KARBON TETRAKLORÜR (CCL4): YAPISI, ÖZELLIKLERI, KULLANIMLARI - KIMYA - 2025

Karbon tetraklorür , eter ve kloroform kokusu gibi renksiz bir sıvı, hafif tatlı bir koku vardır. Kimyasal formülü CCl _4'tür ve buharı havadan daha yoğun olan kovalent ve uçucu bir bileşik oluşturur; Elektrik iletkeni olmadığı gibi yanıcı da değildir.

Atmosferde, nehir suyunda, denizde ve deniz yüzeyindeki tortularda bulunur. Kırmızı alglerde bulunan karbon tetraklorürün aynı organizma tarafından sentezlendiği düşünülmektedir.

Kaynak: commons.wikimedia.org

Atmosferde klor ve metanın reaksiyonu ile üretilir. Endüstriyel olarak üretilen karbon tetraklorür okyanusa, öncelikle deniz-hava arayüzü yoluyla girer. Atmosferik => okyanus akışının, 1.4 x 10 ¹⁰ g / yıl olduğu tahmin edilmektedir , bu da atmosferdeki toplam karbon tetraklorürün% 30'una eşittir.

Ana Özellikler

Karbon tetraklorür endüstriyel olarak metanın termal klorlanmasıyla üretilir, metan klor gazı ile 400ºC ila 430ºC arasındaki bir sıcaklıkta reaksiyona girer. Reaksiyon sırasında bir hidroklorik asit yan ürünü ile ham bir ürün üretilir.

Ayrıca karbon disülfür yöntemi ile endüstriyel olarak üretilir. Klor ve karbon disülfür, katalizör olarak demir kullanılarak 90 ° C ila 100 ° C arasındaki bir sıcaklıkta reaksiyona sokulur. Ham ürün daha sonra fraksiyonlara, nötrleştirmeye ve damıtmaya tabi tutulur.

CCl _4'ün diğerlerinin yanı sıra birçok kullanımı olmuştur: katı yağlar, sıvı yağlar, vernikler, vb. İçin çözücü; giysilerin kuru temizliği; pestisit, tarımsal fümigasyon ve fungisit ve Naylon üretimi. Bununla birlikte, büyük faydasına rağmen, yüksek toksisitesinden dolayı kullanımı kısmen atılmıştır.

İnsanlarda cilt, göz ve solunum yolu üzerinde toksik etkiler oluşturur. Ancak en zararlı etkileri merkezi sinir sistemi, karaciğer ve böbreklerin işleyişinde ortaya çıkar. Böbrek hasarı, karbon tetraklorürün toksik etkisine atfedilen ölümlerin belki de önde gelen nedenidir.

yapı

Resimde tetrahedral geometriye sahip karbon tetraklorürün yapısını görebilirsiniz. Cl atomlarının (yeşil küreler) bir tetrahedron çizen karbon (siyah küre) etrafındaki boşlukta yönlendirildiğine dikkat edin.

Aynı şekilde, tetrahedronun tüm köşeleri aynı olduğu için yapının simetrik olduğu belirtilmelidir; yani, CCl ₄ molekülü nasıl döndürülürse döndürülürse döndürülsün , her zaman aynı olacaktır. Daha sonra, CCl _4'ün yeşil tetrahedronu simetrik olduğundan, kalıcı bir dipol momentinin yokluğuyla sonuçlanır.

Neden? Çünkü C - Cl bağları, C'ye göre Cl'nin daha yüksek elektronegatifliği nedeniyle kutupsal karakterde olmasına rağmen, bu momentler vektörel olarak iptal edilmiştir. Bu nedenle apolar klorlu organik bir bileşiktir.

Karbon, yüksek oksidasyona eşit olan CCl _4'te tamamen klorlanır (karbon, klor ile maksimum dört bağ oluşturabilir). Bu çözücü elektron kaybetme eğilimi göstermez, aprotiktir (hidrojene sahip değildir) ve klorun küçük bir taşıma ve depolama aracını temsil eder.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Formül

CCl ₄

Moleküler ağırlık

153.81 g / mol.

Fiziksel görünüş

Renksiz bir sıvıdır. Monoklinik kristaller şeklinde kristalleşir.

Koku

Diğer klorlu çözücülerde bulunan karakteristik kokuya sahiptir. Koku aromatik ve biraz tatlıdır, tetrakloroetilen ve kloroform kokusuna benzer.

Kaynama noktası

760 mmHg'de 170.1 ° F (76.8 ° C).

Erime noktası

-9 ° F (-23 ° C).

Su çözünürlüğü

Suda çok az çözünür: 25 C'de 1.16 mg / mL ve 20 C'de 0.8 mg / mL. Neden? Çünkü son derece polar bir molekül olan su, polar olmayan karbon tetraklorür için afinite "hissetmez".

Organik çözücülerde çözünürlük

Moleküler yapısının simetrisi nedeniyle, karbon tetraklorür polar olmayan bir bileşiktir. Bu nedenle alkol, benzen, kloroform, eter, karbon disülfür, petrol eteri ve nafta ile karışabilir. Aynı şekilde etanol ve asetonda çözünür.

Yoğunluk

Sıvı halde: 68ºF'de 1.59 g / ml ve 20ºC'de 1.594 g / ml.

Katı halde: -186 ° C'de 1.831 g / ml ve -80 ° C'de 1.809 g / ml

istikrar

Genellikle inert.

Aşındırıcı eylem

Bazı plastik, kauçuk ve kaplamalara tesir eder.

ateşleme noktası

Düşük yanıcı olarak kabul edilir, tutuşma noktası 982 ºC'den düşük olarak işaretlenmiştir.

Otomatik ateşleme

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Buhar yoğunluğu

Hava ile ilgili olarak 5.32, 1'e eşit bir referans değer olarak alınır.

Buhar basıncı

68 ° F'de 91 mmHg; 77ºF'de 113 mmHg ve 25ºC'de 115 mmHg.

ayrışma

Ateşin varlığında, oldukça toksik bir bileşik olan klorür ve fosgen oluşturur. Aynı koşullar altında hidrojen klorür ve karbon monoksite ayrışır. Yüksek sıcaklıklarda su varlığında hidroklorik asit üretebilir.

Viskozite

2,03 x ^10-3 Pa s

Koku eşiği

21,4 ppm.

Kırılma indisi (

1.4607.

Uygulamalar

Kimyasal üretim

-Organik klor üretiminde klorlama maddesi ve / veya çözücü olarak müdahale eder. Aynı şekilde Naylon üretiminde monomer olarak müdahale eder.

- Kauçuk çimento, sabun ve böcek ilacı imalatında çözücü görevi görür.

-İtici kloroflorokarbon imalatında kullanılır.

- Karbon tetraklorür, CH bağlarına sahip olmadığı için, serbest radikal reaksiyonlarına girmez, bu da onu, bir element halojen veya N-bromosüksinimid gibi bir halojenasyon reaktifi ile halojenasyonlar için faydalı bir çözücü yapar.

Soğutucu Akışkan İmalatı

Kloroflorokarbon, soğutucu R-11 ve trikloroflorometan, soğutucu R-12 üretiminde kullanıldı. Bu soğutucu akışkanlar ozon tabakasını tahrip eder, bu nedenle Montreal Protokolü'nün tavsiyelerine uygun olarak kullanımlarının durdurulması önerilmiştir.

Yangın söndürme

20. yüzyılın başında karbon tetraklorür, bileşiğin bir dizi özelliğine bağlı olarak bir yangın söndürücü olarak kullanılmaya başlandı: uçucudur; buharı havadan ağırdır; elektrik iletkeni değildir ve çok yanıcı değildir.

Karbon tetraklorür ısıtıldığında, yanma ürünlerini kaplayan, havadaki oksijenden izole eden ve yangının sönmesine neden olan ağır bir buhara dönüşür. Yağ ve cihaz yangınlarıyla mücadele için uygundur.

Bununla birlikte, 500 ºC'nin üzerindeki sıcaklıklarda karbon tetraklorür su ile reaksiyona girerek toksik bir bileşik olan fosgene neden olabilir, bu nedenle kullanım sırasında havalandırmaya dikkat edilmelidir. Ayrıca metalik sodyum ile patlayıcı tepkimeye girebilir ve bu metalin varlığı ile yangınlarda kullanımından kaçınılmalıdır.

Temizlik

Karbon tetraklorür, giysilerin ve diğer ev malzemelerinin kuru temizliğinde uzun süredir kullanılmaktadır. Ek olarak, gres ve yağı çözmek için mükemmel bir endüstriyel metal yağ giderici olarak kullanılır.

Kimyasal analiz

Bor, bromür, klorür, molibden, tungsten, vanadyum, fosfor ve gümüşün tespitinde kullanılır.

Kızılötesi spektroskopi ve nükleer manyetik rezonans

-Kızılötesi spektroskopide çözücü olarak kullanılır, çünkü karbon tetraklorür> 1600 cm- ¹ bantlarda önemli bir absorpsiyona sahip değildir .

- Hidrojen içermediğinden (aprotiktir) tekniğe müdahale etmediği için nükleer manyetik rezonansta çözücü olarak kullanılmıştır. Ancak toksisitesi nedeniyle çözünme gücü düşük olduğu için karbon tetraklorürün yerini döteryumlanmış çözücüler almıştır.

Çözücü

Polar olmayan bir bileşik olma özelliği, yağlar, gresler, vernikler, cilalar, kauçuk mumlar ve reçineler için bir çözücü madde olarak karbon tetraklorürün kullanılmasına izin verir. İyotu da çözebilir.

Diğer kullanımlar

-Yoğunluğundan dolayı karbon tetraklorür mumun ağırlığını arttırdığı için lav lambalarında önemli bir bileşendir.

- Pul koleksiyoncuları tarafından kullanılan pullar üzerinde hasara neden olmadan filigran çıkarır.

-Böcekleri yok etmek için pestisit ve fungisidal ajan olarak ve tahılların püskürtülmesinde kullanılmıştır.

- Talaşlı imalat işleminde yağlayıcı olarak kullanılır.

-Koyunlarda Fasciola hepatica'nın neden olduğu fasciolasis tedavisinde antelmintik olarak veteriner hekimlikte kullanılmıştır.

Toksisite

-Karbon tetraklorür solunum, sindirim ve oküler yollardan ve deri yoluyla absorbe edilebilir. Yutma ve soluma, beyne, karaciğere ve böbreklerde ciddi uzun vadeli hasara neden olabileceğinden çok tehlikelidir.

-Cilt ile teması tahrişe neden olur ve uzun vadede dermatite neden olabilir. Gözle temas ederken tahrişe neden olur.

Hepatotoksik mekanizmalar

Karaciğer hasarına neden olan ana mekanizmalar oksidatif stres ve kalsiyum homeostazının değişmesidir.

Oksidatif stres, reaktif oksijen türlerinin üretimi ile organizmanın, oksidatif süreçleri kontrol eden hücreleri içinde indirgeyici bir ortam oluşturma yeteneği arasındaki bir dengesizliktir.

Normal redoks durumundaki dengesizlik, hücrelerin tüm bileşenlerine zarar veren peroksitlerin ve serbest radikallerin üretilmesi nedeniyle toksik etkilere neden olabilir.

Karbon tetraklorür, serbest radikaller oluşturan metabolize edilir: Cı ₃ C ^. (triklorometil kökü) ve Cı ₃ COO ^. (triklorometil peroksit radikali). Bu serbest radikaller, karaciğere ve ayrıca akciğere zarar veren lipoperoksidasyon üretir.

Serbest radikaller ayrıca karaciğer hücrelerinin plazma zarının parçalanmasına da neden olur. Bu, kalsiyumun sitozolik konsantrasyonunda bir artışa ve hücre içi kalsiyum sekestrasyon mekanizmasında bir azalmaya neden olur.

Kalsiyum hücre içi artış fosfolipaz aktive ₂ enzim katılımlarını ağırlaştırıcı zarında fosfolipidler üzerinde hareket eder. Ek olarak, nötrofil infiltrasyonu ve hepatoselüler hasar meydana gelir. ATP ve glutatyonun hücresel konsantrasyonunda enzim inaktivasyonuna ve hücre ölümüne neden olan bir azalma vardır.

Böbrek sistemi ve merkezi sinir sistemi üzerindeki toksik etkiler

Karbon tetraklorürün toksik etkileri böbrek sisteminde idrar üretiminde azalma ve vücutta su birikimi ile kendini gösterir. Özellikle akciğerlerde ve kandaki metabolik atık konsantrasyonunda artış. Bu ölüme neden olabilir.

Merkezi sinir sistemi düzeyinde, sinir uyarılarının aksonal iletiminin tutulumu vardır.

İnsanlarda maruz kalmanın etkileri

Kısa süre

Gözlerde tahriş karaciğer, böbrek ve merkezi sinir sistemi üzerindeki etkiler, bilinç kaybına neden olabilir.

Uzun süre

Dermatit ve olası kanserojen etki.

Toksik etkileşimler

Birçok karbon tetraklorür zehirlenmesi vakası ile alkol kullanımı arasında bir ilişki vardır. Aşırı alkol alımı, bazı durumlarda karaciğer sirozuna neden olarak karaciğer hasarına neden olur.

Karbon tetraklorürün toksisitesinin, bazı benzer toksik etkilere sahip olduklarından, barbitüratlarla arttığı gösterilmiştir.

Örneğin, böbrek düzeyinde, barbitüratlar idrar atılımını azaltır, barbitüratların bu hareketi, karbon tetraklorürün böbrek fonksiyonu üzerindeki toksik etkisine benzerdir.

Moleküller arası etkileşimler

CCl ₄ , yeşil bir tetrahedron olarak düşünülebilir. Başkalarıyla nasıl etkileşim kuruyorsunuz?

Kalıcı dipol momenti olmayan bir apolar molekül olduğundan, dipol-dipol kuvvetleriyle etkileşime giremez. Moleküllerini sıvı içinde bir arada tutmak için, klor atomlarının (tetrahedranın köşeleri) bir şekilde birbirleriyle etkileşime girmesi gerekir; ve bunu Londra'nın dağılma güçleri sayesinde yapıyorlar.

Cl atomlarının elektron bulutları hareket eder ve kısa süreliğine elektron açısından zengin ve fakir alanlar oluşturur; yani anlık çift kutuplar oluştururlar.

Δ-elektron bakımından zengin bölge, komşu bir molekülün Cl atomunun polarize olmasına neden olur: Cl ^{δ- δ +} Cl. Böylece, iki Cl atomu sınırlı bir süre bir arada tutulabilir.

Ancak milyonlarca CCl ₄ molekülü olduğu için, etkileşimler normal koşullar altında bir sıvı oluşturacak kadar etkili hale gelir.

Ayrıca, her bir C'ye kovalent olarak bağlanan dört Cl, bu etkileşimlerin sayısını önemli ölçüde artırır; o kadar ki yüksek bir kaynama noktası olan 76,8ºC'de kaynar.

CCl _4'ün kaynama noktası daha yüksek olamaz çünkü tetrahedra diğer apolar bileşiklere (144ºC'de kaynayan ksilen gibi) kıyasla nispeten küçüktür.

Referanslar

1. Hardinger A. Steven. (2017). Resimli Organik Kimya Sözlüğü: Karbon tetraklorür. Kurtarıldı: chem.ucla.edu
2. Hepsi Siyavula. (Sf). Moleküllerarası Ve Atomlararası Kuvvetler. Kurtarıldı: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
4. Vikipedi. (2018). Karbon tetraklorür. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
5. PubChem. (2018). Karbon tetraklorür. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Kimyasal Kitap. (2017). Karbon tetraklorür. Kurtarıldı: Chemicalbook.com