ANETHOLE: YAPI, ÖZELLIKLER, KULLANIMLAR, TOKSISITE - KIMYA - 2025

Anetol moleküler formülüne C'lik bir organik bileşiktir ₁₀ , H ₂₂ fenilpropen türetilen O,. Karakteristik anason yağı kokusu ve tatlı bir tadı vardır. Bazı uçucu yağlarda doğal olarak bulunur.

Uçucu yağlar, oda sıcaklığında sıvıdır ve bitkilerin kokusundan sorumludur. Çoğunlukla labiate familyasından (nane, lavanta, kekik ve biberiye) ve umbelliferous (anason ve rezene) bitkilerinde bulunurlar; ikinciden, anethole buharla sıyırma yoluyla çıkarılır.

Yıldız anason. Kaynak: Pixabay

Anason ve rezene, anason durumunda meyvesinde bulunan anethole, bir fenolik eter içeren bitkilerdir. Bu bileşik idrar söktürücü, gaz giderici ve balgam söktürücü olarak kullanılır. Ayrıca yiyeceklere lezzet vermek için eklenir.

P-kresolün metil alkol ile esterlenmesi ve ardından aldehit ile yoğunlaştırılmasıyla sentezlenir. Anethole, onu içeren bitkilerden buharla damıtma yoluyla çıkarılabilir.

Anethole toksik etkilere sahiptir ve temas bölgesine bağlı olarak ciltte, gözlerde, solunum yolunda veya sindirim sisteminde tahrişe neden olabilir.

Anethole Yapısı

Anethole molekülü Kaynak: ..TTT .., Wikimedia Commons'tan

Bir anetol molekülünün yapısı, küre ve çubuk modelinde üst resimde gösterilmiştir.

Bir fenolik eter neden Burada söz: Sağdaki metoksi grubu, -OCH olan ₃ ve CH göz ardı halinde ₃ bir an için , Eğer hiçbir hidrojen, (a propen ikame ile) fenolik halkaya sahip olacaktır, Yüzük-. Bu nedenle, özetle yapısal formülü ArOCH ₃ olarak görselleştirilebilir .

Bu şekilde hemen hemen tüm atomların sp sahip olan karbon iskeleti aynı düzlemde yer alabilir bir moleküldür ² hibridizasyon .

Moleküller arası kuvveti, en yüksek elektron yoğunluğu halka bölgesine ve metoksi grubuna doğru yerleştirilmiş, dipol-dipol tipindedir. Ayrıca Not anetol nispeten amfifilik özelliği: -OCH ₃ polar, ve yapının geri kalanının apolar ve hidrofobiktir.

Bu gerçek, herhangi bir katı yağ veya sıvı yağ gibi davranarak sudaki düşük çözünürlüğünü açıklar. Aynı zamanda doğal kaynaklarda bulunan diğer yağlara olan yakınlığını da açıklar.

Geometrik izomerler

İzomerler cis (Z), üst ve trans (E), alt. Kaynak: Jü, Wikimedia Commons'tan.

Anethole iki izomerik formda mevcut olabilir. Yapının ilk görüntüsü, en kararlı ve bol olan trans (E) formunu gösterdi. Yine, bu yapı üst resimde gösteriliyor, ancak üstte cis (Z) izomeri eşlik ediyor.

-OCH göreli konumunu: iki izomer arasındaki farkı dikkat ₃ aromatik halkaya göre. Cis olarak -OCH, anetol ve izomer ₃ molekülü destabilize sterik engelleme ile sonuçlanan, daha yakın bir halka sağlamaktır.

Aslında, erime noktası gibi özellikler değiştiği için kararsızlık öyledir. Genel bir kural olarak, cis yağların erime noktaları daha düşüktür ve moleküller arası etkileşimleri trans yağlara kıyasla daha az etkilidir.

Özellikleri

İsimler

anneksol ve 1-metoksi-4-propenil benzen

Moleküler formül

C ₁₀ H ₂₂ O

Fiziksel tanım

Beyaz kristaller veya renksiz sıvı, bazen soluk sarı.

Kaynama noktası

454,1 ° F ila 760 mmHg (234 ° C).

Erime noktası

704 ° F (21,3 ° C).

Ateşleme noktası

195ºF.

Su çözünürlüğü

25 ºC'de suda (1.0 g / l) pratik olarak çözünmez.

Organik çözücülerde çözünürlük

% 80 etanolde 1: 8 oranında; % 90 etanol içinde 1: 1.

Kloroform ve eterle karışabilir. Dimetil sülfoksitte 10 mM konsantrasyona ulaşır. Benzen, etil asetat, karbon disülfür ve petrol eterinde çözünür.

Yoğunluk

20ºC'de 0.9882 g / ml.

Buhar basıncı

294ºK'da 5,45 Pa.

viskozite

2.45 x 10 ^-3 Poise.

Kırılma indisi

1561

istikrar

Kararlıdır, ancak yanıcı bir bileşiktir. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.

Depolama sıcaklığı

2 ile 8ºC arası.

pH

7.0.

Uygulamalar

Farmakolojik ve terapötik

Anethole trithione (ATT), kserostomi tedavisinde yardımcı olan tükürük salgısının artması dahil olmak üzere çok sayıda fonksiyona atfedilir.

Anetolde ve onu içeren bitkilerde, bir anti-enflamatuar, antikolinesteraz ve kemopreventif etkiye sahip olmanın yanı sıra solunum sistemi ve sindirim sistemi ile ilgili bir aktivite de gösterilmiştir.

Bir bitkinin anethole içeriği ile terapötik etkisi arasında bir ilişki vardır. Bu nedenle, terapötik etki atenole atfedilir.

Anetol içeren bitkilerin tedavi edici aktiviteleri, hepsini spazm önleyici, gaz giderici, antiseptik ve balgam söktürücü yapar. Ayrıca öpeptik, sekretolitik, galaktogojik özelliklere ve çok yüksek dozlarda emenojik aktiviteye sahiptirler.

Anetolün dopamine yapısal bir benzerliği vardır, bu nedenle nörotransmiter reseptörleri ile etkileşime girerek prolaktin hormonunun salgılanmasını tetikleyebildiğine işaret edilmektedir; atenole atfedilen galaktogojik etkiden sorumludur.

Yıldız anason

Bir mutfak aroması olan yıldız anason, mide ağrılarını tedavi etmek için kullanılır. Ek olarak, analjezik, nörotropik ve ateş düşürücü özelliklere atfedilir. Çocuklarda gaz giderici olarak ve kolik rahatlamasında kullanılır.

Böcek öldürücü, antimikrobiyal ve antiparazitik etki

Anason, yaprak ve sürgünleri emerek kıvrılmasına neden olan yaprak biti böceklerine (yaprak bitleri) karşı kullanılır.

Anethole, sivrisinek türü Ochlerotatus caspices ve Aedes egypti'nin larvaları üzerinde böcek ilacı görevi görür. Aynı zamanda akar (örümcekler) üzerinde böcek ilacı görevi görür. Hamamböceği türü Blastella germanica üzerinde böcek öldürücü etkiye sahiptir.

Aynı şekilde, birkaç yetişkin böcek türüne de etki eder. Son olarak, anethole böcekler, özellikle sivrisinekler için kovucu bir maddedir.

Anethole, bakterisidal ve bakteriyostatik bir şekilde hareket ederek enterik Salmonella bakterisine etki eder. Özellikle Saccharomyces cerevisiae ve Candida albicans türleri üzerinde antifungal aktiviteye sahiptir, ikincisi fırsatçı bir türdür.

Anethole, koyunların sindirim kanalında bulunan nematod türü Haemonchus contortus'un yumurtaları ve larvaları üzerinde in vitro olarak antelmintik bir etki uygular.

Yiyecek ve içeceklerde

Anethole, bileşik içeriği yüksek olan bitkiler kadar, hoş tatlı tadı nedeniyle pek çok yiyecek, içecek ve şekerlemede aroma olarak kullanılır. Uzo, rakı, Pernoud gibi alkollü içeceklerde kullanılır.

Suda düşük çözünürlüğü nedeniyle uzo etkisinden anetol sorumludur. Uzo likörüne su eklendiğinde, likörü bulandıran minik anethole damlaları oluşur. Bu, gerçekliğinin kanıtıdır.

Toksisite

Temas halinde göz ve cilt tahrişine neden olabilir, ciltte kızarıklık ve pullanmaya neden olan ödem şeklinde kendini gösterir. Yutulduğunda, anetolün toksisitesine eşlik eden bir işaret olan stomatit oluşturabilir. Solunduğunda solunum yolunda tahriş olur.

Yıldız anason (yüksek anethole) özellikle bebeklerde alerjiye neden olabilir. Aynı şekilde aşırı anethole tüketimi, narkotik etkisinden dolayı kas spazmları, zihinsel karışıklık ve uyuşukluk gibi semptomların ortaya çıkmasına neden olabilir.

Saf uçucu yağlar şeklinde yoğun olarak kullanıldığında yıldız anason zehirlenmesi artar.

Referanslar

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10 ^inci baskı).. Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Kurtarılan :rugbank.ca
3. Nazik Botanik Olun. (2017). Rezene ve (E) -antollü diğer uçucu yağlar. Kurtarıldı: bkbotanicals.com
4. Kimyasal Kitap. (2017). trans-Anethole. Kurtarıldı: Chemicalbook.com
5. Pubchem. (2019). Anethole. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Vikipedi. (2019). Anethole. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
7. María E. Carretero. (Sf). Anethole bakımından zengin uçucu yağ içeren şifalı bitkiler. . Botplusweb.portalfarma.com adresinden kurtarıldı
8. Yönetici. (21 Ekim 2018). Anethole nedir? Güvenilir Sağlık Ürünleri. Kurtarıldı: Trustedhealthproducts.com