BENZIL BENZOAT: YAPI, ÖZELLIKLER, SENTEZ, KULLANIMLAR - KIMYA - 2024

Benzil benzoat formül C'ye ait bir organik bileşik olup, ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Renksiz bir sıvı olarak veya karakteristik zayıf balzamik kokusu olan pullar şeklinde beyaz bir katı olarak görünür. Bu, benzil benzoatın parfüm endüstrisinde bir koku sabitleme maddesi olarak kullanılmasını sağlar.

İlk olarak 1918'de ilaç olarak çalışıldı ve o zamandan beri Dünya Sağlık Örgütü'nün temel ilaçlar listesinde yer alıyor.

Kaynak: Jynto, Wikimedia Commons'tan

Uyuz veya uyuz tedavisinde en çok kullanılan bileşiklerden biridir. Geceleri yoğunlaşan ve ikincil enfeksiyonlara yol açabilen şiddetli kaşıntı ile karakterize Sarcoptes scabei akarının neden olduğu bir deri enfeksiyonu.

Uyuz akarları için öldürücüdür ve aynı zamanda baş ve vücut biti istilası olan pedikülozda da kullanılır. Bazı ülkelerde, bileşiğin tahriş edici etkisinden dolayı uyuz tedavisinde tercih edilen tedavi olarak kullanılmamaktadır.

Benzoik asidin benzil alkol ile yoğunlaştırılmasıyla elde edilir. Bileşiği sentezlemenin başka benzer yolları da vardır. Aynı şekilde, Polyalthia cinsinin bazı bitki türlerinde de izole edilmiştir.

Benzil benzoatın yapısı

Üstteki resim, bir çubuk ve küre modelindeki benzil benzoatın yapısını temsil etmektedir. Noktalı çizgiler benzen halkalarının aromatikliğini gösterir: biri benzoik asitten (solda) ve diğeri benzil alkolden (sağda).

Ar-COO ve H ₂ C-Ar bağları dönerek halkaların bu eksenler üzerinde dönmesine neden olur. Bu rotasyonların ötesinde, dinamik özellikleriyle (ilk bakışta) katkıda bulunabilecek çok fazla yoktur; bu nedenle molekülleri, moleküller arası kuvvetleri oluşturmak için daha az yol bulur.

Etkileşimler

Bu nedenle, komşu moleküllerin aromatik halkalarının dikkate değer bir şekilde etkileşime girmemesi beklenebilir ve bunların polaritedeki farklılıklarından dolayı (kırmızı kürelerinki, R-CO-OR) ester grubu ile de etkileşimde bulunmaması beklenebilir.

Ayrıca, yapısının her iki tarafında da hidrojen bağlanması ihtimali yoktur. Ester grubu bunları kabul olabilir, ancak molekül hidrojen verici gruba (OH, COOH ya da NH yoksun ₂ ortaya çıkması bu gibi etkileşimler için).

Öte yandan molekül hafif simetriktir ve bu da çok düşük bir kalıcı dipol momentine dönüşür; bu nedenle, bunların dipol-dipol etkileşimleri zayıftır.

Ve elektron yoğunluğu en yüksek olan bölge nerede bulunur? Ester grubunda, yapısındaki simetri nedeniyle çok belirgin olmasa da.

Benzil benzoat için geçerli moleküller arası kuvvetler saçılma veya Londra kuvvetleridir. Bunlar doğrudan moleküler kütle ile orantılıdır ve bu moleküllerin birkaçını birlikte gruplayarak, anlık ve indüklenmiş dipollerin oluşumunun daha büyük olasılıkla gerçekleşmesi beklenebilir.

Yukarıdakilerin tümü, benzil benzoatın fiziksel özellikleriyle gösterilir: yalnızca 21 ° C'de erir, ancak sıvı halde 323 ° C'de kaynar.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Kimyasal ad

Benzil benzoat veya benzoik asit metil ester. Ek olarak, tıbbi ürünün üreticileri nedeniyle, aralarında aşağıdakilerin de bulunduğu çok sayıda isim verilmiştir: Acarosan, Ascabiol, Benzanil ve Novoscabin.

Moleküler ağırlık

212,248 g / mol.

Moleküler formül

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Fiziksel görünüş

Pul şeklinde renksiz sıvı veya beyaz katı.

Koku

Hafif balzamik kokusu vardır.

Damak zevki

Keskin, tadı yakıcı.

Kaynama noktası

323,5 ° C

Erime noktası

21ºC.

Ateş noktası

148 ° C (298 ° F).

Su çözünürlüğü

Suda pratik olarak çözünmez (15,4 mg / L).

Organik çözücülerde çözünürlük

Gliserolde çözünmez, alkol, kloroform, eter ve yağlarla karışabilir. Aseton ve benzende çözünür.

Yoğunluk

25 ° C'de 1.118 g / cm ³

Su ile bağıl yoğunluk

1.1 (1 g / cc arasında bir su yoğunluğu ³ ).

Havaya göre buhar yoğunluğu

7.31 (hava = 1).

Buhar basıncı

25 ° C'de 0.000224 mmHg

istikrar

OS emülgatöründe ve yün mum alkolünde hazırlanan% 20 benzil benzoat emülsiyonu stabildir. Yaklaşık 2 yıl etkinliğini korur.

Otomatik ateşleme

480 ° C

viskozite

25 ° C'de 8,292 cPoise

Yanma ısısı

-6,69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

Bileşikteki turnusol kağıdını ıslatarak pH tahmin edildiğinde pratik olarak nötr.

Yüzey gerilimi

210,5 ° C'de 26,6 din / cm

Kırılma indisi

21 ° C'de 1.5681

Hareket mekanizması

Benzil benzoat, Sarcoptes scabiei akarının sinir sistemi üzerinde ölümüne neden olan toksik etkilere sahiptir. Kesin etki mekanizması bilinmemekle birlikte, akar yumurtaları için de toksiktir.

Benzil benzoat, voltaj kapılı sodyum kanallarının işlevini kesintiye uğratarak, sinir hücrelerinin zar potansiyellerinin uzun süreli depolarizasyonuna ve nörotransmiterlerin işleyişinin kesintiye uğramasına neden olur.

Omurgasızlar için permetrinin (uyuzda kullanılan bir ilaç) seçici nörotoksik etkisinin, omurgalılar ve omurgasızların sodyum kanalları arasındaki yapısal farklılıklardan kaynaklandığı belirtilmektedir.

sentez

Trietilamin varlığında benzil alkol ve sodyum benzoatın konjugasyonu ile üretilir. Ayrıca, benzil oksit varlığında metilbenzoatın karşılıklı esterlenmesi ile üretilir. Toluen ile oksidasyon yoluyla benzoik asit sentezinin bir yan ürünüdür.

Ayrıca, katalizör olarak sodyum benzilat (sodyum ve benzil alkolden üretilen) ile benzaldehit kullanılarak Tischenko reaksiyonu ile sentezlenebilir.

Uygulamalar

Uyuz tedavisinde

Bileşik uzun zamandır uyuz ve pediküloz tedavisinde,% 25 benzil benzoat losyonu olarak kullanılıyor. Uyuz tedavisinde losyon, bir önceki temizlikten sonra boyundan aşağısı tüm vücuda sürülür.

İlk uygulama kuruduğunda, benzil benzoat ile ikinci bir kat losyon uygulayın. Kullanımı, uyuzlu yetişkin hastalar için düşük riskli ve genellikle beş dakika içinde ortadan kaldırılan hastalığı oluşturan akarlar için ölümcül olarak kabul edilir. Çocuklarda benzil benzoat kullanımı tavsiye edilmemektedir.

Cilt tahrişine neden olmak için tipik olarak bileşiğin iki ila üç uygulaması gerekir. Bileşiğin aşırı dozda alınması kabarcıklara, kurdeşenlere veya kızarıklığa neden olabilir.

Benzil benzoatın perkütan absorpsiyonu hakkında kullanılabilir veri yoktur, bu gerçeği öne süren çalışmalar var, ancak büyüklüğünü ölçmeden.

Emilen benzil benzoat, hızla benzoik asit ve benzil alkole hidrolize edilir. Bu daha sonra benzoik aside oksitlenir. Daha sonra benzoik asit, benzoilkolin (hippürik asit) üretmek için glisin ile veya benzoilglukuronik asit üretmek için glukuronik asit ile birleştirilir.

Spazmların tedavisinde

Benzil benzoat, astım ve boğmaca tedavisi için birçok ilaçta bulunan vazodilatör ve spazmolitik etkilere sahiptir.

Benzil benzoat, başlangıçta aşırı bağırsak peristalsisi dahil olmak üzere insanların sağlığını etkileyen birçok durumun tedavisinde kullanıldı; ishal ve dizanteri; bağırsak kolik ve enteroespazmı; pylorospasm; spastik kabızlık; biliyer kolik; böbrek veya üretral kolik; idrar kesesi spazmı.

Ayrıca, seminal vezikülün kasılmasıyla ilişkili spazmlar; spastik dismenorede uterin kolik; yüksek tansiyon ile ilişkili arteriyel spazm; ve astımda olduğu gibi bronşiyal spazm. Şu anda kullanımlarının çoğunda daha etkili ilaçlarla değiştirilmiştir.

Yardımcı madde olarak

Benzil benzoat, hipogonadizm tedavisinde bazı testosteron replasman ilaçlarında (Nebido gibi) eksipiyan olarak kullanılır.

Avustralya'da, benzil benzoat kullanımıyla ilişkili testosteron replasman ilaçları ile tedavi gören bir hastada bir anafilaksi vakası meydana geldi.

Bileşik, saçkıran, hafif ila orta derecede akne ve sebore gibi bazı cilt rahatsızlıklarının tedavisinde kullanılır.

Veteriner hastanelerinde

Benzil benzoat, veterinerlik hastanelerinde topikal mitisid, scabicide ve pediculicide olarak kullanıldı. Büyük dozlarda bileşik, laboratuar hayvanlarında aşırı uyarılma, koordinasyon kaybı, ataksi, nöbet ve solunum felcine neden olabilir.

Diğer kullanımlar

-Kene, sivrisinek ve sivrisinekler için kovucu olarak kullanılır.

-Selüloz asetat, nitroselüloz ve yapay misk çözücüdür.

-Şekerler, şekerlemeler ve sakızlarda aroma maddesi olarak kullanılır. Ayrıca, antimikrobiyal bir koruyucu madde olarak kullanım alanı bulur.

-Benzil benzoat kozmetikte kuru dudakların tedavisinde, petrol jeli ve parfüm ile birlikte içeren bir krem ​​kullanılarak kullanılır.

-Selüloit bileşiklerde, plastiklerde ve piroksilinde kafur yerine kullanılır.

-Boya taşıyıcı ve plastikleştirici olarak kullanılır. Koku sabitleyici olarak görev yapar. Aktif bir koku bileşeni olmamasına rağmen, ana bileşenlerin kararlılığını ve karakteristik kokusunu geliştirmeye yardımcı olur.

Referanslar

1. Hertfordshire Üniversitesi. (26 Mayıs 2018). Benzil benzoat. Sitem.herts.ac.uk adresinden kurtarıldı
2. Vikipedi. (2018). Benzil benzoat. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
3. Pubchem. (2018). Benzil benzoat. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kozmetik, Medikal ve Cerrahi Dermatoloji. (2013). Uyuz: bir inceleme. Kurtarıldı: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 Haziran 2018). Kullanım benzil benzoat talimatları: emülsiyon ve merhem. Saludmedin.es'den kurtarıldı