ALDEHITLER: YAPI, ÖZELLIKLER, KULLANIMLAR VE ÖRNEKLER - KIMYA - 2025

Aldehitler , genel formül RCHO olan organik bileşiklerdir. R, alifatik veya aromatik bir zinciri temsil eder; C'den karbona; O oksijene ve H hidrojene. Ketonlar ve karboksilik asitler gibi bir karbonil grubuna sahip olmaları ile karakterize edilirler, bu nedenle aldehitlere karbonil bileşikleri de denir.

Karbonil grubu, aldehite birçok özelliğini verir. Kolayca oksitlenen ve nükleofilik ilavelere karşı çok reaktif olan bileşiklerdir. Karbonil grubunun (C = O) çift bağı, elektronlar için istekliliklerinde (elektronegatiflik) farklılıklar gösteren iki atom içerir.

Aldehitlerin genel yapısı

Oksijen elektronları karbondan daha kuvvetli çeker, bu nedenle elektron bulutu ona doğru hareket eder ve doğada kutupsal olan karbon ve oksijen arasındaki çift bağı önemli bir dipol momenti ile yapar. Bu, aldehitleri polar bileşikler yapar.

Aldehitlerin polaritesi fiziksel özelliklerini etkileyecektir. Aldehitlerin suda kaynama noktası ve çözünürlüğü, hidrokarbonlar gibi benzer moleküler ağırlıklara sahip polar olmayan kimyasal bileşiklerden daha yüksektir.

Karbonil grubunun oksijeni ile su molekülü arasında hidrojen bağları oluştuğundan, beşten az karbon atomuna sahip aldehitler suda çözünür. Bununla birlikte, hidrokarbon zincirindeki karbon sayısının arttırılması, aldehitin polar olmayan bölümünde bir artışa neden olarak, onu suda daha az çözünür hale getirir.

Ama neye benziyorlar ve nereden geliyorlar? Doğası esasen karbonil grubuna bağlı olsa da, moleküler yapının geri kalanı da bütüne çok katkıda bulunur. Bu nedenle, küçük veya büyük herhangi bir boyutta olabilirler veya hatta bir makromolekül, aldehitlerin karakterinin baskın olduğu bölgelere sahip olabilir.

Bu nedenle, tüm kimyasal bileşiklerde olduğu gibi, "hoş" aldehitler ve diğer acı olanlar vardır. Doğal kaynaklarda bulunabilirler veya büyük ölçekte sentezlenebilirler. Aldehitlerin örnekleri, dondurmada (üstteki resim) çok bulunan vanilin ve alkollü içeceklere lezzet katan asetaldehittir.

Kimyasal yapı

Kaynak: NEUROtiker, Wikimedia Commons'tan

Aldehitler, bir hidrojen atomunun doğrudan bağlı olduğu bir karbonilden (C = O) oluşur. Gibi ketonlar gibi diğer organik bileşikler Bu farklılaşmaz o (R ₂ , C = O) ve karboksilik asitler (R-COOH).

Üstteki görüntü, bir formil grubu olan -CHO çevresindeki moleküler yapıyı göstermektedir. Karbon ve oksijen sp çünkü formil grubu düz ² hibridizasyon . Bu düzlemsellik onu nükleofilik türlerin saldırısına açık hale getirir ve bu nedenle kolayca oksitlenir.

Bu oksidasyon neyi ifade eder? Karbondan daha elektronegatif olan herhangi bir başka atomla bir bağ oluşması; ve aldehitler durumunda bu bir oksijendir. Böylece, aldehit, bir karboksilik aside oksitlenir, –COOH. Ya aldehit indirgenmişse? Onun yerine birincil alkol, ROH oluşur.

Aldehitler yalnızca birincil alkollerden üretilir: OH grubunun bir zincirin sonunda olduğu alkoller. Aynı şekilde, formil grubu her zaman bir zincirin sonundadır veya bir ikame edici olarak ondan veya halkadan çıkıntı yapar (-COOH gibi daha önemli başka gruplar varsa).

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Polar bileşikler oldukları için erime noktaları, polar olmayan bileşiklerinkinden daha yüksektir. Aldehit molekülleri, sadece hidrojen atomlarına bağlı karbon atomlarına sahip olduklarından, moleküller arası hidrojen bağlanma yeteneğine sahip değildirler.

Yukarıdakilere bağlı olarak, aldehitler, alkoller ve karboksilik asitlerden daha düşük kaynama noktalarına sahiptir.

Erime noktaları

Formaldehit -92; Asetaldehit -121; Propionaldehyde -81; n-Butiraldehit -99; n-Valeraldehit -91; Caproaldehyde -; Heptaldehit - 42; Fenilasetaldehit -; Benzaldehit -26.

Kaynama noktaları

Formaldehit -21; Asetaldehit 20; Propionaldehyde 49; n-Butyraldehyde 76; n-Valeraldehit 103; Caproaldehyde 131; Heptaldehyde 155; Fenilasetaldehit 194; Benzaldehit 178.

Suda çözünürlük g / 100 g H olarak ifade edilir

Formaldehit, çok çözünür; Asetaldehit, sonsuz; Propionaldehyde, 16; n-Butiraldehit, 7; n-Valeraldehit, hafifçe çözünür; kaproaldehit, az çözünür; Hafifçe çözünür fenilasetaldehit; Benzaldehit, 0.3.

Aldehitlerin kaynama noktaları, moleküler ağırlık ile doğrudan artış eğilimindedir. Aksine, moleküler ağırlıkları arttıkça aldehitlerin sudaki çözünürlüğünü azaltma eğilimi vardır. Bu, az önce bahsedilen aldehitlerin fiziksel sabitlerine yansır.

Reaktivite

Oksidasyon reaksiyonu

Ag (NH: Aldehit, bu bileşiklerin herhangi birinin varlığında, karşılık gelen karboksilik aside okside edilebilir ₃ ) ₂ , KMnO _4, veya K ₂ Cr ₂ O ₇ .

Alkollere indirgeme

Nikel, platin veya paladyum katalizörleri yardımıyla hidrojene edilebilirler. Böylece C = O, C-OH olur.

Hidrokarbonlara İndirgeme

Zn (Hg) varlığında, HCI ya da NH konsantre edildi ₂ , NH _2, aldehitler karbonil grubu haline hidrokarbonlar kaybeder.

Nükleofilik ekleme

Karbonil grubuna eklenen birkaç bileşik vardır, bunlar arasında şunlar vardır: Grignard reaktifleri, siyanür, amonyak türevleri ve alkoller.

terminoloji

Kaynak: Gabriel Bolívar

Yukarıdaki resimde dört aldehit gösterilmektedir. Nasıl adlandırılır?

Oksitlenmiş birincil alkoller oldukları için alkolün adı -ol'den -al'e değiştirilmiştir. Bu durumda, metanol (CH ₃ CH oksidize halinde OH) ₃ CHO metanal (formaldehit) olarak adlandırılır; CH ₃ CH ₂ , CHO etanal (asetaldehit); CH ₃ CH ₂ CH ₂ , CHO propanol ve CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ , CHO bütanal.

Yeni adlandırılan tüm aldehitler, zincirin sonunda -CHO grubuna sahiptir. Her iki uçta da bulunduğunda, A'da olduğu gibi, -to'nun önüne di- eklenir. A, altı karbona sahip olduğundan (her iki formil grubununkiler sayılır), 1-heksanolden türetilir ve bu nedenle adı: kadran heksandır .

Bir alkil radikali, bir ikili veya üçlü bağ veya bir halojen gibi bir ikame edici olduğunda, ana zincirin karbonları, -CHO'ya 1 sayısını verecek şekilde listelenir. Bu nedenle, aldehit B, 3-iyodoheksanal olarak adlandırılır.

Bununla birlikte, aldehitler C ve D'de -CHO grubu, bu bileşikleri diğerlerinden ayırt etme önceliğine sahip değildir. C bir sikloalkan, D ise bir benzendir, her ikisi de H'lerinden biri bir formil grubu ile ikame edilmiştir.

İçlerinde ana yapı döngüsel olduğu için formil grubu karbaldehit olarak adlandırılır. Bu nedenle, C sikloheksankarbaldehittir ve D benzenkarbaldehittir (daha iyi benzaldehit olarak bilinir).

Uygulamalar

Aldehitler, doğada, tarçının karakteristik aromasından sorumlu olan sinnamaldehit gibi hoş tatlar verebilen doğada bulunur. Bu nedenle şekerleme veya yiyecek gibi birçok üründe yapay tatlandırıcılar olarak sıklıkla kullanılırlar.

Formaldehit

Formaldehit, endüstriyel olarak en çok üretilen aldehittir. Metanolün oksidasyonu ile elde edilen formaldehit, formalin adı altında sudaki gazın% 37'lik solüsyonunda kullanılır. Bu, derilerin tabaklanmasında ve cesetlerin korunmasında ve mumyalanmasında kullanılır.

Ayrıca formaldehit, bitkiler ve sebzeler için mikrop öldürücü, mantar ilacı ve böcek ilacı olarak kullanılır. Bununla birlikte, en büyük faydası, polimerik malzeme üretimine olan katkısıdır. Bakalit adı verilen plastik, formaldehit ve fenol arasındaki reaksiyonla sentezlenir.

Bakalit

Bakalit, tencere, tava, kahve makinesi, bıçak vb. Gibi birçok ev eşyasında kullanılan üç boyutlu bir yapıya sahip oldukça sert bir polimerdir.

Bakalit benzeri polimerler, formaldehitten üre ve melamin bileşikleri ile kombinasyon halinde yapılır. Bu polimerler sadece plastik olarak değil aynı zamanda yapıştırıcı yapıştırıcı ve kaplama malzemesi olarak da kullanılmaktadır.

kontrplâk

Kontrplak, formaldehitten üretilen polimerlerle birleştirilen ince ahşap levhalardan oluşan bir malzemenin ticari adıdır. Formica ve Melmac markaları, ikincisinin katılımıyla üretiliyor. Formika, mobilyaları kaplamak için kullanılan plastik bir malzemedir.

Melmac plastik tabak, bardak, bardak vb. Yapımında kullanılır. Formaldehit, poliüretanın bir öncüsü olan metilen-difenil-diizosiyanat (MDI) bileşiğinin sentezi için hammaddedir.

Poliüretan

Poliüretan, buzdolaplarında ve dondurucularda, mobilya döşemelerinde, şiltelerde, kaplamalarda, yapıştırıcılarda, tabanda vb. Bir izolatör olarak kullanılır.

bütiraldehit

Butiraldehit, plastikleştirici olarak kullanılan 2-etilheksanol sentezinin ana öncüsüdür. Gıdalarda tatlandırıcı olarak kullanılmasını sağlayan hoş bir elma aromasına sahiptir.

Aynı zamanda kauçuk hızlandırıcıların üretiminde de kullanılır. Solvent üretiminde ara reaktif olarak müdahale eder.

Asetaldehit

Asetaldehit, asetik asit üretiminde kullanılmıştır. Ancak, asetaldehidin bu işlevi, metanolün karbonilasyon süreciyle yer değiştirdiği için önemi azalmıştır.

sentez

Diğer aldehitler, deterjan üretiminde kullanılan oksoalkollerin öncüleridir. Sözde oksoalkoller, bir aldehit elde etmek için bir olefine karbon monoksit ve hidrojen eklenerek hazırlanır. Ve son olarak, alkol elde etmek için aldehit hidrojene edilir.

Chanel No. 5'te olduğu gibi bazı aldehitler parfüm üretiminde kullanılır. Doğal kökenli birçok aldehit hoş kokulara sahiptir, örneğin: heptanal yeşil çimen kokusuna sahiptir; oktanal bir portakal kokusu; nonanal gül kokusu ve limon kokusu kireç kokusu.

Aldehit örnekleri

Glutaraldehyde

Kaynak: Jynto, Wikimedia Commons'tan

Glutaraldehit, yapısında her iki ucunda iki formil grubuna sahiptir.

Cidex veya Glutaral adı altında pazarlanan bu ürün, cerrahi aletleri sterilize etmek için dezenfektan olarak kullanılır. Sıvı olarak uygulanan ayaklardaki siğillerin tedavisinde kullanılır. Histoloji ve patoloji laboratuvarlarında doku sabitleme ajanı olarak da kullanılmaktadır.

benzaldehit

Bir formil grubunun bağlandığı bir benzen halkası tarafından oluşturulan en basit aromatik aldehittir.

Badem yağında bulunur, dolayısıyla gıda aroması olarak kullanılmasına izin veren karakteristik kokusu vardır. Ayrıca ilaç üretimi ile ilgili organik bileşiklerin sentezinde ve plastik üretiminde kullanılmaktadır.

Gliseraldehit

Üç karbon atomundan oluşan bir şeker olan aldotriozdur. D ve L enantiomerleri olarak adlandırılan iki izomeri vardır.Gliseraldehit, karanlık fazda (Calvin döngüsü) fotosentezde elde edilen ilk monosakkarittir.

Gliseraldehit-3-fosfat-

Kaynak: Jynto ve Ben Mills

Üstteki resim gliseraldehit-3-fosfatın yapısını göstermektedir. Sarı kürenin yanındaki kırmızı küreler fosfat grubuna karşılık gelirken siyah küreler karbon iskeletini temsil eder. Beyaz olana bağlı kırmızı küre OH grubudur, ancak siyah küreye ve ikincisi beyaz küreye bağlandığında, CHO grubudur.

Gliseraldehit-3-fosfat, canlıların enerji rezervuarı olan ATP'nin üretimi ile glikozun piruvik aside indirgendiği metabolik bir süreç olan glikolizde rol oynar. Biyolojik bir indirgeme ajanı olan NADH üretimine ek olarak.

Glikolizde, gliseraldehit-3-fosfat ve dihidroaseton fosfat, D-fruktoz-1-6-bifosfatın bölünmesinden kaynaklanır.

Gliseraldehit-3-fosfat, pentoz döngüsü olarak bilinen metabolik süreçte yer alır. Bunda önemli bir biyolojik indirgeyici olan NADPH üretilir.

11-sis-Retina

Kaynak: Pixabay.

Β-karoten, çeşitli sebzelerde, özellikle havuçlarda bulunan doğal bir pigmenttir. Karaciğerde oksidatif bir bozulma yaşar ve böylece retinol alkol veya A vitaminine dönüşür. A vitamininin oksidasyonu ve ardından çift bağlarından birinin izomerizasyonu 11-cis-retinal aldehidi oluşturur.

Piridoksal fosfat (Vitamin B6)

Kaynak: Jynto ve Ben Mills.

B6 vitamininin aktif formu olan ve inhibitör nörotransmiter GABA'nın sentez sürecine katılan çeşitli enzimlere bağlı protez bir gruptur.

Yapınızdaki formil grubu nerede? Bunun aromatik halkaya bağlı diğer gruplardan farklı olduğuna dikkat edin.

salisilaldehit

Aspirin olarak bilinen analjezik ve antipiretik bir ilaç olan asetilsalisilik asit sentezi için hammaddedir.

Referanslar

1. Robert C. Neuman, Jr. Bölüm 13, Karbonil Bileşikleri: Ketonlar, Aldehitler, Karboksilik Asitler. . Alındığı kaynak: chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (14 Eylül 2009). Aldehitlerin isimlendirilmesi. Alındığı: quimicaorganica.net
3. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organik Kimya. (Onuncu Baskı, s 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March ve William H. Brown. (31 Aralık 2015). Aldehit. Alınan: britannica.com
5. Vikipedi. (2018). Aldehitler. Alınan: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, RT ve Boyd, RN (1990). Organik Kimya Beşinci Baskı. Editör Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, FA (2006). Organik Kimya Altıncı Baskı. Editör Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE ve Athern, KG (2002). Biyokimya. Üçüncü baskı. Pearson Adisson Wesley yayınlanıyor.