AROMATIK HIDROKARBONLAR: ÖZELLIKLERI VE ÖZELLIKLERI - KIMYA - 2024

Aromatik hidrokarbonlar, moleküler orbitaller arasında delokalizasyon olan elektronlar konjuge bağları ortaya böylece, benzen, hidrojen ile birleştirilmiş siklik bileşik altı karbon atomuna sahip olmak için kendi yapısına çok dayanır organik bileşiklerdir.

Başka bir deyişle, bu, bu bileşiğin sigma (σ) karbon-hidrojen bağlarına ve pi (π) karbon-karbon bağlarına sahip olduğu anlamına gelir; bu, elektronların rezonans fenomenini ve kendilerine ait diğer benzersiz tezahürleri gösterme özgürlüğüne izin verir. Bu maddelerin.

Benzen

"Aromatikler" ifadesi, bu bileşiklere, bu hidrokarbonların büyük bir kısmının belirli tatlı veya hoş kokular yaydığı basit gerçeğinden dolayı, reaksiyon mekanizmaları bilinmeden çok önce verilmiştir.

Aromatik hidrokarbonların özellikleri ve özellikleri

Benzene dayalı muazzam miktardaki aromatik hidrokarbonları bir öncül olarak ele alırsak, bunun yağla ilgili bazı işlemlerden elde edilen renksiz, sıvı ve yanıcı bir madde olarak sunulduğunu bilmek önemlidir.

Olan bir formül C Bu bileşik, Böylece ₆ , H ₆ , düşük dayanıklılığa sahiptir; Bu, benzen molekülünün oldukça kararlı olduğu ve karbon atomları arasındaki elektronik yer değiştirmeden kaynaklandığı anlamına gelir.

heteroaren'ler

Benzer şekilde, benzen bazlı olmayan ve heteroaren adı verilen birçok aromatik molekül vardır, çünkü yapılarında en az bir karbon atomu, heteroatom olan sülfür, nitrojen veya oksijen gibi başka bir element ile değiştirilir.

Bununla birlikte, aromatik hidrokarbonlarda C: H oranının büyük olduğunu ve bu nedenle yakıldıklarında kurum veren güçlü bir sarı alev oluştuğunu bilmek önemlidir.

Yukarıda bahsedildiği gibi, bu organik maddelerin büyük bir kısmı işlenirken koku yaymaktadır. Ayrıca, bu tür hidrokarbonlar, yeni bileşikler elde etmek için elektrofilik ve nükleofilik ikamelere tabi tutulur.

yapı

Benzen durumunda, her karbon atomu bir hidrojen atomuyla bir elektronu ve her komşu karbon atomuyla bir elektronu paylaşır. Daha sonra, yapı içinde göç etmek ve bu moleküle karakteristik olan büyük kararlılığı sağlayan rezonans sistemleri oluşturmak için serbest bir elektrondur.

Bir molekülün aromatikliğe sahip olması için belirli kurallara uyması gerekir, bunlardan bazıları şunlardır:

- Döngüsel olun (rezonant yapıların varlığına izin verir).

- (halka yapısına ait atomlarının her birinin SP sahip düz ² hibridizasyon ).

- Elektronlarının yerini değiştirebilme (dönüşümlü tek ve çift bağlara sahip olduğundan, halka içinde bir daire ile temsil edilir).

Aynı şekilde, aromatik bileşikler de, halkada bulunan π elektronlarının sayılmasından oluşan Hückel'in kuralına uymalıdır; yalnızca bu sayı 4n + 2'ye eşitse aromatik olarak kabul edilir (n, sıfıra eşit veya daha büyük bir tam sayıdır).

Benzen molekülünün yanı sıra, naftalin, antrasen, fenantren ve naftalin gibi bazı polisiklik bileşikler gibi, birçok türevi de aromatiktir (yukarıda belirtilen öncüllere uydukları ve halka yapısı korunduğu sürece).

Bu aynı zamanda baz olarak benzen içermeyen ancak aromatik olarak kabul edilen diğer hidrokarbonlar için de geçerlidir, örneğin piridin, pirol, furan, tiyofen ve diğerleri.

terminoloji

Bir hidrojen atomunun yerine farklı bir atom veya atom grubu eklenmiş olan tek bir ikame ediciye (tek ikame edilmiş) sahip benzen molekülleri için, ikame edicinin adı tek bir sözcükle ve ardından sözcüğü ile belirtilir. benzen.

Bir örnek, aşağıda gösterilen etilbenzenin temsilidir:

Benzer şekilde, bir benzende iki ikame edici olduğunda, iki numaralı ikame edicinin bir numaraya göre konumu not edilmelidir.

Bunu başarmak için karbon atomlarını birden altıya kadar numaralandırarak başlayın. Daha sonra, ikame edici olan atomlara veya moleküllere göre adlandırılan üç tür olası bileşik olduğu, aşağıdaki gibi görülebilir:

O- (orto-) ön eki, pozisyon 1 ve 2'deki ikame edicileri, 1 ve 3 atomlarındaki ikame edicileri belirtmek için m- (meta-) terimi ve p- (için -) bileşiğin 1 ve 4. pozisyonlarındaki ikame edicileri adlandırmak için.

Benzer şekilde, ikiden fazla ikame olduğunda, mümkün olan en küçük numaraya sahip olabilmeleri için, konumlarını rakamlarla göstererek adlandırılmalıdırlar; ve isimlendirmelerinde aynı önceliğe sahip olduklarında, alfabetik olarak belirtilmelidirler.

Benzen molekülünü ikame edici olarak da alabilirsiniz ve bu durumlarda buna fenil denir. Bununla birlikte, polisiklik aromatik hidrokarbonlar mevcut olduğunda, ikame edicilerin konumunu, ardından ikame edicinin adını ve son olarak bileşiğin adını gösterecek şekilde adlandırılmalıdır.

Uygulamalar

- Başlıca kullanım alanlarından biri petrol endüstrisinde veya laboratuvarlarda organik sentezdir.

- Vitaminler ve hormonlar, mutfakta kullanılan çeşnilerin büyük çoğunluğu gibi (neredeyse tamamen) öne çıkar.

- Doğal veya sentetik kökenli organik tentürler ve parfümler.

- Önemli kabul edilen diğer aromatik hidrokarbonlar, alisiklik olmayan alkaloidlerin yanı sıra trinitrotoluen (genellikle TNT olarak bilinir) ve göz yaşartıcı gaz bileşenleri gibi patlayıcı özelliklere sahip bileşiklerdir.

- Tıbbi uygulamalarda, yapısında benzen molekülüne sahip olan bazı analjezik maddeler, asetilsalisilik asit (aspirin olarak bilinir) ve asetaminofen gibi diğerleri de dahil olmak üzere adlandırılabilir.

- Bazı aromatik hidrokarbonlar canlılar için oldukça zehirlidir. Örneğin benzen, etilbenzen, toluen ve ksilenin kanserojen olduğu bilinmektedir.

Referanslar

1. Aromatik hidrokarbonlar. (2017). Vikipedi. En.wikipedia.org'dan kurtarıldı
2. Chang, R. (2007). Kimya. (9. baskı). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R. ve Becker, KH (2002). Aromatik Hidrokarbonların Atmosferik Oksidasyon Mekanizmaları. Books.google.co.ve 'den kurtarıldı
4. Petrol Ürünleri ve Yağlayıcılar hakkında ASTM Komitesi D-2. (1977). Hidrokarbon Analizi Kılavuzu. Books.google.co.ve 'den kurtarıldı
5. Harvey, RG (1991). Polisiklik Aromatik Hidrokarbonlar: Kimya ve Kanserojenlik. Books.google.co.ve 'den kurtarıldı