ORGANIK BILEŞIKLER: ÖZELLIKLER, SINIFLANDIRMA, ISIMLENDIRME, ÖRNEKLER - KIMYA - 2025

Organik bileşikler veya organik moleküller, karbon atomu ihtiva ederler, bu kimyasallardır. O halde, çalışmasından sorumlu olan kimya dalı organik kimya olarak bilinir.

Hücre yaşamını mümkün kılan hemen hemen tüm moleküller karbon içerir, yani proteinler, enzimler, lipitler, karbonhidratlar, vitaminler ve nükleik asitler vb. Bu nedenle canlı sistemlerde meydana gelen tüm kimyasal reaksiyonlar organik reaksiyonlardır.

Organik bir bileşik olan bir alkolün yapısının grafik gösterimi (Kaynak: SubDural12 / Public domain, Wikimedia Commons aracılığıyla)

Aynı şekilde, insanların gıda, ilaç, giyim ve enerji için bağımlı olduğu doğada bulunan bileşiklerin çoğu da organik bileşiklerdir.

Doğal ve sentetik organik bileşikler vardır, çünkü kimyacılar yapay olarak, yani bir laboratuvarın duvarları içinde milyonlarca organik bileşik üretmeyi başardılar ve bu nedenle bu bileşikler doğada bulunamazlar.

Organik bileşiklerin bileşimi: karbon

Organik bileşikler, diğer şeylerin yanı sıra karbon atomlarından oluşur. Karbon çok özel bir elementtir ve bu büyük ölçüde periyodik tablodaki konumuna bağlıdır, çünkü ikinci sıradaki elementlerin merkezinde yer alır.

Periyodik tablodaki karbon (Kaynak: IUPAC / Public domain, Wikimedia Commons aracılığıyla)

Solundaki bu elementler elektronları bırakma eğilimindeyken, sağındakiler onları alma eğilimindedir. Karbonun bu elementlerin ortasında olması, elektronları ne tamamen bıraktığını ne de tamamen kabul ettiğini, aksine paylaştığını ima eder.

Elektronları paylaşarak ve onları alıp başka elementlere vermeyerek karbon, yüzlerce farklı atomla bağlar oluşturabilir ve birden fazla kimyasal özelliğe sahip milyonlarca kararlı bileşik oluşturabilir.

Organik bileşiklerin özellikleri

-Tüm organik bileşikler, diğerleri arasında hidrojen, oksijen, nitrojen, sülfür, fosfor, flor, klor, brom atomları ile kombinasyon halinde karbon atomlarından oluşur.

Bununla birlikte, karbon atomuna sahip tüm bileşikler, sodyum karbonat veya kalsiyum karbonat gibi organik bileşikler değildir.

-Kristal katılar, yağlar, mumlar, plastikler, lastikler, hareketli veya uçucu sıvılar veya gazlar olabilirler. Ek olarak, çok çeşitli renk, koku ve tatlara sahip olabilirler (bazı özellikleri gruplar halinde tanımlanacaktır)

-Doğal veya sentetik olabilirler, yani normalde doğada bulunabilirler veya insan tarafından yapay olarak sentezlenebilirler.

- İnsan, organik bileşikleri günlük hayatının birçok alanında kullandığı için, hem hücresel bakış açısından hem de insan merkezli anlamda birden fazla işlevi vardır.

sınıflandırma

Organik bileşikler, bir dizi "fonksiyonel grup" olarak sınıflandırılabilir. Bu işlevsel gruplardan en yaygın ve ilgili olanlar şunlardır:

-Alkanlar, alkenler ve alkinler

-Kum veya aromatik hidrokarbonlar

-Alkoller ve fenoller, eterler ve epoksitler

-Tiyoller, aminler, aldehitler ve ketonlar

-Halides

-Karboksilik asitler

Alkanlar

Alkanlar, basit polar olmayan kovalent bağlarla birleştirilen yalnızca karbon ve hidrojen atomlarından oluşan organik bileşiklerdir, bu nedenle hidrokarbonlar olarak bilinen bir madde sınıfına aittirler.

Bu bileşikleri oluşturan bağlar genellikle bir organik molekülde bulunabilen en az reaktif bağlardır ve bu nedenle alkan dizileri çoğu organik bileşik için "atıl çerçeve" oluşturur.

Bazı alkanların yapısı. Metan, etan, propan ve bütan. (Kaynak: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0), Wikimedia Commons aracılığıyla)

Bu bileşikler, hidrokarbon zincirleri veya döngüsel yapılar veya halkalar olarak ortaya çıkabilir. Bir hidrokarbon zinciri, bir ikame edici olarak birden fazla temel yapısal birime eklendiğinde, bu daha sonra bir alkil grubu olarak bilinir.

En basit alkanlar, çakmaklarda sıvı yakıt olarak kullanılan doğalgaz, etan (C2H6), propan (C3H8) ve bütan (C4H10) içerisinde bulunan ana bileşiklerden biri olan metan (CH4) 'dür. cep.

Alkenler

etilen Kullanıcı tarafından: Bryan Derksen, Wikimedia Commons'tan

Organik bir bileşik, kendisini oluşturan karbon atomları arasında çift bağlar içerdiğinde bir alken olduğundan, hidrojen atomları ile doymamış oldukları için bunların doymamış oldukları söylenir.

Alkenler doğada geniş çapta dağılmıştır ve bazı yaygın örnekler arasında etilen (plastik yapımında kullanılır), 2-metil-1,3-butadien izopren (kauçuk veya kauçuk yapımında kullanılır) ve A vitamini bulunur.

Alkinler

Asetilenin kimyasal yapısı

Alkinler, bazı karbon atomları arasında büyük bir mukavemet ve sertliğe sahip üçlü bir bağa sahip olan hidrokarbonlardır (karbon ve hidrojen atomlarından oluşan bileşikler). Doğada çok bol değiller.

Asetilen olarak da bilinen etin, bu molekül grubunun en temsili örneklerinden biridir. Oksiasetilen kaynakçıların torçları için yakıt olarak kullanılır.

Alkanların, alkenlerin ve alkinlerin kaynama noktası, artan moleküler ağırlık ile artar, ancak erime noktası, katı fazda bu moleküllerin benimsediği yapıya bağlı olduğu için oldukça değişken olabilir.

Aromatik hidrokarbonlar veya arenler

Benzen

Aromatik hidrokarbonlar olarak da bilinen arenler, düzenli bir düzlemsel (düz) altıgen oluşturan bir araya getirilen, çift bağlarla bağlanmış üç çift atomdan oluşan bir fonksiyonel grup içeren bir dizi organik moleküldür.

Bu bileşiklerin altıgen halkaları, genellikle tek bağları çift bağlarla değiştiren bir dizide temsil edilir.

Bu doğada işlevsel bir grup oluşturabilen en küçük molekül benzendir (C6H6) ve arenler bir veya daha fazla benzen halkasına veya benzer yapıya sahip diğerlerine sahip olabilir. Diğer yapısal birimler üzerinde ikame ediciler olarak adlandırıldıklarında, aril ikame edicileri olarak bilinirler.

Bunların "aromatik hidrokarbonlar" olarak tanımlanması, benzen ve diğer büyük arenlerin güçlü kokusuyla ilgilidir.

Bu bileşiklerin iyi bir örneği, genellikle istenmeyen evcil böcekleri uzaklaştırmak için pestisit olarak kullanılan ve naftalardaki aktif bileşiğe karşılık gelen iki kaynaşık benzen halkasından oluşan naftalendir.

Alkoller ve fenoller

Kaynak: Alkollerin jenerik yapısı. Secalinum, Wikimedia Commons'tan

Alkoller, bir hidroksil grubunun (-OH) bağlı olduğu bir alkan iskeleti tarafından oluşturulan bileşiklerdir, fenoller ise hidroksil grubunun sırayla bir aril halkasına (aromatik hidrokarbon) eklendiği bileşiklerdir.

Hem alkoller hem de fenoller doğada son derece yaygındır, ancak alkoller daha bol ve önemlidir.

Fenolün kimyasal yapısı. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Bir hidroksil grubunun varlığından dolayı, alkol ve fenolik moleküller oldukça değişken fiziksel ve kimyasal özelliklere sahiptir, çünkü oksijen atomları karbon veya hidrojen atomlarından çok daha fazla elektronegatiftir.

Sonuç olarak, bu üç atom arasındaki bağlar kutupsaldır ve alkollerin ve fenollerin temel özelliklerinden sorumlu olanlar bunlardır.

Alkollerin kaynama noktası, benzer moleküler ağırlıklı alkanların veya alkenlerin kaynama noktasından daha yüksektir, ancak bu moleküllerin alkil grubu ne kadar yüksekse, özellikleri alkanlarınkine o kadar benzerdir.

Eterler ve epoksitler

Organik esterlerin genel yapısı

Eterler, bir oksijen atomunun iki karbon atomuna bağlı olduğu ve doğada son derece bol miktarda bulunan organik moleküllerdir. Örneğin dietil eter önceden anestezik olarak kullanılmış ve parfümeride "portakal çiçeği benzeri tatlandırıcı" olarak 2-etoksinaftalen kullanılmıştır.

Düz zincirli eterler ve döngüsel eterler vardır ve oksijen ile karbon arasındaki bağlar polar olmasına rağmen, bu bileşikler alkoller ve fenollerden daha az reaktiftir.

Epoksitler ise üç atomlu bir halkadan oluşan halkalı eterlerdir; en basit örnek, güçlü bir kokuya sahip yanıcı bir gaz olan oksiran olarak da bilinen etilen oksittir.

Epoksit örneği, 2,3-epoksiheksan

tiyoller

Sülfhidril, tiyol grubu

Tiyoller alkollere çok benzer, ancak oksijen atomu yerine kükürt atomuna sahiptirler. Temel özellikleri çok kötü kokmalarıdır.

En basit tiol, çürük yumurta gibi kokan suyun kükürt benzeri olan hidrojen sülfürdür (H₂S). Etanetiyol, sızıntıları tespit edilebilir hale getirmek için evsel gaza eklendiği için iyi bilinen bir başka tioldür.

Diğer yapısal birimler üzerinde ikame ediciler olarak bulunduğunda, tioller veya SH grupları "merkapto" grupları olarak bilinir.

Aminler

Bir amin için genel formül. Kaynak: MaChe, Wikimedia Commons'tan.

Aminler genellikle en az bir bağlı nitrojen atomu içeren alkan (alkil grupları) veya aren (aril grupları) bileşikleridir.

Bir alkil grubundan oluşan bir çerçeve ise, bu durumda bileşiğe bir alkil-amin denir. Öte yandan, çerçeve bir aril grubundan oluşuyorsa, bileşik bir aril amine karşılık gelir.

Nitrojen atomunun uygun şekilde bir, iki veya üç alkil veya aril grubuna bağlı olmasına bağlı olarak birincil, ikincil ve üçüncül aminler vardır. Bunlar doğada çok yaygındır ve çoğu canlılarda fizyolojik olarak aktiftir.

Aldehitler ve ketonlar

Bir aldehitin temsili (Kaynak: Wereldburger758, Wikimedia Commons aracılığıyla)

Her ikisi de karbonil gruplarına bağlı karbon atomlarına sahip bileşiklerdir. Bir karbonil grubu, bir karbon atomuna bir çift bağ yoluyla bağlanmış bir oksijen atomundan oluşur; bu gruplarda karbon atomu, oksijene ek olarak diğer iki atoma da bağlanır.

Diğer birçok fonksiyonel grup, karbonil grubunun karbon atomu üzerinde farklı atomik grupların varlığıyla üretilir, ancak aldehitler ve ketonlar şüphesiz en önemlileridir.

Ketonlar, karbonil grubu karbon atomunun diğer iki karbon atomuna eklendiği bileşiklerdir, aldehitlerde ise bu atomlardan en az biri hidrojendir.

Ketonların genel formülü

Birçok aldehit ve keton, hayvanlar tarafından tüketilen birçok meyve ve sebzenin tadı ve kokusundan sorumludur, bu nedenle doğal ortamlarda çok bol miktarda bulunurlar.

Sudaki formaldehit karışımından oluşan formalin, biyolojik örneklerin korunmasında yaygın olarak kullanılan bir sıvıdır.

Örneğin benzaldehit, badem ve kiraz kokusundan sorumlu olan aromatik aldehittir. Butanedione ise iki karbonil grubuna sahip olan ve pek çok peynirin karakteristik kokusunu veren bir ketondur.

Halojenürler veya halojenür

Lityum florür, bir halojenür

Flor, iyot, brom veya klor gibi bir halojen atomuna polar bağlarla bağlı karbon atomları içeren bileşiklerdir. Bağa katılan karbon atomlarına ve hafif bir pozitif yüke sahip oldukları için çok reaktif bileşiklerdir.

Bu bileşiklerin çoğu deniz organizmalarında keşfedilmiştir ve diğerleri ticari olarak önemli uygulamalara sahiptir. Örneğin kloroetan veya etil klorür, topikal anestezik olarak kullanılan uçucu bir sıvıdır.

Karboksilik asitler

Bir karboksilik asidin yapısı. R, bir hidrojen veya karbonat zinciridir.

Bir karbonil grubu (C = O) bir hidroksil grubu (-OH) ile birleşirse, karboksil grubu (-COOH) olarak bilinen fonksiyonel bir grup oluşturur.

Bir karboksil grubunun hidrojen atomu, asidik özelliklere sahip bir negatif iyon oluşturarak çıkarılabilir, bu nedenle bu gruplara sahip bileşikler, karboksilik asitler olarak bilinir.

Bu bileşikler doğada bol miktarda bulunur. Mutfakta kullandığımız sirkede, tükettiğimiz turunçgillerde, bazı sebzelerde ve hatta yaygın olarak kullanılan birçok ilaçta bile var.

Bir karboksil grubuna bağlı bir alkil grubu içeren yapısal birim, bir asil grubu olarak bilinir ve karboksilik asitlerden türetilen bileşiklerin tümü, farklı ikame edicilere bağlı bir asil grubu içerenlerdir.

Bu türevler arasında esterler, amitler, asit halojenürler ve anhidritler bulunur. Esterler, bir asil grubuna bağlı bir alkoksi fragmanından (OR) oluşturulur, amidler amino gruplarına (-NR2), asit halojenürlere bir klor veya brom atomuna sahiptir ve anhidritler bir karboksil grubuna sahiptir.

Bazı basit esterler meyvelere ve çiçeklere hoş bir koku verir. Üre, karbonik asidin bir çift amididir ve idrarın ana bileşenidir.

Asil klorürler ve anhidritler en reaktif türevlerdir ve genellikle kimyasal reaktifler olarak kullanılırlar, ancak doğaları gereği çok önemli değildirler.

Önceden adlandırılan gruplara ek olarak, yapılarında yukarıda listelenenlerden daha fazla fonksiyonel grup barındırdıkları için çok işlevli olarak adlandırılan bileşiklerin de bulunduğuna dikkat etmek önemlidir.

terminoloji

Organik bir bileşiği adlandırmak için en çok kullanılan isimlendirme, sürekli bir zincir olup olmadığına veya bir yapıya sahip olup olmadığına bakılmaksızın, bir molekülün çift bağlarıyla bağlanan en uzun karbon atomları zincirine ad vermeyi içeren IUPAC'tır. döngüsel.

Karbonlar ve hidrojenler dışındaki çoklu bağlar veya atomlar olsun, tüm "kaymalar", belirli önceliklere göre ön ekler veya son ekler olarak belirtilir.

Alkanların isimlendirilmesi

Alkanlar doğrusal (asiklik) veya siklik (alisiklik) moleküller olabilir. Beş karbon atomlu bir alkanla başlarsanız, zincirdeki karbonların sayısı bir Yunan harfiyle veya Latin önekiyle gösterilir.

Siklik alkanlar (sikloalkanlar) ise, o zaman "siklo" öneki kullanılır. Karbon atomlarının sayısına bağlı olarak, alkanlar (doğrusal veya döngüsel) olabilir:

-Metan (CH4)

-Etan (CH3CH3)

-Propan (CH3CH2CH3)

-Bütan (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentan (CH3 (CH2) 3CH3)

-Heksan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptan (CH3 (CH2) 5CH3)

Oktan (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonan (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undekan (CH3 (CH2) 9CH3) ve benzeri

Fonksiyonel gruplara sahip bileşiklerin isimlendirilmesi

Fonksiyonel gruplar önceliklerine göre adlandırılır. Aşağıdaki liste, azalan öncelik sırasına göre (en önemliden en az önemliye) farklı fonksiyonel grupları gösterir ve bu özelliklere sahip molekülleri adlandırmak için kullanılması gereken hem öneki hem de soneki belirtir:

Önek veya sonek kullanılarak adlandırılabilenler için:

- Karboksilik asit : R-COOH, "karboksi asit" ön eki ve "-oic" son eki

- Aldehit : R-HC = O, "okso-" veya "formil" ön eki ve "-al" veya "karbaldehit" son eki

- Keton : RC = VEYA, ön ek "okso-" ve son ek "-on"

- Alkol : ROH, "hidroksi-" ön eki ve "-ol" son eki

- Amin : RN-, "amino-" ön eki ve "-amin" son eki

Yalnızca son ekler kullanılarak adlandırılabilenler için:

- Alken : C = C, "-eno" son eki

- Alkin : C-üçlü bağ-C, "-ino" son eki

Yalnızca ön ekler kullanılarak adlandırılabilenler için:

- Alkil (metil, etil, propil, butil): R-, ön ek "alkil-"

- Alkoksi : RO-, ön ek "alkoksi-"

- Halojenler : F- (floro-), Cl- (kloro-), Br- (bromo-), I- (iyot-)

- -NO2 gruplarına sahip bileşikler : ön ek "nitro-"

- -CH = CH2 gruplarına sahip bileşikler : "vinil-" ön eki

- -CH2CH = CH2 gruplarına sahip bileşikler : ön ek "alil-"

- Fenolik gruplara sahip bileşikler : ön ek "fenil-"

Yukarıdakilere göre, örneğin yalnızca öneklerle adlandırılabilen ikame edicilere sahip organik bileşikler şu şekilde adlandırılmalıdır:

1. En uzun karbon atomu zincirini bulun ve bu ana zincirin "kök" adını, yani aynı sayıda karbon atomuna sahip tek zincirli alkanın adını belirleyin.
2. Sayı , ilk ikame ilk ikame düşük sahip olduğunu, başka bir deyişle birinci pozisyonu işgal böylece zinciri.
3. Zincirdeki her ikame edicinin adını ve konumunu belirleyin . İkame edicilerden biri bir nitrojen ise, o zaman bir sayı yerine bir "N-" kullanılır.
4. Gösterir özdeş grupların sayısını sayısal önekleri "di" ile, "tri", "tetra" vb
5. Yer değiştiren grupların konumlarının numaralarını ve adlarını alfabetik sırayla ve "kök adı" nın önüne yazın. Alfabetik olarak sıralarken, "sec -", "tert -", "di", "tri" vb. Önekler dikkate alınmaz, ancak "cyclo-" ve "iso" önekleri dikkate alınır.

İkame edicilere sahip olan ve yalnızca son eklerle adlandırılabilen organik bileşikler şu şekilde adlandırılmalıdır:

Alkenler, alkanlarla aynı şekilde adlandırılır, tek fark:

1. Çift bağı (C = C) içeren karbon atomları zinciri, herhangi bir ikame ediciden daha yüksek önceliğe sahip olduklarından, bu atomların mümkün olan "en düşük konuma" sahip olacağı şekilde listelenmiştir.
2. "-Ano" soneki "-eno" olarak değiştirildi
3. Geometrik izomer, "cis", "trans", "E" veya "Z" ön ekleri ile belirtilir.
4. C = C eklenemediğinde, ikame edicinin adı kullanılır

Alkinler ayrıca belirli değişikliklerle alkanlardan sonra adlandırılır:

1. Üç bağ ile bağlanmış karbon çiftini içeren karbon atomları zinciri, fonksiyonel grubun en düşük sayısal konuma sahip olacağı şekilde listelenmiştir.
2. "-Ano" soneki "-ino" olarak değiştirilir ve sayısal konum zincirdeki ilk karbona atanır.

Hem ön ek hem de son ek ile isimlendirilebilen moleküllerin isimlendirilmesi, bir veya daha fazla fonksiyonel gruba sahip moleküller, en yüksek önceliğe sahip fonksiyonel grubun son eki ile isimlendirilir ve diğerleri de öncelik sırasına göre önek olarak gösterilir.

Organik bileşik örnekleri

Bu metin boyunca farklı organik bileşik gruplarının bazı klasik örneklerinden bahsedilmiştir ve okuyucunun hücrelerimizi oluşturan makromoleküllerin de bu bileşiklerin heterojen grupları olduğunu hatırlaması önemlidir.

Tumisu'nun resmi www.pixabay.com adresinde

Bu nedenle, büyük ve önemli organik bileşiklerin örnekleri şunları içerir:

Deoksiribonükleik asit ve ribonükleik asit gibi nükleik asitler

-Tüm proteinler ve enzimler

-Basit ve kompleks karbonhidratlar, yani glikoz veya galaktoz gibi monosakkaritler ve nişasta, selüloz veya kitin gibi polisakkaritler

-Karboksilik asitler, alkoller ve diğer fonksiyonel grupların bir kombinasyonundan oluşan basit ve karmaşık lipidler, neredeyse her zaman polar

Steve Buissinne tarafından görüntülenen, www.pixabay.com

2-Propanol, ticari olarak izopropil alkol olarak bildiğimiz ve genellikle yaraları temizlemek için kullandığımız organik bir bileşiktir. Bitkisel kökeni ne olursa olsun, yemek pişirmek için kullandığımız yağ da öyle.

Bira veya şarap gibi alkollü içeceklerde aldığımız etil alkol, tatlıları ve içecekleri tatlandırmak için kullandığımız şeker gibi organik bir bileşiktir.

Referanslar

1. Speight, JG (2016). Mühendisler için çevresel organik kimya. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Organik Kimya. Uluslararası Sürüm.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. ve Wothers, P. (2001). Organik Kimya.
4. Leigh, GJ (Ed.). (2011). Kimyasal isimlendirme ilkeleri: IUPAC tavsiyeleri için bir rehber. Kraliyet Kimya Derneği.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. 6 Nisan 2020 tarihinde britannica.com'dan alındı