ALKENLER: YAPI, ÖZELLIKLER, REAKTIVITE, KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Alkenler veya olefinlerin yapısında en az bir çift bağda doymamış hidrokarbonlardır. Yağ veya yağ üretmek için eten veya etilenin halojenlerle reaksiyona girme kabiliyetinden dolayı olefin olarak adlandırıldılar. Şu anda bu terim kullanılmaz hale geldi ve bu bileşikler genellikle alkenler olarak anılır.

Alkenlerin fiziksel özellikleri, moleküler ağırlıklarından ve karbon iskeletlerinden etkilenir. Örneğin, 2 ila 4 karbonlu (etenden butene) alkenler gazlardır. Uzun zincirde 5 ila 18 karbon atomu ile sıvıdırlar. Bu arada, 18'den fazla karbon atomuna sahip alkenler katıdır.

etilen Kullanıcı tarafından: Bryan Derksen, Wikimedia Commons'tan

Çift bağın mevcudiyeti onlara büyük bir reaktivite sağlar, böylece ekleme, eliminasyon, hidrojenasyon, hidrasyon ve polimerizasyon gibi birçok kimyasal reaksiyona girerek sayısız kullanım ve uygulama oluşturmasına izin verir.

Alkenler endüstriyel olarak yüksek moleküler ağırlıklı alkanların (parafin mumları) termal parçalanmasıyla üretilir; katalitik dehidrojenasyon ve klorlama-dehidroklorinasyon.

Kimyasal yapı

Kendi kaynağı

Alkenler, yapılarında bir veya daha fazla çift bağa sahip olmaları ile karakterize edilir. Bu C = C, bir sp sahip olan iki karbon atomu ile temsil edilir ² hibridizasyon .

Bu nedenle, çift bağın veya doymamışlığın bulunduğu zincir bölgesi düzdür. İki karbonun diğer iki ikame ediciye (veya gruba) bağlanabileceğini de belirtmek gerekir.

Hangi ikame maddeleri? En basit alken hidrojenlerinden birinin yerini alan herkes: etilen (veya eten). Bundan başlayarak (A, üstteki resim) Bir alkil ikame edicisi olan R, mono ikame edilmiş bir alken (B) oluşturmak için dört hidrojenden birinin yerini alır.

Şimdiye kadar, hangi hidrojenin ikame edildiğine bakılmaksızın, B.'nin kimliği değişmedi.Bu, stereoizomerlerden, aynı kimyasal formüllere sahip ancak atomlarının farklı bir uzaysal düzenlemesine sahip bileşiklerden yoksun olduğu anlamına geliyor.

Stereoizomerler

C'deki gibi başka bir R'nin yerine ikinci bir hidrojen ikame edildiğinde, şimdi stereoizomerler C, D ve E ortaya çıkar. cis-trans veya EZ atamaları.

C, di-ikame edilmiş alken'de, iki R, herhangi bir uzunlukta zincir veya bir miktar heteroatom olabilir. Biri diğerine göre ön konumdadır. İki Rs aynı ikame ediciden, örneğin F'den oluşuyorsa, o zaman C cis-stereoizomerdir.

D'de, aynı karbon atomuna bağlı oldukları için her iki R grubu daha da yakındır. Bu ikili stereoizomerdir, ancak bir stereoizomerden daha fazlası, aslında bir terminal çift bağdır, yani bir zincirin sonunda veya başlangıcındadır (bu nedenle diğer karbonun iki hidrojeni vardır).

Ve stereoizomerlerin (veya geometrik izomerlerin) en kararlı olan E'de, iki R grubu, çift bağın köşegenini geçen daha büyük bir mesafeyle ayrılır. Neden en kararlı? Bunun nedeni, aralarındaki uzamsal ayrılık daha büyük olduğu için, aralarında sterik gerilim olmamasıdır.

Öte yandan, F ve G sırasıyla tri- ve tetra ikameli alkenlerdir. Yine, herhangi bir stereoizomer üretemezler.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Çözünürlük

Düşük polariteleri nedeniyle su ile karışmazlar. Ancak organik çözücülerde çözünürler.

ºC'deki erime noktaları

Eten -169, Propen -185, 1-Penten -165, 1-Hepten -119, 3-Okten

-101.9, 3-nonan -81.4 ve 5-desen -66.3.

° C olarak kaynama noktası

Eten -104, propen -47, trans2büten 0.9, cis2buten 3.7, 1-penten 30, 1-hepten 115, 3-okten 122, 3-nonen 147 ve 5-desen 170.

Kaynama noktası, alkenlerin karbon sayısı ile doğrudan ilişkili olarak artar. Öte yandan, yapısı ne kadar dallıysa, moleküller arası etkileşimleri o kadar zayıftır ki bu, kaynama veya erime noktasındaki düşüşe yansır.

Yoğunluk

Eten 0.6128 mg / ml, propen 0.6142 mg / ml ve 1-buten 0.6356 mg / ml, 1-penten 0.64 mg / ml ve 1-heksen 0.673.

Alkenlerde maksimum yoğunluk 0.80 mg / ml'dir. Yani sudan daha az yoğundurlar.

Polarite

Kimyasal yapıya, ikamelere ve diğer fonksiyonel grupların varlığına bağlıdır. Alkenler düşük bir dipol momentine sahiptir, bu nedenle 2-butenin cis izomeri, 0.33'lük bir dipol momentine sahipken, trans izomeri sıfır bir dipol momentine sahiptir.

Reaktivite

Alkenler, sahip oldukları çift bağlar nedeniyle büyük tepki verme kapasitesine sahiptir. Katıldıkları reaksiyonlar arasında şunlar vardır: ekleme, eliminasyon, ikame, hidrojenasyon, hidrasyon ve polimerizasyon.

İlave Reaksiyon

H ₂ = CH ₂ + CI ₂ => CICH ₂ -CClH ₂ (etilen diklorid)

Hidrojenasyon Reaksiyonu

Yüksek sıcaklıklarda ve uygun katalizörlerin varlığında oluşur (ince bölünmüş Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (etan)

Hidrasyon Reaksiyonu

Petrol türevlerinden alkol oluşumunun kaynağı olan reaksiyon:

H ₂ , C = CH ₂ + H ₂ O = 'H ₃ C-CH ₂ -OH (etil alkol)

Polimerizasyon Reaksiyonları

Alüminyum trialkil ve titanyum tetraklorür gibi katalizörlerin varlığında etilen, yaklaşık 800 karbon atomu içeren polietilende polimerleşir. Bu tip polimere ilave polimer denir.

Kullanımlar ve uygulamalar

Polimerler

-Çanta, sera plastikleri, kap, tabak, bardak vb. İmalatında düşük yoğunluklu polietilen kullanılmaktadır. Yüksek yoğunluk daha sert ve mekanik olarak dirençli iken kutu, mobilya, kask ve dizlik gibi koruyucular, oyuncak ve palet imalatında kullanılmaktadır.

-Propilen polimeri olan polipropilen; kaplar, levhalar, laboratuar ekipmanları, oyuncaklar, ambalaj filmleri, ipler için filamentler, döşemeler ve halıların imalatında kullanılmaktadır.

-Polivinil klorür (PVC), boru, yer karosu, kanal vb. İmalatında kullanılan bir vinil klorür polimeridir.

-Polibütadien 1,3-bütadien polimeri, araç tabanları, hortumları ve kayışlarının imalatında ve ayrıca metal kutuların kaplamasında kullanılır.

-Etilen propilen kopolimerleri, hortumlar, arabalar için gövde ve şasi parçalarının imalatında, tekstil kaplama vb.

Alkenler

-Etilen glikol ve dioksan gibi çözücülerin elde edilmesinde kullanılırlar. Etilen glikol, araba radyatörlerinde antifriz olarak kullanılır.

-Etilen büyümeyi, tohum çimlenmesini ve meyve gelişimini kontrol eden bir bitki hormonudur. Bu nedenle muzların hedeflerine ulaştıklarında olgunlaşmalarını sağlamak için kullanılır.

-Akil halojenürler, etilen oksit ve özellikle etanol gibi birçok bileşiğin üretiminde hammadde olarak kullanılırlar. Ayrıca endüstride, kişisel bakımda ve tıpta da kullanılırlar.

-Lak, deterjan, aldehit ve yakıt elde etmek ve üretmek için kullanılırlar. 1,3-bütadien, sentetik kauçukların üretiminde hammadde olarak kullanılmaktadır.

Referanslar

1. Kimya Ataması. Alkenlerin Fiziksel Özellikleri. Alındığı: chemistry-assignment.com
2. Vikipedi. (2018). Alken. Alınan: en.wikipedia.org
3. Kimya LibreTexts. Alkenlerin Fiziksel Özellikleri. Alındığı kaynak: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck ve Stanley. Kimya. (8. baskı). CENGAGE Öğrenme.
5. Francis A. Carey. Organik Kimya. (Altıncı baskı, S. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkenler: Moleküler ve Yapısal Formüller. Alındığı: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 Nisan 2017). Kimyada Olefin Nedir? Sciencing. Alındığı: sciencing.com