y şeklinde) ile karıştırılabilir.
Tersiyer butil asetat
Tert-butil asetatın yapısal formülü. Kaynak: Edgar181 / Kamu malı
Biz aynı zamanda tert-bütil asetat, CH sahip 3 COOC (CH 3 ) 3 biz asetat grubu için R ikame edilmesiyle elde (üst görüntü). Terbutil, bir oksijenat grubuna bağlı olduğu için yapısal önceliğini kaybetmeye başlar.
Diterbutileter
Diterbutileterin yapısal formülü. Kaynak: Wolfmankurd, İngilizce Wikipedia'da. / Kamu malı
Diterbutylether (üst görüntü), artık, formül RC (CH ile tanımlanabilir 3 ) 3 , sadece bir ikame edici olarak, bu durumda davrandığını tert-bütil, yani. Bu bileşiğin formül (CH 3 ) 3 COC (CH 3 ) 3 .
Yapılarında iki grup veya terbutil ikame edicisinin iki bacağa benzediğine dikkat edin, burada OC bağları bunların bacaklarıdır; iki üç parmaklı bacaklı bir oksijen.
Şimdiye kadar verilen örnekler sıvı bileşiklerdi. Son ikisi sağlam olacak.
Buprofezin
Buprofezinin yapısal formülü. Kaynak: Meodipt / Kamu malı
Üstteki resimde bir böcek ilacı olan buprofezin yapısına sahibiz ve en sağda terbutilin "bacağını" görebiliyoruz. Altta da izopropil grubumuz var.
Avobenzone
Avobenzonun yapısal formülü. Kaynak: Fvasconcellos (konuşma katkıları) / Kamu malı
Son olarak, yüksek UV radyasyonunu absorbe etme kapasitesi nedeniyle güneş koruyucudaki bir bileşen olan avobenzonumuz var. Yine terbutil, bir bacağınkine benzerliğinden dolayı yapının sağında bulunur.
Terbutil, birçok organik ve farmasötik bileşikte çok yaygın bir gruptur. Onun varlığı, oldukça hacimli olduğu için molekülün çevresi ile etkileşim şeklini değiştirir; ve bu nedenle, biyomoleküllerin kutup bölgeleri gibi alifatik veya apolar olmayan her şeyi yolunda iter.
Referanslar
- Morrison, RT ve Boyd, R, N. (1987). Organik Kimya. 5. Baskı. Editör Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. (10. baskı.). Wiley Plus.
- Vikipedi. (2020 yılında). Butil Grubu. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
- Steven A. Hardinger. (2017). Resimli Organik Kimya Sözlüğü: Tert-butil. Kurtarıldı: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). t-butil. Kurtarıldı: masterorganicchemistry.com