SIKLOBÜTAN: YAPISI, ÖZELLIKLERI, KULLANIMLARI VE SENTEZI - KIMYA

Siklobutan bir sikloalkan dört karbon atomu içeren bir hidrokarbon, moleküler formülü ₄ H ₈ . Ayrıca, dört CH olduğu göz önüne alındığında, tetrametilen çağrılabilir ₂ adet adı siklobütan daha kabul edilen ve bilinen, ancak kare geometriye sahip bir halka oluşturur.

Oda sıcaklığında parlak bir alevle yanan renksiz, yanıcı bir gazdır. En ilkel kullanımı yanarken ısı kaynağı olarak kullanılır; ancak yapısal tabanı (kare) derin biyolojik ve kimyasal yönleri kapsar ve bu bileşiklerin özelliklerine bir şekilde katkıda bulunur.

Gerilmiş bir konformasyonda siklobütan molekülü. Kaynak: Jynto.

Üstteki görüntü kare bir yapıya sahip bir siklobütan molekülünü göstermektedir. Bir sonraki bölümde, bağlantıları sıkı olduğu için bu konformasyonun neden kararsız olduğunu açıklayacağız.

Siklopropandan sonra en kararsız sikloalkandır, çünkü halka boyutu ne kadar küçükse o kadar reaktif olacaktır. Buna göre siklobütan, pentan ve heksan döngülerinden daha kararsızdır. Bununla birlikte, türevlerinde, görüleceği gibi dinamik olan bir çekirdek veya kare bir kalbe şahit olmak ilginçtir.

Siklobutanın yapısı

İlk görüntüde, siklobutanın yapısı basit bir karbonize ve hidrojene kare olarak ele alındı. Bununla birlikte, bu mükemmel karede, orbitaller orijinal açılarından ciddi bir bükülmeye maruz kalırlar: Sp ³ hibridizasyonlu (açısal gerilim) bir karbon atomu için 109.5º'ye kıyasla 90º'lik bir açı ile ayrılırlar .

Sp ³ karbon atomları dörtyüzlüdür ve bazı dörtyüzlüler için orbitallerini 90 ° açı oluşturmak için bu kadar esnetmek zor olurdu; ancak sp ² (120º) ve sp (180º) hibridizasyonlarına sahip karbonların orijinal açılarını saptırması daha da fazla olacaktır . Bu nedenle siklobütan esas olarak sp ³ karbon atomuna sahiptir .

Ayrıca, hidrojen atomları birbirine çok yakındır, uzayda örtülmüştür. Bu, yüksek burulma gerilimi nedeniyle varsayılan kareyi zayıflatan sterik engellemede bir artışa neden olur.

Bu nedenle, açısal ve burulma gerilmeleri ("halka gerilimi" terimi ile kapsanan) bu konformasyonu normal koşullar altında kararsız hale getirir.

Siklobütan molekülü her iki gerilimi de azaltmaya çalışacak ve bunu başarmak için kelebek veya buruşuk (İngilizce, buruşuk) konformasyon olarak bilinen konformasyonu benimsiyor.

Kelebek veya buruşuk şekiller

Siklobütan konformasyonları. Kaynak: Smokefoot.

Siklobutanın gerçek konformasyonları yukarıda gösterilmiştir. İçlerinde açısal ve burulma gerilmeleri azalır; çünkü görülebileceği gibi, şimdi tüm hidrojen atomları tutulmamaktadır. Bununla birlikte, bir enerji maliyeti vardır: bağlarının açısı keskinleşir, yani 90'dan 88º'ye düşer.

Üçgen kanatları üç karbon atomundan oluşan bir kelebeğe benzetilebileceğini unutmayın; ve dördüncü, her bir kanada göre 25º'lik bir açıyla konumlandırılmıştır. İki yönlü oklar, her iki konformer arasında bir denge olduğunu gösterir. Sanki kelebek kanatlarını aşağı yukarı hareket ediyor.

Siklobütan türevlerinde ise bu kanat çırpmanın çok daha yavaş ve mekansal olarak engellenmesi beklenir.

Moleküller arası etkileşimler

Bir an için kareleri unuttuğunuzu ve bunun yerine karbonatlı kelebekler aldığını varsayalım. Bunlar sadece kanatlarının alanı ve moleküler kütleleri ile orantılı olan Londra dağılım kuvvetleri tarafından sıvının içinde bir arada tutulabilirler.

Özellikleri

Fiziksel görünüş

Renksiz gaz.

Moleküler kütle

56.107 g / mol.

Kaynama noktası

12.6 ° C Bu nedenle, soğuk koşullarda prensipte herhangi bir sıvı gibi kullanılabilir; tek ayrıntıyla, son derece uçucu olacağı ve buharlarının yine de dikkate alınması gereken bir risk oluşturacağı.

Erime noktası

-91 ° C

ateşleme noktası

Kapalı bir bardakta 50ºC.

Çözünürlük

Polar olmayan doğası göz önüne alındığında şaşırtıcı olmayan suda çözünmez; ancak daha az polar çözücüler olan alkoller, eter ve asetonda biraz çözünür. Karbon tetraklorür, benzen, ksilen, vb. Gibi polar olmayan çözücülerde mantıksal olarak çözünür olması (rapor edilmemesine rağmen) beklenmektedir.

Yoğunluk

5 ° C'de 0,7125 (suyun 1'ine göre).

Buhar yoğunluğu

1,93 (havanın 1'ine göre). Bu, havadan daha yoğun olduğu anlamına gelir ve bu nedenle, akımlar olmadığı sürece, eğilimi yükselmeyecektir.

Buhar basıncı

25 ° C'de 1.180 mmHg

Kırılma indisi

290 ° C'de 1.3625

Yanma entalpisi

-655.9 kJ / mol.

Oluşum ısısı

25 ° C'de 6,6 Kcal / mol

sentez

Siklobütan, yapısı hemen hemen aynı olan siklobutadienin, tek farkı çift bağa sahip olmasıyla hidrojenasyonu ile sentezlenir; ve bu nedenle daha da reaktiftir. Bu belki de onu elde etmenin en basit sentetik yoludur veya en azından sadece ona göre ve bir türeve değil.

Ham petrolden elde edilmesi, halkayı kıracak ve hat zincirini, yani n-bütan oluşturacak şekilde reaksiyona gireceği için olası değildir.

Siklobütan elde etmek için diğer bir yöntem, etilen molekülleri üzerinde ultraviyole radyasyon çarpıcı içerir, CH ₂ = CH ₂ , burada dimerize. Bu reaksiyon fotokimyasal olarak tercih edilir, ancak termodinamik olarak değildir:

Ultraviyole radyasyon ile siklobütan sentezi. Kaynak: Gabriel Bolívar.

Yukarıdaki resim, yukarıdaki paragrafta söylenenleri çok iyi özetliyor. Etilen yerine, örneğin herhangi iki alken varsa, ikame edilmiş bir siklobütan elde edilecektir; veya aynı olan, bir siklobütan türevi. Aslında ilginç yapılara sahip birçok türev bu yöntemle sentezlenmiştir.

Bununla birlikte, diğer türevler bir dizi karmaşık sentetik aşama içerir. Bu nedenle, siklobutanlar (türevleri olarak adlandırılır) organik sentezler için çalışmanın amacıdır.

Uygulamalar

Siklobutanın tek başına bir ısı kaynağı olarak hizmet etmekten başka bir kullanımı yoktur; ancak türevleri, organik sentezde, farmakoloji, biyoteknoloji ve tıp uygulamalarıyla karmaşık alanlara girer. Aşırı karmaşık yapılara dalmadan, penitremler ve grandisol siklobutanlara örnektir.

Siklobütanlar genellikle bakterilerin, bitkilerin, deniz omurgasızlarının ve mantarların metabolizmaları için faydalı özelliklere sahiptir. Biyolojik olarak aktiftirler ve bu nedenle kullanımları çok çeşitlidir ve her birinin belirli organizmalar üzerinde özel bir etkisi olduğu için belirlenmesi zordur.

Grandisol - bir siklobütan türevi örneği. Kaynak: Jynto.

Örneğin Grandisol, bitten (bir tür böcek) elde edilen bir feromondur. Yukarıda ve son olarak, kare bir siklobütan tabanı olan bir monoterpen olarak kabul edilen yapısı gösterilmiştir.

Referanslar

Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. (11 ^inci baskı). Wiley.
Vikipedi. (2019). Siklobutan. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
Pubchem. (2019). Siklobutan. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Peiris Nicole. (2015, 29 Kasım). Sikloalkanların Fiziksel Özellikleri. Kimya LibreTexts. Chem.libretexts.org adresinden kurtarıldı
Wiberg B. Kenneth. (2005). Siklobütan-fiziksel özellikler ve teorik çalışmalar. Kimya Bölümü, Yale Üniversitesi.
Klement Foo. (Sf). Organik Sentezde Siklobutanlar. Scripps.edu'dan kurtarıldı
Myers. (Sf). Siklobütan Sentezi. Chem 115. Alınan: hwpi.harvard.edu

SIKLOBÜTAN: YAPISI, ÖZELLIKLERI, KULLANIMLARI VE SENTEZI - KIMYA - 2024