SIKLOPENTAN (C5H10): YAPISI, ÖZELLIKLERI VE KULLANIMLARI - KIMYA - 2024

Siklopentan siklik hidrokarbon, özellikle de bir sikloalkan olup. Buna karşılık, bu, moleküler formülü C bir organik bileşik olup, ₅ H _10. uçları, iki hidrojen atomunun kaybı ile birleştirilmiş olan bir açık zincirli,, n-pentan, kapalı bir versiyonu olarak görselleştirilebilir.

Alttaki resim, siklopentanın iskeletini göstermektedir. Beşgen bir halka oluşturan iskeletinin ne kadar geometrik göründüğüne dikkat edin. Bununla birlikte, moleküler yapısı düz değildir, bunun yerine halka içindeki gerilimi stabilize etmeye ve azaltmaya çalışan kıvrımlar sunar. Siklopentan oldukça uçucu ve yanıcı bir sıvıdır ancak n-pentan kadar yanıcı değildir.

Siklopentanın karbon iskeleti. Kaynak: Ccroberts

Çözücü kapasitesi nedeniyle, siklopentan kimya endüstrilerinde en yaygın kullanılan çözücülerden biridir. Güçlü kokulara sahip birçok ürünün bileşimleri arasında onu içermesi ve dolayısıyla yanıcı olması şaşırtıcı değildir. Ayrıca buzdolaplarında kullanılan poliüretan köpükler için şişirme maddesi olarak kullanılır.

Siklipentanın yapısı

Moleküller arası etkileşimler

Küre ve çubuk modeli ile temsil edilen siklopentanın moleküler yapısı. Kaynak: Jynto

İlk görüntüde siklopentan iskeleti gösterilmiştir. Şimdi yukarıda basit bir beşgenden daha fazlası olduğunu görüyoruz: Hidrojen atomları (beyaz küreler) kenarlarında çıkıntı yaparken, karbon atomları beşgen halkayı (siyah küreler) oluşturur.

Sadece CC ve CH bağlarına sahip olduklarında, bunların dipol momentleri ihmal edilebilir, bu nedenle siklopentan molekülleri, dipol-dipol kuvvetler yoluyla birbirleriyle etkileşime giremezler. Bunun yerine, Londra'nın dağıtıcı güçleri sayesinde, halkalar üst üste yığılmaya çalışırken bir arada tutulurlar.

Bu istifleme, doğrusal n-pentan molekülleri arasında mevcut olandan biraz daha büyük bir temas alanı sunar. Bunun bir sonucu olarak, siklopentan, n-pentandan daha yüksek bir kaynama noktasına ve daha düşük bir buhar basıncına sahiptir.

Dağıtıcı kuvvetler, siklopentanın -94 ºC'de dondurulduğunda moleküler bir kristal oluşturmasından sorumludur. Kristal yapısıyla ilgili çok fazla bilgi olmamasına rağmen, polimorfiktir ve üç faza sahiptir: I, II ve III, faz II, I ve III'ün düzensiz bir karışımıdır.

Konformasyonlar ve halka gerilimi

Siklopentan halkası tamamen düz değildir. Kaynak: Edgar181

Yukarıdaki görüntü, siklopentanın düz olduğu yanlış izlenimini veriyor; ama öyle değil. Tüm karbon atomları sp ³ hibridizasyonuna sahiptir , bu nedenle orbitalleri aynı düzlemde değildir. Ayrıca, bu yeterli değilmiş gibi, hidrojen atomları birbirine çok yakındır ve tutulduğunda güçlü bir şekilde itilir.

Bu nedenle, biri yarım sandalyeninki olan uyumlardan söz ediyoruz (üstteki resim). Bu açıdan, siklopentan halkanın, birbirine çok yakın karbon atomları nedeniyle halka gerilimini azaltmaya yardımcı olan kıvrımlara sahip olduğu açıkça takdir edilmektedir.

Bahsedilen gergi gerçeğine bağlı olduğu 109.5º daha küçük CC bağları mevcut açıları, kendi sp bir sonucu olarak tetrahedral ortam için ideal bir değer ³ hibridizasyonları .

Bununla birlikte, bu strese rağmen, siklopentan, pentandan daha kararlı ve daha az yanıcı bir bileşiktir. Bu, siklopentanın yanıcılığının 3, pentanın 4 olduğu emniyetli elmasları karşılaştırılarak doğrulanabilir.

Siklipentanın özellikleri

Fiziksel görünüş

Hafif petrol benzeri bir kokuya sahip renksiz sıvı.

Molar kütle

70,1 g / mol

Erime noktası

-93.9ºC

Kaynama noktası

49.2ºC

Alevlenme noktası

-37.2ºC

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

361ºC

Buharlaşma ısısı

25ºC'de 28,52 kJ / mol

viskozite

0,413 mPa sn

Kırılma indisi

1,4065

Buhar basıncı

20 ° C'de 45 kPa Bu basınç, yaklaşık 440 atm'ye karşılık gelir, ancak n-pentandan daha düşüktür: 57.90 kPa.

Burada yapının etkisi ortaya çıkar: siklopentan halkası, n-pentanın doğrusal moleküllerine kıyasla sıvı içindeki moleküllerinin çoğunu bağlayan ve tutan daha etkili moleküller arası etkileşimlere izin verir. Bu nedenle, ikincisi daha yüksek bir buhar basıncına sahiptir.

Yoğunluk

0.751 g / cc ^3. 20 ° ° C Öte yandan, buharları havadan 2,42 kat daha yoğundur.

Çözünürlük

Hidrofobik yapısı nedeniyle 25ºC'de bir litre suda sadece 156 mg siklopentan çözünür. Bununla birlikte, diğer parafinler, eterler, benzen, karbon tetraklorür, aseton ve etanol gibi polar olmayan çözücülerle karışabilir.

Oktanol / su bölme katsayısı

3

Reaktivite

Siklopentan, uygun şekilde depolandığında stabildir. Reaktif bir madde değildir çünkü CH ve CC bağları, halkanın gerginliğinden kaynaklanan enerjinin serbest kalmasına yol açacak olsa bile, kırılması kolay değildir.

Oksijen varlığında, ister tam ister eksik olsun, bir yanma reaksiyonunda yanacaktır. Siklopentan çok uçucu bir bileşik olduğu için herhangi bir ısı kaynağına maruz kalamayacağı yerlerde depolanmalıdır.

Bu arada, oksijen yokluğunda, siklopentan daha küçük, doymamış moleküllere ayrışan bir piroliz reaksiyonuna girecektir. Bunlardan biri, ısının bir alken oluşturmak için siklopentan halkasını kırdığını gösteren 1-pentendir.

Öte yandan, siklopentan, ultraviyole radyasyon altında brom ile reaksiyona girebilir. Bu şekilde, CH bağlarından biri C-Br ile değiştirilir ve bu da diğer gruplarla değiştirilebilir; ve böylece siklopentan türevleri ortaya çıkmaktadır.

Uygulamalar

Endüstriyel çözücü

Siklopentanın hidrofobik ve apolar karakteri, onu diğer parafinik çözücülerle birlikte bir yağ çözücü çözücü yapar. Bu nedenle, genellikle yapıştırıcılar, sentetik reçineler, boyalar, yapıştırıcılar, tütün ve benzin gibi birçok ürünün formülasyonunun bir parçasıdır.

Etilen kaynağı

Siklopentan pirolize tabi tutulduğunda ürettiği en önemli maddelerden biri polimer dünyasında sayısız uygulaması olan etilendir.

İzolasyon poliüretan köpükler

Siklopentanın en dikkate değer kullanımlarından biri, yalıtıcı poliüretan köpüklerin üretimi için bir şişirme maddesi olarak kullanılmasıdır; yani siklopentan buharları, yüksek basınçlarından dolayı, buzdolapları veya dondurucular çerçevesinde kullanılmak üzere faydalı özelliklere sahip bir köpük oluşturana kadar polimerik malzemeyi genişletir.

Bazı şirketler, ozon tabakasının bozulmasına katkıda bulunmadığı ve aynı zamanda çevreye sera gazının salınımını azalttığı için yalıtım malzemelerinin üretiminde siklopentan yerine HFC'leri kullanmayı seçmişlerdir.

Referanslar

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. (10 ^inci baskı).. Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Vikipedi. (2020 yılında). Siklopentan. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
4. Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. (2020 yılında). Siklopentan. PubChem Veritabanı, CID = 9253. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Siklopentan. ScienceDirect. Kurtarıldı: sciencedirect.com
6. GE Aletleri. (2011, 11 Ocak). GE'nin buzdolabı üretim tesislerinde sera gazı emisyonlarının azaltılması. Kurtarıldı: pressroom.geappliances.com