KETOZLAR: ÖZELLIKLER, FONKSIYONLAR, ÖRNEKLER - BIYOLOJI - 2025

Ketoz , moleküler yapılarında en az bir "keton" grubu içeren monosakkaritleri, yani en oksitlenmiş fonksiyonel grubunu temsil eden RC (= O) R 'olarak karakterize edilen bir grubu belirtmek için kullanılan terimdir. molekül.

Monosakkaritler en basit şekerlerdir. Genellikle katı, kristalli ve renksiz bileşiklerdir; Çoğunlukla tatlı bir tada sahiptirler ve suda oldukça çözünürler ve polar olmayan çözücülerde çözünmezler.

Bilinen bazı ketonlar (Kaynak: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm, Wikimedia Commons aracılığıyla)

Yapısal olarak konuşursak, doğada bulunan monosakkaritlerin çoğu iki formdan birinde mevcuttur: aldoz veya ketosa; sırasıyla bir aldehit grubu veya bir "keto" grubunun varlığı ile ayırt edilen moleküllerdir.

Ketoz şekerlerinin en yaygın örnekleri, diğerleri arasında dihidroksiaseton, eritruloz, ksilüloz ve ribuloz, fruktoz, sorboz veya izomaltulozdur.

karakteristikleri

Çoğu monosakkarit için doğru olduğu gibi, ketozlar, tek, dallanmamış bağlarla birbirine bağlanmış karbon, hidrojen ve oksijen atomlarından oluşan moleküllerdir.

"Açık" zincir konfigürasyonlarında, tüm monosakaritlerin genel özelliği, bir karbonil grubu oluşturan bir oksijen atomuna çift bağlı bir karbon atomuna sahip olmalarıdır.

En basit ketoz olan dihidroasetonun yapısı (Kaynak: Wikimedia Commons aracılığıyla Emeldir)

Ketozlar, karbonil grubunun karbon zincirinin sonunda bulunmaması, ancak başka herhangi bir pozisyonda olabilmeleri bakımından diğer yakından ilişkili monosakkaritlerden, aldozlardan (bir aldehit grubuna sahip olan, R-HC = O) farklılık gösterir. monosakkarit, bu nedenle RC (= O) R 'olarak da bilinen bir "keto" grubu oluşturur.

En basit monosakkaritlerin "triozlar", yani sadece üç karbon atomu olan şekerler olduğu genel bir kuraldır. Bu nedenle, doğada bulunan en basit ketoz, ketotrioz dihidroksiasetondur.

terminoloji

Karbon atomlarının sayısına bağlı olarak ketozlar şunlar olabilir:

- Ketotriozlar: dihidroksiaseton gibi üç karbon atomlu ketozlar.

- Ketotetroz: eritruloz gibi 4 karbon atomlu ketozlar.

- Ketopentozlar: ribuloz gibi beş karbon atomlu ketozlar.

- Ketoheksozlar: fruktoz gibi altı karbon atomlu ketozlar.

- Ketoheptozlar: sedoheptuloz gibi yedi karbon atomlu ketozlar.

D ve L formları

Tek dihidroksiaseton haricinde, tüm monosakaritler (ister aldozlar ister ketozlar olsun) bir veya daha fazla "asimetrik" karbon "merkezi" veya atomuna sahiptir. Bu nedenle, "optik olarak aktif" olan ve üst üste binmeyen stereoizomerler (ayna görüntüleri) olan enantiyomerler olarak adlandırılan iki formda veya izomerde bulunabilirler.

Fisher'in bir ketoheptoz olan sedoheptuloz için projeksiyonu (Kaynak: Wikimedia Commons aracılığıyla Yikrazuul)

O halde iki olası form, geleneksel olarak D-izomerleri ve L-izomerleri olarak bilinir ve bir monosakkarit molekülünün sahip olduğu bu enantiyomerlerin miktarı, her bir monosakkaritin sahip olduğu kiral merkezlerin veya karbonların (n) sayısına bağlıdır. N stereoizomerlerin gücüne 2.

Α ve β formları, ketofuranoz ve ketopiranöz

Sulu çözeltide, 5 veya daha fazla karbon atomlu ketozlar (ayrıca aldozlar), karbonil grubunun karbon zincirindeki bazı hidroksil gruplarının oksijen atomuna kovalent olarak bağlandığı ve bir "hemiketal" olarak bilinen türev bileşik.

Hemisetaller, ek bir asimetrik karbon atomunun varlığı ile karakterize edilir, böylece her ketosa için, anomer olarak adlandırılan Yunanca α ve β harfleriyle bilinen iki stereoizomer daha olabilir.

Ayrıca, ketozlar, sırasıyla ketofuranoz ve ketopiranoz olarak bilinen 5 veya 6 karbon atomunun siklik formlarında bulunabilir.

Özellikleri

Doğadaki en yaygın monosakkaritler, aldoheksozlar veya ketoheksozlar olan heksozlardır. Bir ketoheksozun önemli bir örneği, çoğunlukla meyvelerde, balda ve sebzelerde bulunduğu için birçok hayvan, böcek, mantar ve bakterinin beslenmesinin temel bir parçası olan fruktozdur.

İnsanın günlük olarak tükettiği şeker olan sükroz, bir fruktoz molekülü ve bir başka glikoz molekülünden oluşan bir disakkarittir.

İki heksoz şekerin yapısında karşılaştırma: glikoz (bir aldoheksoz) ve fruktoz (bir ketoheksoz) (Kaynak: Prokaryote2, Wikimedia Commons aracılığıyla)

Fruktoz ve glikoz arasında önemli oranda izomerizasyon meydana gelebildiğinden, bu ketoheksoz hücresel metabolik bakış açısından çok önemlidir, çünkü glikoz, hücrelerin formda enerji elde etmek için kullandığı ana substratlardan biridir. ATP.

Yapısal bağlamda, ketozlar da gereklidir, çünkü bazı ketopentozlar, tüm canlı varlıklarda mevcut olan ve bunları içeren moleküller olan nükleik asitlerin karbon iskeletlerinde kullanılan şekerlerin sentezinde ara ürünler veya öncüler olarak işlev görürler. Genetik bilgi.

Örnekler

Fruktoz, daha önce de belirtildiği gibi, ketoz şekerleri arasında belki de en temsili örnektir, çünkü bitki dokularında ve günlük tükettiğimiz hazır gıdaların çoğunda son derece yaygındır.

Bununla birlikte, elde edilmesi kolay ve ucuz olduğu için endüstriyel açıdan bir önemi olan başka önemli ketonlar da vardır. Ayrıca, bilinen monosakkaritlerin geri kalanı gibi, bunlar çok işlevli, polar ve suda çözünür bileşiklerdir, bu da çoklu kimyasal dönüşüme maruz kalabileceklerini ima eder.

Bu monosakkaritler arasında:

L-sorboz

Fruktozun 5 epimeri olan bir ketoheksozdur. Bu ketoz, glikozdan C vitamininin endüstriyel üretiminde bir ara maddedir.

İsomaltüloz

Bu, sakarozun (glikoz ve fruktozdan oluşan) bakteriyel fermentasyonunun ürünü olan bir disakkarittir. Endüstriyel önemi, gastronomide yaygın olarak kullanılan D-mannitole veya "izomalt" a olası dönüşümü ile ilgilidir.

laktuloz

Bu ketoz, süt ürünleri işleme endüstrisinin bir "yan ürünü" olarak elde edilir ve yapay olarak, biyolojik olarak önemli birçok oligosakkaritte bulunan bir disakkarit olan N-asetilaktozamine dönüştürülebilir. Ayrıca, ticari olarak "laevulak" adı verilen ozmotik bir müshil olarak da mevcuttur.

Referanslar

1. Finch, P. (Ed.). (2013). Karbonhidratlar: yapılar, sentezler ve dinamikler. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE ve Ahern, KG (2000). Biyokimya. Ekle. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL ve Cox, MM (2008). Lehninger biyokimyanın ilkeleri. Macmillan.
4. Ouellette, RJ ve Rawn, JD (2014). Organik kimya: yapı, mekanizma ve sentez. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Biyokimya ve moleküler biyoloji sözlüğü. John Wiley.
6. Stick, RV ve Williams, S. (2010). Karbonhidratlar: yaşamın temel molekülleri. Elsevier.