BENZOIN: YAPISI, ÖZELLIKLERI, KULLANIMLARI VE RISKLERI - KIMYA - 2025

Benzoin veya benzoin bir organik bileşikten oluşan kafur kokusu ile beyaz bir katı kristaldir. Bir aseton, özellikle, bitişik hidroksi ve fenil karbonları olan bir asetofenondur. Benzaldehitin katalizör olarak potasyum siyanür ile katalitik yoğunlaştırılmasıyla üretilir.

İlk olarak 1828'de Julius Von Liebig ve Friedrich Woehler, benzaldehit ve hidrosiyanik asitten oluşan acı badem yağı araştırmaları sırasında bildirildi. Benzoinin katalitik sentezi daha sonra Nikolai Zinin tarafından geliştirildi.

Benzoin molekülü. Kaynak: Makine tarafından okunabilen yazar sağlanmadı. Pion varsayıldı (telif hakkı taleplerine dayanarak).

Benzoin suda pratik olarak çözünmez, ancak sıcak alkolde ve karbon disülfür ve aseton gibi diğer organik çözücülerde çözünür.

Bu isim aynı zamanda Styrax benzoin ağacından elde edilen benzoin reçinesini ifade etmek için kullanılır. Reçine, benzoik asit, fenilpropionik asit, benzaldehit, sinnamik asit, benzil benzoat ve vanilin içerir ve bu ona vanilya kokusu verir.

Bu uçucu yağ, farklı bir bileşime ve kökene sahip olan bileşik benzoin ile karıştırılmamalıdır.

Benzoinin yapısı

Yukarıdaki görüntüde, benzoinin moleküler yapısı küre ve çubuk modeli ile gösterilmiştir. Oksijen taşıyan iki karbonla ayrılmış iki aromatik halkaya sahip olduğu görülebilir; soldan sağa, CHOH ve CO. Ayrıca, halkaların uzayda farklı yönlere sahip olduğunu unutmayın.

Hidrofobik kısım yapısında baskındır, oksijenler ise dipol momentine biraz katkıda bulunur; her iki aromatik halka da elektron yoğunluğunu kendilerine doğru çektiğinden yükü daha homojen bir şekilde dağıtır.

Sonuç, benzoin molekülünün çok polar olmamasıdır; bu da suda az çözünür olduğunu haklı çıkarır.

Her iki oksijen atomuna odaklanıldığında, OH grubunun bitişik karbonil grubu ile molekül içi bir hidrojen bağı oluşturabileceği görülecektir; yani, iki benzoin molekülünü bağlamazlar, daha ziyade spesifik bir uzamsal konformasyon güçlendirilerek H (OH) C-CO bağının çok fazla dönmesini engeller.

Benzoin yüksek polariteli bir molekül olarak kabul edilmese de moleküler kütlesi, 138ºC civarında eriyen bir monoklinik beyaz kristali tanımlamak için yeterli kohezyon kuvveti verir; safsızlıkların seviyesine bağlı olarak daha düşük veya daha yüksek bir sıcaklıkta olabilir.

Özellikleri

İsimler

Ek isimlerinden bazıları şunlardır:

- 2-hidroksi-1,2-difeniletanon.

- benzoilfenilkarbanol.

- 2-hidroksi-2-fenilasetofenon.

- 2-hidroksi-1,2-difenil-etan-1-on.

Moleküler formül

Cı- ₁₄ , H ₁₂ O ₂ ya da Cı- ₆ , H ₅ -CO-CH (OH) C ₆ H _5.

Molar kütle

212.248 g / mol.

Fiziksel tanım

Benzoin, kafur kokusu ile beyaz ila beyazımsı bir kristal katıdır. Kırıldığında taze yüzeyler süt beyazıdır. Kuru bir toz veya beyaz veya sarı kristaller olarak da görünebilir.

Damak zevki

Açıklanmadı. Biraz buruk.

Kaynama noktası

344 ° C

Erime noktası

137 ° C

Ateşleme noktası

181 ° C

Su çözünürlüğü

Pratik olarak çözünmez.

Organik çözücülerde çözünürlük

Sıcak alkol ve karbon disülfürde çözünür.

pH

Alkollü solüsyonda asidiktir, turnusol kağıdı kullanılarak belirlenir.

istikrar

İstikrarlı. Yanıcı bir bileşiktir ve güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuzdur.

Başka bir deneysel özellik

Fehling'in çözümünü azaltın.

sentez

Alttaki resim, benzaldehidin yoğunlaşma reaksiyonunun benzoine neden olduğunu göstermektedir. Bu reaksiyon, etil alkol solüsyonunda potasyum siyanür varlığında tercih edilir.

Benzoin yoğunlaşması. Kaynak: Kold Heart

İki benzaldehit molekülü, bir su molekülü serbest bırakılarak kovalent olarak bağlanır.

Benzoin yoğunlaşmasının mekanizması. Kaynak: Brianlee89

Bu nasıl olur? Yukarıda gösterilen mekanizma aracılığıyla. CN anyonu ^- benzaldehitin karbonil grubunun karbonuna saldırarak bir nükleofil görevi görür. Bunu yaparken ve suyun katılımıyla, C = O, C = N olur; ancak şimdi H yerine bir OH gelir ve benzaldehit nitril enolat olur (görüntünün ikinci satırı).

Negatif nitrojen yükü, onunla karbon ^- C-CN arasında yer değiştirir; daha sonra bu karbonun nükleofilik olduğu söylenir (pozitif yükler arar). Öyle ki, başka bir benzaldehit molekülünün karbonil grubuna saldırır.

Yine, bir su molekülü bir OH üretmek için müdahale eder ^- ve bir OH grubunu protondan arındırır; CN grubu bir siyanür anyonu olarak göç ederken, daha sonra bir C = O grubuna yol açmak için karbon ile bir çift bağ oluşturur. Böylece CN ^- reaksiyonu tüketilmeden katalize eder.

Uygulamalar

Aracı acente

Benzoin, katalitik polimerizasyon yoluyla organik bileşiklerin sentezinde rol oynar. Metaller için analitik bir reaktif olan a-benzoin oksim sentezi için bir ara üründür. Bir foto başlatıcı görevi gören benzil için bir öncü ajandır.

Benzil sentezi, bakır (III), nitrik asit veya ozon kullanılarak organik oksidasyon yoluyla ilerler. Benzoin, oksaprozin, ditazol ve fenitoin gibi farmasötik ilaçların hazırlanmasında kullanılır.

Yemeğin içinde

Benzoin, bir gıda aroması maddesi olarak kullanılır.

İnsan ve veterinerlik tıbbı

Veteriner hekimlikte topikal uygulama için antiseptik olarak kullanılır, cilt ülserlerinin tedavisinde iyileşmelerini sağlamak için kullanılır.

Aynı zamanda tıpta bronşit tedavisi için inhalantların ve oral kullanım için balgam söktürücülerin üretimi için formülasyonlarda kullanılır.

Kişisel Bakım

Benzoin, deodorantların üretiminde kullanılır.

Benzoin uçucu yağ kullanır

Bu uçucu yağın dolaşımı uyardığı bilinmektedir. Sinir sistemi üzerinde de, kaygı ve stresten kurtulma ile kendini gösteren faydalı bir eylem bildirildi. Ayrıca, açık yaralar üzerinde antiseptik bir etkiye sahip olduğu belirtilmiştir.

Benzaldehit, benzoik asit ve benzil benzoat gibi benzoin uçucu yağında bulunan bazı bileşikler, sepsis durumunu önleyen bakterisidal ve fungisidal maddelerdir.

Karın kasları üzerindeki gevşetici etkisine atfedilen bir etki olan antiflatülan ve gaz giderici etkiye sahip olduğu belirtilmiştir. Aynı şekilde, vücut için toksik maddelerin yok edilmesine katkıda bulunan bir idrar söktürücü eylem olarak adlandırılır.

Bu uçucu yağ, solunum yolundaki tıkanıklığı gideren bir balgam söktürücü olarak kullanılır. Aynı şekilde, tıbbi bileşenlerin deri yoluyla emilmesine izin veren topikal uygulama yoluyla artritin rahatlatılmasında da kullanılmıştır.

Toksisite

Benzoin temas halinde ciltte ve gözlerde kızarıklık ve tahrişe neden olur. Bileşik tozun solunmasıyla, solunum yollarında öksürük ile kendini gösteren tahriş meydana gelir. Ancak genel olarak çok toksik bir bileşik değildir.

Stirax benzoin ağacının reçinesinden alkollü bir ekstrakt olan benzoin tentürünün bir dizi toksik etkiye sahip olduğu gösterilmiştir. Belki de tentür bileşiklerin bir karışımı olduğu için; aralarında benzoik asit, benzaldehit vb.

Deri ile temas önemli bir tahrişe neden olmaz. Ancak, gözlerle temas kızarıklık, ağrı, yırtılma ve bulanık görme ile kendini gösteren tahrişe neden olabilir.

Benzoin tentüründen çıkan buharları solumak solunum yollarının tahriş olmasına, öksürmeye, hapşırmaya, burun akıntısına, ses kısıklığına ve boğaz ağrısına neden olabilir.

Son olarak, tentürün yutulması, karın ağrısı, mide bulantısı, kusma ve ishal ile kendini gösteren mide-bağırsak tahrişine neden olabilir.

Referanslar

1. Vikipedi. (2019). Benzoin (organik bileşik). En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
2. Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. (2019). Benzoin. PubChem Veritabanı. CID = 8400. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Benzoin ve Türevlerinin Çok Aşamalı Sentez Koenzim Katalizeli Sentezi. Kurtarıldığı yer: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, 29 Ağustos). B1 vitamini. Kimya LibreTexts. Chem.libretexts.org adresinden kurtarıldı
5. Haisa, S. Kashino ve M. Morimoto. (1980). Benzoinin yapısı. Açta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21 Mayıs 2019). Benzoin uçucu yağının 11 harika faydası. Organik Gerçekler. Organikfacts.net adresinden kurtarıldı
7. Bre. (2019). Antik Kraliyet Tarafından Sevilen Benzoin Esansiyel Yağı. Monq.com'dan kurtarıldı