DALLANMIŞ ALKANLAR: YAPILAR, ÖZELLIKLER VE ÖRNEKLER - KIMYA - 2025

Dallı alkanlar , yapısı, bir doğrusal zincirin ibaret değildir hidrokarbonlar doymuştur. Düz zincirli alkanlar, adın önüne bir harf n eklenerek dallanmış izomerlerinden ayırt edilir. Bu nedenle, n-heksan, yapının bir zincirde hizalanmış altı karbon atomundan oluştuğu anlamına gelir.

Çıplak ağaç örtüsünün dalları (alttaki resim), dallı alkanların dalları ile karşılaştırılabilir; bununla birlikte, ana, ikincil veya üçüncül zincirlerinin kalınlığı aynı boyutlara sahiptir. Neden? Çünkü tüm basit bağlarda C - C mevcuttur.

Kaynak: Pixabay

Ağaçlar büyüdükçe dallanma eğilimindedir; Alkanlar da öyle. Belirli metilen birimleriyle (–CH ₂ -) sabit bir zincir sürdürmek , bir dizi enerjik koşulu içerir. Alkanlar ne kadar çok enerjiye sahipse, dallanma eğilimi o kadar artar.

Hem doğrusal hem de dallı izomerler aynı kimyasal özellikleri paylaşır, ancak kaynama noktalarında, erime noktalarında ve diğer fiziksel özelliklerinde küçük farklılıklar vardır. Dallı bir alkan örneği, en basiti olan 2-metilpropandır.

Kimyasal yapılar

Dallı ve doğrusal alkanlar, aynı genel kimyasal formüle sahiptir: C _{, n} H _{2n + 2} . Yani, belirli sayıda karbon atomu için her ikisi de aynı sayıda hidrojene sahiptir. Bu nedenle, iki tür bileşik izomerlerdir: aynı formüle ancak farklı kimyasal yapılara sahiptirler.

Doğrusal bir zincirde ilk olarak ne gözlemlenir? Sonlu sayıda metilen grubu, –CH ₂ - _. Bu nedenle, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ olan bir düz zincirli bir alkan, n-heptan adı.

Beş ardışık metilen grubuna dikkat edin. Ayrıca, bu grupların tüm zincirleri oluşturduğuna ve dolayısıyla aynı kalınlığa, ancak değişken uzunluklara sahip olduğuna dikkat edilmelidir. Onlar hakkında başka ne söylenebilir? Bunlar 2. karbonlardır, yani diğer ikisine bağlı karbonlardır.

Bahsedilen n-heptanın dallanması için karbonlarını ve hidrojenlerini yeniden düzenlemek gerekir. Nasıl? Mekanizmalar çok karmaşık olabilir ve atomların göçünü ve karbokatyonlar (-C ⁺ ) olarak bilinen pozitif türlerin oluşumunu içerebilir .

Ancak kağıt üzerinde yapıyı 3. ve 4. karbon olacak şekilde düzenlemek yeterlidir; başka bir deyişle, karbonlar diğer üç veya dört kişiye bağlanmıştır. Bu yeni sipariş CH uzun kümeler daha stabildir ₂ grup . Neden? Çünkü 3. ve 4. karbonlar daha enerjik olarak kararlıdır.

Kimyasal ve fiziksel özellikler

Aynı atomlara sahip olan dallı ve doğrusal alkanlar aynı kimyasal özellikleri korurlar. Bağları basit kalır, C - H ve C - C ve elektronegatifliklerinde çok az fark vardır, bu nedenle molekülleri polar değildir. Yukarıda bahsedilen fark 3. ve 4. karbonlarda (CHR ₃ ve CR ₄ ) yatmaktadır .

Bununla birlikte, zincir izomerlere daldıkça moleküllerin birbirleriyle etkileşime girme şeklini değiştirir.

Örneğin, bir ağacın iki doğrusal dalını birleştirmenin yolu, iki tane çok dallı birini diğerinin üzerine koymakla aynı değildir. İlk durumda çok fazla yüzey teması varken, ikincisinde dallar arasındaki “boşluklar” baskındır. Bazı dallar, ana daldan çok birbirleriyle etkileşim halindedir.

Bütün bunlar benzer değerlerle sonuçlanır, ancak birçok fiziksel özellikte aynı değildir.

Kaynama ve erime noktaları

Alkanların sıvı ve katı fazları, belirli basınç ve sıcaklık koşulları altında moleküller arası kuvvetlere maruz kalır. Dallı ve doğrusal alkanların molekülleri aynı şekilde etkileşmediğinden sıvıları veya katıları aynı olmayacaktır.

Karbon sayısı arttıkça erime ve kaynama noktaları artar. Doğrusal alkanlar için bunlar n ile orantılıdır. Ancak dallı alkanlar için durum, ana zincirin ne kadar dallı olduğuna ve ikame veya alkil gruplarının (R) ne olduğuna bağlıdır.

Doğrusal zincirler zikzak dizileri olarak kabul edilirse, birbirlerinin üzerine mükemmel bir şekilde otururlar; ancak dallı olanlarla, ikame ediciler onları birbirlerinden ayırdıkları için ana zincirler neredeyse hiç etkileşmez.

Sonuç olarak, dallı alkanlar daha küçük bir moleküler arayüze sahiptir ve bu nedenle erime ve kaynama noktaları biraz daha düşük olma eğilimindedir. Yapı ne kadar dallıysa, bu değerler o kadar küçük olacaktır.

Örneğin, n-pentan (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) sahip olan 36.1 ° C'lik bir Peb iken, 2-metil-butan (CH ₃ CH ₂ (CH ₃ ) CH ₂ CH ₃ ) ve 2,2-dimetil-propan (C (CH ₃ ) ₄ ) 27.8 ve 9.5 arasında ° C

Yoğunluk

Aynı mantığı kullanarak, dallı alkanlar, ana zincirler arasındaki yüzey temasının azalması nedeniyle daha büyük bir hacim işgal etmeleri nedeniyle biraz daha az yoğundur. Doğrusal alkanlar gibi, suyla karışmazlar ve üzerinde yüzerler; yani, daha az yoğundurlar.

İsimlendirme ve örnekler

Kaynak: Gabriel Bolívar

Yukarıdaki resimde beş dallı alkan örneği gösterilmektedir. Dalların 3. veya 4. karbonlara sahip olmasıyla karakterize edildiğini unutmayın. Ama ana zincir nedir? En fazla karbon atomuna sahip olan.

-A'da kayıtsızdır, çünkü hangi zincir seçilirse seçilsin ikisinin de 3 C'si vardır. Yani adı 2-metil-propan'dır. Bütan izomeridir, C ₄ H ₁₀ .

-Alkane B'nin ilk bakışta iki ikame edicisi ve uzun bir zinciri vardır. -CH ₃ grupları da en az sayıda olduğu gibi numaralandırılır; bu nedenle karbonlar sol taraftan saymaya başlar. Bu nedenle B'ye 2,3-dimetil-heksan denir.

Ana zincir 8 C altında olan, ve iki ikame edici, bir CH B olarak C için- de geçerlidir ₃ ve CH ₂ CH ₃ daha sol tarafa yerleştirilmiştir. Bu nedenle adı: 4-etil-3-metiloktan. -Etil ikame edicisinin alfabetik sırasına göre -metilden önce geçtiğine dikkat edin.

-D durumunda, ana zincirin karbonlarının nerede sayıldığı önemli değildir. Adı: 3-etil-propan.

-Ve son olarak, biraz daha karmaşık dallı bir alkan olan E için, ana zincir 10 C'ye sahiptir ve soldaki CH ₃ gruplarının herhangi birinden saymaya başlar . Bunu yaparken adı: 5-etil-2,2-dimetil-dekandır.

Referanslar

1. Carey, FA (2006). Organik Kimya Altıncı Baskı. Mc Graw Hill Yayınevi, sayfalar 74-81.
2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Kimyada dallı alkanlar nasıl adlandırılır. Kurtarıldı: dummies.com
3. Ian Hunt. (2014). Basit Dallı Alkanlar. Alındığı: chem.ucalgary.ca
4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 Ocak 2018). Dallanmış Zincirli Alkan Tanımı. Kurtarıldı: thinkco.com
5. Kimya LibreTexts. Dallı zincirli Alkanlar. Alındığı kaynak: chem.libretexts.org
6. Alkanlar: yapı ve özellikler. Alındığı kaynak: uam.es
7. Adlandırma: alkanlar. . Alıntı: quimica.udea.edu.co