DEOKSIRIBOZ: YAPI, FONKSIYONLAR VE BIYOSENTEZ - KIMYA - 2026

Deoksiriboz veya D-2-Dezoksiriboz beş olan - karbonlu şeker içermesidir nükleotidleri deoksiribonükleik asit (DNA). Bu şeker, nükleotidleri oluşturan fosfat grubu ve azotlu bazın birleşimi için bir temel görevi görür.

Karbonhidratlar genel olarak canlılar için gerekli moleküllerdir, sadece hücreler için enerjinin çıkarılabileceği moleküller olarak değil, aynı zamanda genetik bilginin iletildiği DNA zincirlerini yapılandırmak için farklı temel işlevleri yerine getirirler. .

Deoksiribozun kimyasal yapısı (Kaynak: Edgar181, Wikimedia Commons)

Tüm şekerler veya karbonhidratlar CnH2nOn genel formülüne sahiptir, deoksiriboz durumunda kimyasal formülü C5H10O4'tür.

Deoksiriboz, DNA'yı yapılandıran şekerdir ve yalnızca ribozdan (RNA'yı oluşturan şeker) karbon 3'te bir hidrojen atomuna (-H) sahip olduğu için farklılık gösterir, bu arada riboz bir hidroksil fonksiyonel grubuna (- OH) aynı pozisyonda.

Bu yapısal benzerlik nedeniyle riboz, deoksiriboz şekerlerin hücresel sentezi için en önemli başlangıç ​​substratıdır.

Ortalama bir hücre, DNA'ninkinden neredeyse 10 kat daha fazla miktarda RNA'ya sahiptir ve geri dönüştürülen, deoksiriboz oluşumuna yönlendirilen RNA fraksiyonu, hücrelerin hayatta kalmasına önemli bir katkı sağlar.

yapı

Deoksiriboz, beş karbon atomundan oluşan bir monosakkarittir. Bir aldehit grubuna sahiptir, bu nedenle aldopentozlar grubu içinde sınıflandırılır (aldehit için aldo ve beş karbon için pento).

Deoksiribozun kimyasal bileşimini parçalayarak şunu söyleyebiliriz:

Bu, beş karbon atomundan oluşur, aldehit grubu 1. pozisyondaki karbonda, 2. pozisyondaki karbonda iki hidrojen atomuna sahiptir ve 3. pozisyondaki karbonda iki farklı ikame ediciye sahiptir: bir hidroksil grubu (-OH) ve bir hidrojen atomu.

4. pozisyondaki ve 3. pozisyondaki karbon, bir OH grubuna ve bir hidrojen atomuna sahiptir. Bu pozisyondaki hidroksil grubunun oksijen atomu vasıtasıyla molekül, pozisyon 1'deki karbona bağlandığı için döngüsel konformasyonunu elde edebilir.

Beşinci karbon atomu iki hidrojen atomu ile doyurulur ve molekülün uç ucunda, halkanın dışında bulunur.

Karbon 1'in aldehit grubunda, azotlu bazlar şekerle birlikte nükleositleri (fosfat grubu olmayan nükleotitler) oluştururlar. Karbon 5 atomuna bağlı oksijen, nükleotitleri oluşturan fosfat grubunun eklendiği yerdir.

Bir DNA sarmalında veya sarmalında, bir nükleotidin karbon 5'e bağlı fosfat grubu, başka bir nükleotide ait başka bir deoksiribozun 3. pozisyonunda OH karbon grubuna bağlanan gruptur ve bu böyle devam eder.

Optik izomerler

Deoksiribozun ana omurgasını oluşturan beş karbon atomu arasında, her bir tarafta dört farklı ikame ediciye sahip üç karbon vardır. Pozisyon 2'deki karbon bunlara göre asimetriktir, çünkü herhangi bir OH grubuna bağlı değildir.

Bu nedenle ve bu karbon atomuna göre deoksiriboz, L-deoksiriboz ve D-deoksiriboz olarak bilinen iki "izoform" veya "optik izomer" halinde elde edilebilir. Her iki form da Fisher yapısının tepesindeki karbonil grubundan tanımlanabilir.

Tüm deoksiriboz, "D-deoksiriboz" olarak adlandırılır ve burada karbon 2'ye bağlı -OH grubu sağa yerleştirilirken "L-deoksiriboz" formları, solda -OH grubuna sahiptir.

Deoksiriboz dahil şekerlerin "D" formu, organizmaların metabolizmasında baskın olanıdır.

Özellikleri

Deoksiriboz, diğerleri arasında, DNA ve ATP, ADP, AMP ve GTP gibi yüksek enerjili nükleotidler gibi birçok önemli makromolekül için yapı taşı işlevi gören bir şekerdir.

Deoksiribozun döngüsel yapısının riboza göre sunduğu fark, ilkini çok daha kararlı bir molekül yapar.

Karbon 2'de oksijen atomunun yokluğu deoksiribozu, özellikle riboz ile karşılaştırıldığında, bir şekeri indirgemeye daha az eğilimli hale getirir. Bu, parçası olduğu moleküllere stabilite sağladığı için çok önemlidir.

biosentezi

Riboz gibi deoksiriboz, bir hayvanın vücudunda, diğer karbonhidratların (genellikle glikoz gibi heksozların) parçalanmasını içeren yollarla veya daha küçük karbonhidratların (triozlar ve diğer iki karbonlu bileşikler) yoğunlaşmasıyla sentezlenebilir. , Örneğin).

İlk durumda, yani "daha yüksek" karbonhidrat bileşiklerinin bozunmasından deoksiriboz elde edilmesi, hücrelerin metabolik kapasitesi sayesinde elde edilen ribuloz 5-fosfatın doğrudan dönüşümü sayesinde mümkündür. pentoz fosfatın riboz 5-fosfata dönüştürülmesi.

Riboz ve deoksiriboz arasındaki yapısal karşılaştırma (Kaynak: Genomics Eğitim Programı, Wikimedia Commons)

Riboz 5-fosfat, enerjik nükleotidlerin sentezi için doğrudan kullanılabilen deoksiriboz 5-fosfata daha da indirgenebilir.

Daha küçük şekerlerin yoğunlaşmasından riboz ve deoksiribozun elde edilmesi, deoksiriboz oluşumunun gliseraldehit fosfat ve asetaldehit varlığında doğrulanmış olduğu bakteri özütlerinde gösterilmiştir.

Hayvan dokularının kullanıldığı, ancak fruktoz-1-6-bifosfat ve asetaldehidin iyodoasetik asit varlığında inkübe edildiği çalışmalarda da benzer kanıtlar elde edilmiştir.

Ribonükleotitlerin deoksiribonükleotitlere dönüşümü

Nükleotid biyosentez yollarına yönelik karbon atomlarının küçük fraksiyonları, deoksinükleotidlerin (şeker olarak deoksiriboza sahip DNA nükleotidleri) biyosentezine yönelik olsa da, bunların çoğu esas olarak ribonükleotidlerin oluşumuna yöneliktir. .

Sonuç olarak, deoksiriboz esas olarak oksitlenmiş türevi olan ribozdan sentezlenir ve bu, ribonükleotidlerin ana kaynağı olan (önemli bir ribonükleotid kaynağı olan DNA ve RNA arasındaki büyük bolluk farkı sayesinde hücre içinde mümkündür). riboz şekeri).

Dolayısıyla ribonükleotitlerden deoksinükleotitlerin sentezindeki ilk adım, bu nükleotitleri oluşturan ribozdan deoksiriboz oluşumundan oluşur.

Bunun için riboz indirgenir, yani ribozun 2. karbonundaki OH grubu çıkarılır ve aynı konfigürasyon korunarak bir hidrit iyonu (bir hidrojen atomu) ile değiştirilir.

Referanslar

1. Bernstein, IA ve Sweet, D. (1958). Sağlam Escherichia coli'de deoksiribozun biyosentezi. Biyolojik Kimya Dergisi, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT ve Miller, JH (2005). Genetik analize giriş. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE ve Ahern, KG (2000). Biyokimya. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
4. McGEOWN, MG ve Malpress, FH (1952). Hayvan dokularında deoksiriboz sentezi. Doğa, 170 (4327), 575-576.
5. Watson, JD ve Crick, F. (1953). Deoksiriboz nükleik asit için bir yapı.