ANISOLE: YAPI, ÖZELLIKLER, ISIMLENDIRME, RISKLER VE KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Anisol veya metoksibenzen sahip bir aromatik eterden oluşan bir organik bileşik olup, kimyasal formüle Cı ₆ H ₅ OCH ₃ . Fiziksel hali, sarımsı renklenmeler gösterebilen renksiz bir sıvı halidir. Karakteristik anason kokusuyla kolayca tanınır.

Bu durumda uçucu bir bileşiktir ve çok yüksek kohezyon kuvvetleri değildir; küçük kapalı kaplarda saklanan hafif eterlerin tipik özellikleri. Spesifik olarak anizol, alkil aril eterlerin en basitidir; yani aromatik bileşen (Ar) ve başka bir alkil bileşeni (R), Ar-OR olanlar.

Anizol molekülü. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Ben Mills.

C grubu ₆ , H ₅ - Ar göstermek için gelir, ve -CH ₃ R, böylece sahip C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Aromatik halka ve -OCH varlığı ₃ metoksi adı verilen bir ikame grubu olarak, anisol benzen ve nitrobenzen daha üstün bir nükleofilisitesine verir. Bu nedenle, farmakolojik aktiviteye sahip bileşiklerin sentezi için bir ara molekül görevi görür.

Hoş bir koku isteyen kozmetik ve hijyen ürünlerine anizol eklemek için karakteristik anason kokusu kullanılmıştır.

Anizol yapısı

Üstteki resim, küreler ve çubuklar modeli kullanılarak anizolün moleküler yapısını göstermektedir. Aromatik halka, karbonları sp ^{2 olan} ve dolayısıyla altıgen bir tabaka gibi düz olan görülebilir ; ve buna bağlı, karbonu sp ³ olan metoksi grubudur ve hidrojenleri halka düzleminin üstünde veya altındadır.

-OCH önemi ₃ grup yapısında molekülün düzleminin geometrisi ile kırılma ötesine geçmektedir: bu polaritededir verir, ve dolayısı ile de polar olmayan benzen molekülü kalıcı dipol momenti elde eder.

Dipol moment

Bu dipol moment, hem aromatik hem de metil halkaların elektron yoğunluklarını çeken oksijen atomundan kaynaklanmaktadır. Bu sayede anizol molekülleri, dipol-dipol kuvvetleriyle etkileşime girebilir; bununla birlikte, bir eter olduğu için hidrojen bağı oluşturma olasılığından yoksundur (ROR, oksijene bağlı H'ye sahip değildir).

Yüksek kaynama noktası (154ºC), sıvısını yöneten güçlü moleküller arası etkileşimleri deneysel olarak onaylar. Benzer şekilde, moleküler kütleye ve halkaların kendi aralarındaki π-π etkileşimlerine bağlı olarak London dağılım kuvvetleri mevcuttur.

kristaller

Bununla birlikte, anizolün yapısı, oda sıcaklığında bir katıyı benimsemek için yeterince güçlü bir etkileşime girmesine izin vermez (mp = -37ºC). Bu aynı zamanda, moleküller arası mesafeler azaldığında, komşu aromatik halkaların elektronları arasındaki elektrostatik itmelerin çok fazla güç kazanmaya başlaması gerçeğinden de kaynaklanıyor olabilir.

Bu nedenle ve kristalografik çalışmalara göre, kristallerde -173ºC sıcaklıktaki anizol molekülleri, halkaları birbirine bakacak şekilde düzenlenemez; bu bunların aromatik merkezleri üst üste bir uyumlu değildir, fakat daha ziyade bir -OCH ₃ grubu , bir komşu halka üzerinde veya altında olup.

Özellikleri

Fiziksel görünüş

Renksiz sıvı ancak bu hafif saman rengi tonları gösterebilir.

Koku

Anason tohumlarına biraz benzer kokuyor.

Damak zevki

Tatlı; ancak orta derecede toksiktir, bu nedenle bu test tehlikelidir.

Moleküler kütle

108.140 g / mol.

Yoğunluk

0.995 g / mL.

Buhar yoğunluğu

3,72 (havaya göre = 1).

Erime noktası

-37 ° C

Kaynama noktası

154 ° C

ateşleme noktası

125ºC (açık kap).

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

475 ° C

viskozite

30 ° C'de 0.778 cP

Yüzey gerilimi

30 ° C'de 34.15 din / cm

Kırılma Göstergesi

1.5179 20 ° C'de

Çözünürlük

Suda zayıf çözünür (yaklaşık 1 mg / mL). Aseton, eterler ve alkoller gibi diğer çözücülerde ise çok çözünür.

nükleofilisinin

Anizolün aromatik halkası elektron açısından zengindir. Bunun nedeni, oksijenin çok elektronegatif bir atom olmasına rağmen, çok sayıda rezonans yapısında halka aracılığıyla onları yerelleştirmeye π bulutundan gelen elektronlarla katkıda bulunmasıdır. Sonuç olarak, aromatik sistemden daha fazla elektron akar ve bu nedenle nükleofilikliği artar.

Deneysel olarak, nükleofiliklikteki artış, aromatik elektrofilik ikamelere karşı reaktivitesinin benzeninki ile karşılaştırılmasıyla gösterilmiştir. Bu nedenle, -OCH dikkate değer etkisi ₃ grup bileşiğin kimyasal özellikleri üzerinde belirlenir .

Benzer şekilde, elektrofilik sübstitüsyonların metoksi grubuna bitişik (-orto) ve zıt (-para) pozisyonlarda meydana geldiğine dikkat edilmelidir; yani orto-para yönetmenidir.

Reaktivite

Anizolün aromatik halkasının nükleofilikliği, halihazırda reaktivitesine bir bakış sağlar. İkameler ya halkada (nükleofilikliği tarafından tercih edilir) ya da metoksi grubunun kendisinde meydana gelebilir; ikinci O-CH ₃ bağı bozuldu -CH yerine ₃ O-alkilasyonu: başka bir alkil grubu ile.

Bu nedenle, bir alkilasyon işleminde, anisol kendi halkasının bir H (Cı-alkilasyonu) ile ikame ya da CH ikame ile bir R grubu (başka bir molekülün fragmanı) kabul ₃ kendi metoksi grubunun. Aşağıdaki resim az önce söylenenleri göstermektedir:

Anisolün alkilasyonu. Kaynak: Gabriel Bolívar.

Resimde R grubu -orto pozisyonda bulunur, ancak aynı zamanda -OCH için, -para konumda ters olabilir ₃ . O-alkilasyon gerçekleştiğinde, başka bir -OR grubuna sahip yeni bir eter elde edilir.

terminoloji

'Anizol' adı, en iyi bilinen ve en çok kabul gören, büyük olasılıkla anason benzeri kokusundan kaynaklanmaktadır. Bununla birlikte, 'metoksibenzen' adı, bu aromatik eterin yapısının ve kimliğinin ne olduğunu hemen belirlediği için oldukça özeldir; bu, sistematik isimlendirme tarafından yönetilen addır.

Daha az kullanılan, ancak eşit derecede geçerli olan başka bir isim, geleneksel terminoloji tarafından yönetilen "fenil metil eter" dir. Fenil-O-metil, C: doğrudan eter iki yapısal bölümleri olan gösterir, çünkü bu belki de en özel adım, ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

Riskler

Tıbbi araştırmalar, anizolün düşük dozlarda vücuttaki olası ölümcül etkilerini henüz gösterememiştir. Bununla birlikte, çoğu kimyasal gibi, çok uzun süre ve orta yoğunlukta maruz kaldığında cildi, boğazı, akciğerleri ve gözleri tahriş eder.

Ayrıca, halkasının nükleofilikliği nedeniyle bir kısmı metabolize olur ve bu nedenle biyolojik olarak parçalanabilir. Aslında bu özelliğinin bir sonucu olarak simülasyonlar, organizmaları onu önce bozduğu için sulu ekosistemlere konsantre olamayacağını gösterdi; ve bu nedenle nehirler, göller veya denizler anizol biriktirebilir.

Topraklarda uçuculuğu göz önüne alındığında, hızla buharlaşır ve hava akımları tarafından taşınır; böylelikle bitki kütlelerini veya ekimleri de önemli ölçüde etkilemez.

Öte yandan, atmosferik olarak serbest radikallerle reaksiyona girer ve bu nedenle soluduğumuz hava için kirlenme riski oluşturmaz.

Uygulamalar

Organik sentezler

Anizolden diğer türevler aromatik elektrofilik sübstitüsyon ile elde edilebilir. Bu, özelliklerinin katılması istenen ilaçların, pestisitlerin ve çözücülerin sentezinde bir ara ürün olarak kullanılmasını mümkün kılar. Sentetik yollar çoğunlukla C-alkilasyon veya O-alkilasyondan oluşabilir.

kokular

Organik sentez için kullanımına ek olarak, kremler, merhemler ve parfümler için katkı maddesi olarak doğrudan kullanılabilir ve bu tür ürünlere anason kokuları katılır.

Referanslar

1. Morrison, RT ve Boyd, R, N. (1987). Organik Kimya. 5. Baskı. Editör Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10. baskı.). Wiley Plus.
4. Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. (2019). Anisote. PubChem Veritabanı, CID = 7519. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Vikipedi. (2019). Anisote. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC ve Lachter, Elizabeth R. (2010). Niyobyum fosfat ile katalize edilen anizol ve fenolün sıvı faz alkilasyonu. Brezilya Kimya Derneği Dergisi, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW ve Goddard R. (2015). 100 K'da anizol: ilk kristal yapı tayini. Açta Crystallogr C Struct Chem, Ağustos; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Kimyasal Formülasyon. (2018). metoksibenzen Kurtarıldı: formulacionquimica.com