SECBUTIL: YAPI, ÖZELLIKLER, ISIMLENDIRME, OLUŞUM - KIMYA - 2025

Sec-butil veya sek. -Bütan, yapısal izomer düz zincirli bütan türetilen bir radikali ya da ikame bir alkil grubudur. İzobutil, tert-butil ve n-butil ile birlikte butil gruplarından biridir ve hepsinden organik kimyayı ilk kez okuyanlar tarafından en çok fark edilmeyen gruptur.

Bunun nedeni secbutil, herhangi bir yapısal formülü gözlemleyerek onu ezberlemeye veya tanımlamaya çalışırken kafa karışıklığına neden olmasıdır. Bu nedenle, anlaşılması daha kolay olan terbutil veya izobutil gruplarına daha fazla önem verilmektedir. Ancak, n-bütan türetildiğini bilerek ve biraz pratikle, onu dikkate almayı öğrenirsiniz.

Sec-butil ikame edicisine sahip herhangi bir bileşiğin yapısal formülü. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Pngbot.

Üstteki görüntüde sekbutili bir yan zincire R bağlı görebilirsiniz. Bir n-butil grubuna sahip olmak gibi olduğunu, ancak uçlarındaki karbon atomları aracılığıyla R'yi birleştirmek yerine, sondan bir önceki karbonlara bağlıdır, hangisi 2. Bu nedenle, ikinci veya ikincil ön ekin - bu 2. karbonu ima ederek geldiği yer burasıdır.

Bir sec-butil bileşiği, aşağıdaki genel formül ile temsil edilebilir: CH ₃ CH (R ') CH ₂ CH ₃ . R, bir OH fonksiyonel grup ise, örneğin, o zaman 2-butanol ya da sek-butil alkol, CH olacaktır ₃ CH (OH), CH ₂ CH ₃ .

İsimlendirme ve eğitim

N-butandan sek-butil oluşumu. Kaynak: Gabriel Bolívar, Mol View aracılığıyla.

Sec-butil -bütan, bütan doğrusal izomer, Cı elde edildiği bilinmektedir ₄ H ₁₀ (üst görüntünün sol). R, sondan bir önceki iki karbonundan birine bağlandığından, sadece 2 ve 3 numaralı karbonlar dikkate alınır.Bu karbonlar, iki hidrojenden birini (kırmızı daireler içinde) kaybetmek, CH bağını kırmak ve sekbutil radikalini oluşturmak zorundadır.

Bu radikal başka bir moleküle dahil edildiğinde veya bağlandığında, secbutil grubu veya ikame edici (görüntünün sağında) olacaktır.

R'nin karbon 2 veya karbon 3'e bağlanabileceğini unutmayın, her iki pozisyon da eşdeğerdir; yani, iki karbonun ikincil veya 2. olması gerçeğine ek olarak sonuçta yapısal bir fark olmayacaktır. Böylece, karbon 2 veya 3'ün üzerine R yerleştirilerek, ilk görüntüdeki bileşik oluşturulacaktır.

Öte yandan, 'secbutyl' isminin bu grubun en iyi bilindiğini belirtmekte fayda var; bununla birlikte, sistematik adlandırmaya göre doğru adı 1-metilpropildir. veya 1-metilpropil. Bu (sağ) yukarıdaki resimde sekbütil karbon, karbon 1 bir olmak üzere 3'e kadar numaralandırılmış neden olduğu R bağlanan ve bir CH ₃ .

Yapısı ve özellikleri

Yapısal olarak, n-butil ve secbutil aynı gruptur, tek fark, farklı karbonlarla R'ye bağlanmalarıdır. N-butil, birincil veya 1. karbonları kullanarak bağlanırken, sekbutil, ikincil veya 2. karbona bağlanır. Bunun dışında hem doğrusal hem de benzerler.

Secbutil, 2D gösterimini ezberlemek kolay olmadığı için ilk birkaç kez kafa karışıklığına neden olur. Göz alıcı bir figür (bir çarpı, bir Y veya bir bacak veya bir yelpaze) olarak onu akılda tutma yöntemini denemek yerine, bunun n-butil ile tamamen aynı olduğunu, ancak 2. bir karbon ile bağlı olduğunu bilin.

Dolayısıyla, herhangi bir yapısal formül görüldüğünde ve doğrusal bir bütil zinciri takdir edildiğinde, bunun n-bütil mi yoksa sek-bütil mi olduğunu hemen ayırt etmek mümkün olacaktır.

Sec-butil, n-butilden biraz daha az hacimlidir, çünkü 2. karbondaki bağı daha fazla moleküler alanı kaplamasını engeller. Bunun bir sonucu, başka bir molekülle etkileşimlerinin daha az verimli olmasıdır; bu nedenle, sec-butil grubuna sahip bir bileşiğin, n-butil grubuna göre daha düşük bir kaynama noktasına sahip olması beklenir.

Aksi takdirde secbutil, hidrofobik, apolar ve doymamış bir gruptur.

Örnekler

Bileşikte, R kimliğini değiştirerek CH ₃ CH (R ') CH ₂ CH ₃ , herhangi bir işlevsel grup, heteroatom veya verilen bir molekül yapısı ile, sek-ihtiva eden bileşiklerin farklı örnekleri elde edilir.

Halojenürler

Sek-butil klorürün yapısal formülü. Kaynak: Dschanz / Kamu malı

Ar bir halojen atomu X yerine, biz bir sek-halojenür olması, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . Yukarıdaki resimde örneğin sek-butil klorür veya 2-klorobütan görüyoruz. Klor atomunun altında düz bütan zinciri olduğunu, ancak klora ikincil bir karbon ile bağlı olduğunu unutmayın. Aynı gözlem, sek-butil florür, bromür ve iyodür için de geçerlidir.

Sek-butil alkol

Sek-butil alkol veya 2-butanolün yapısal formülü. Kaynak: Kado6450 / Kamu malı

Şimdi R yerine OH koyulduğunda sekbutil alkol veya 2-butanol (yukarıda) elde ederiz. Yine, sek-butil klorür ile aynı gözlemimiz var. Bu temsil, yalnızca yapıların oryantasyonunda farklılık gösteren ilk görüntünün temsiline eşdeğerdir.

Sec-butil alkolün kaynama noktası 100ºC iken butil alkolün (veya 1-butanol) yaklaşık 118ºC'dir. Bu, yapılarla ilgili bölümde tartışılanları kısmen gösterir: sek-butil mevcut olduğunda, n-butil ile bulunanlara kıyasla moleküller arası etkileşimler daha zayıftır.

Secbutilamin

NH ikame alkol sek benzer ₂ R biz secbutylamine ya da 2-bütanamin sahiptir.

Secbutyl asetat

Sec-butil asetatın yapısal formülü. Kaynak: Edgar181 / Kamu malı

Asetat grubu için R ikame CH ₃ CO ₂ biz sek-asetat (üst görüntü) sahiptir. Secbutyl'in doğrusal değil kıvrımlarla temsil edildiğine dikkat edin; ancak, asetata 2. karbon ile bağlı kalır. Secbutyl, oksijenli bir gruba bağlı olduğu için kimyasal önemini kaybetmeye başlar.

Şimdiye kadar örnekler sıvı maddelerden oluşuyordu. Aşağıdakiler, sek-butilin moleküler yapının sadece bir kısmı olduğu katılar hakkında olacaktır.

Joker

Bromasilin yapısal formülü. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Fvasconcellos.

Üstteki resimde, yabani otlarla savaşmak için kullanılan ve moleküler yapısı sek-bütil içeren (sağda) bir herbisit olan bromasil var. Secbutyl'in artık urasil halkasının yanında küçük göründüğüne dikkat edin.

Pravastatin

Pravastatinin yapısal formülü. Kaynak: Edgar181 / Kamu malı

Son olarak, üstteki resimde kandaki kolesterol seviyelerini düşürmek için kullanılan bir ilaç olan pravastatinin moleküler yapısına sahibiz. Secbutyl grubu bulunabilir mi? Önce yapının solunda bulunan dört karbonlu bir zincir arayın. İkinci olarak, 2. bir karbon kullanarak bir C = O'ya bağlandığına dikkat edin.

Yine, pravastatinde sekbutil, yapının geri kalanına kıyasla küçük görünür, bu nedenle basit bir ikame edici olduğu söylenir.

Referanslar

1. Morrison, RT ve Boyd, R, N. (1987). Organik Kimya. 5. Baskı. Editör Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. (10. baskı.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Resimli Organik Kimya Sözlüğü: Sec-butyl. Kurtarıldı: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020 yılında). Futyl Olmayın, Butilleri Öğrenin. Kurtarıldı: masterorganicchemistry.com
6. Vikipedi. (2020 yılında). Kategori: Sec-butil bileşikleri. Kurtarıldı: commons.wikimedia.org