- Birincil karbonun özellikleri
- Konum ve bağlantılar
- Düşük sterik engel
- Reaktivite
- Türleri
- Örnekler
- Aldehitler ve karboksilik asitler
- Doğrusal aminlerde
- Alkil halojenürlerde
- Referanslar
Birincil karbon biri olduğu bir bileşikte, bağımsız bir molekül ortam, en az bir karbon atomuna bir şekilde bağlantısı. Bu bağ, bağlı ve bitişik pozisyonlarda (mantıksal olarak) yalnızca iki karbon atomu olduğu sürece tek, çift (=) veya üçlü (≡) olabilir.
Bu karbonda bulunan hidrojenlere birincil hidrojenler denir. Bununla birlikte, birincil, ikincil ve üçüncül hidrojenlerin kimyasal özellikleri çok az farklılık gösterir ve ağırlıklı olarak karbonun moleküler ortamlarına tabidir. Bu nedenle birincil karbon (1 °) genellikle hidrojenlerinden daha fazla önemle işlenir.
Varsayımsal moleküldeki birincil karbonlar. Kaynak: Gabriel Bolívar.
Ve bir birincil karbon neye benzer? Cevap, belirtildiği gibi moleküler veya kimyasal ortamınıza bağlıdır. Örneğin, yukarıdaki görüntü, varsayımsal (muhtemelen gerçek olsa da) bir molekül yapısında kırmızı dairelerle çevrili birincil karbonları göstermektedir.
Dikkatlice bakarsanız, üçünün aynı olduğunu göreceksiniz; diğer üçü ise tamamen farklı. İlk üç metil grubu, -CH oluşur 3 (molekülün sağ tarafında) ve diğerleri metilol gruplarıdır, -CH 2 , OH, nitril, -CN ve RCONH bir amid, 2 (sağdan sola molekül ve altında).
Birincil karbonun özellikleri
Konum ve bağlantılar
Yukarıda altı birincil karbon, konumları ve onlara eşlik eden diğer atomlar veya gruplar dışında hiçbir yorum yapılmadan gösterildi. Yapının herhangi bir yerinde olabilirler ve nerede olurlarsa olsunlar, "yolun sonunu" işaretlerler; yani iskeletin bir bölümünün bittiği yer. Bu yüzden bazen terminal karbonlar olarak adlandırılırlar.
Nedenle, -CH açıktır 3 grup terminali ve bunların, karbon 1 ° 'dir. Bu karbonun üç hidrojene (görüntüde göz ardı edilmiş) ve tek bir karbona bağlandığını ve bunların dört ilgili bağını tamamladığını unutmayın.
Bu nedenle, her bir CC bağı, aynı zamanda iki katı olabilir bir bağı (C = CH sahip olması ile karakterize edilir 2. ) veya üçlü (CH). Bu karbonlara bağlı başka atomlar veya gruplar olsa bile bu geçerli kalır; tıpkı görüntüde kalan diğer üç 1 ° karbon gibi.
Düşük sterik engel
Birincil karbonların terminal olduğu belirtildi. İskeletin bir uzantısının sonunu işaret ederek, onlara uzaysal olarak müdahale eden başka atomlar yoktur. Örneğin -CH 3 grupları başka moleküllerin atomları ile etkileşime girebilir; ancak aynı molekülün komşu atomları ile etkileşimleri düşüktür. Aynı -CH için de geçerlidir 2 OH ve -CN.
Bunun nedeni, pratik olarak "vakuma" maruz kalmalarıdır. Bu nedenle, genellikle diğer karbon türlerine (2., 3. ve 4.) göre düşük sterik engel sunarlar.
Bununla birlikte, çok fazla ikame ediciye sahip bir moleküler yapının ürünü, yüksek esneklik veya kendi kendine kapanma eğilimi gibi istisnalar vardır.
Reaktivite
1. karbon etrafındaki düşük sterik engelin sonuçlarından biri, diğer moleküllerle reaksiyona girmeye daha fazla maruz kalmasıdır. Saldıran molekülün kendisine giden yolunu ne kadar az atom tıkarsa, reaksiyonu o kadar muhtemel olacaktır.
Ancak, bu yalnızca sterik bakış açısından doğrudur. Aslında en önemli faktör elektronik olandır; yani adı geçen 1 ° karbonların çevresi nedir.
Birincil olana bitişik karbon, elektron yoğunluğunun bir kısmını ona aktarır; ve aynı şey, belirli bir kimyasal reaksiyon türünü destekleyerek ters yönde de olabilir.
Böylece, sterik ve elektronik faktörler, bunun neden genellikle en reaktif olduğunu açıklar; ancak, tüm birincil karbonlar için gerçekten küresel bir reaktivite kuralı yoktur.
Türleri
Birincil karbonların kendine özgü bir sınıflandırması yoktur. Bunun yerine, ait oldukları veya bağlı oldukları atom gruplarına göre sınıflandırılırlar; Bunlar fonksiyonel gruplardır. Ve her fonksiyonel grup belirli bir organik bileşik türünü tanımladığından, farklı birincil karbonlar vardır.
Örneğin, -CH 2 OH primer alkol RCH türetilir 2 , OH. Bu nedenle birincil alkoller hidroksil grubu -OH'ye bağlı 1 ° karbonlardan oluşur.
Öte yandan nitril grubu, -CN veya -C≡N, yalnızca tek bir C-CN bağı ile doğrudan bir karbon atomuna bağlanabilir. Bu şekilde, ikincil (R varlığı 2 CN) ve çok daha az tersiyer (R 3 CN) nitriller beklenmeyecektir .
Benzer bir durum amid, -CONH türetilmiş ikame ile meydana 2 . Nitrojen atomunun hidrojenlerinin sübstitüsyonlarına uğrayabilir; ancak karbonu yalnızca başka bir karbona bağlanabilir ve bu nedenle her zaman birincil, C-CONH 2 olarak kabul edilecektir .
Ve grubu -CH göre 3 , sadece, bu nedenle, birincil olarak, bir başka karbona bağlı olabilir, bir alkil yerine geçer. Etil grubu, -CH ise 2 , CH 3 , diğer yandan kabul edilir , hemen CH olduğu not edilecektir 2 iki karbonlu (C-CH bağlı olduğu için, metilen grubu, bir 2 ° C olan 2 CH 3 ).
Örnekler
Aldehitler ve karboksilik asitler
Bazı birincil karbon örneklerinden bahsedilmiştir. Bunlara ek olarak, sırasıyla formil ve karboksil adı verilen -CHO ve -COOH grubu çiftleri vardır. Bu iki grubun karbonları birincildir, çünkü her zaman formül RCHO (aldehitler) ve RCOOH (karboksilik asitler) ile bileşikler oluştururlar.
Bu çift, formil grubunun karboksil'e dönüştüğü oksidasyon reaksiyonları nedeniyle birbirleriyle yakından ilişkilidir:
RCHO => RCOOH
Aldehitlerin veya bir molekülde bir ikame ediciyse -CHO grubunun maruz kaldığı reaksiyon.
Doğrusal aminlerde
Aminler sınıflandırılması -NH yer değiştirme derecesine özel olarak bağlıdır 2 grubu hidrojenlerin . Bununla birlikte, doğrusal aminlerde, propanaminde olduğu gibi birincil karbonlar gözlemlenebilir:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
CH olduğu Not 3 , her zaman bir 1 karbon, ama bu kez, CH olacak 2 tek karbon ve NH bağlandığı sağa da 1 olan 2 grup .
Alkil halojenürlerde
Bir öncekine çok benzer bir örnek alkil halojenürlerle (ve diğer birçok organik bileşikte) verilmiştir. Bromopropan varsayalım:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
İçinde birincil karbonlar aynı kalır.
Sonuç olarak, 1. karbonlar organik bileşik tipini (ve hatta organometalik) aşar, çünkü herhangi birinde mevcut olabilirler ve basitçe tek bir karbona bağlı oldukları için tanımlanırlar.
Referanslar
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10 inci baskı).. Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT ve Boyd, RN (1987). Organik Kimya. (5 ta Sürümü). Editör Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16 Haziran 2010). Organik Kimyada Birincil, İkincil, Üçüncül, Kuaterner. Master Organik Kimya. Kurtarıldı: masterorganicchemistry.com
- Vikipedi. (2019). Birincil karbon. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı