SIKLOALKENLER: KIMYASAL YAPI, ÖZELLIKLER, ISIMLENDIRME - KIMYA - 2025

Sikloalkenler ikili organik bileşikler grubuna aittir; yani sadece karbon ve hidrojenden oluşurlar. Son "ene", yapılarında doymamışlık veya hidrojen eksikliği adı verilen bir çift bağa sahip olduklarını gösterir (formülde hidrojen eksikliği olduğunu gösterir).

Yağlı (yağlı) bir görünüme sahip oldukları için alkenler veya olefinler olarak adlandırılan doymamış doğrusal zincirli organik bileşiklerin bir parçasıdırlar, ancak fark, sikloalkenlerin kapalı zincirlere sahip olması, döngü veya halkalar oluşturmasıdır.

Siklopropen, bir tür sikloalken

Alkenlerde olduğu gibi, çift bağ bir σ bağına (yüksek enerjili sigma) ve bir π bağına (düşük enerji pi) karşılık gelir. Serbest radikalleri kırma ve oluşturma kolaylığı nedeniyle reaktivitenin oluşmasına izin veren bu son bağdır.

C _n H _{2n-2 şeklinde} genel bir formüle sahiptirler _. Bu formülde n , yapının sahip olduğu karbon atomlarının sayısını gösterir. En küçük sikloalken, siklopropendir, yani sadece 3 karbon atomuna ve tek bir çift bağa sahip olduğu anlamına gelir.

C _n H _n-2 formülünü uygulayarak birkaç karbon atomu = 3 olan bir yapı elde etmek istiyorsanız , aşağıdaki moleküler formülü elde ederek n'yi 3 ile değiştirmek yeterlidir :

Cı- ₃ , H _{2 (3) -2} = Cı- ₃ , H _6-2 = Cı- ₃ H ₄ .

Ardından, şekilde görüldüğü gibi 3 karbon atomu ve 4 hidrojen içeren bir döngü vardır.

Bu kimyasal bileşikler, polimerler gibi yeni maddeler oluşturmadaki kolaylıkları (çift bağın varlığından dolayı) veya oluşumun öncüleri olan aynı sayıda karbon atomuna sahip sikloalkanlar elde etmelerinden dolayı endüstriyel düzeyde çok faydalıdır. diğer bileşiklerin.

Kimyasal yapı

Sikloalkenler, yapılarında tek bir bağ ile ayrılması gereken bir veya daha fazla çift bağa sahip olabilir; bu eşlenik yapı olarak bilinir. Aksi halde aralarında itici kuvvetler oluşur ve molekülün parçalanmasına neden olur.

Kimyasal yapıda bir sikloalkenin iki çift bağı varsa, bunun bir "dien" olduğu söylenir. Üç çift bağı varsa, bu bir "trien" dir. Ve eğer dört çift bağ varsa, bir "tetraen" den söz ederiz, vb.

En enerjisel olarak kararlı yapılar, döngülerinde çok fazla çift bağa sahip değildir, çünkü moleküler yapı, içindeki hareketli elektronların neden olduğu büyük miktarda enerji nedeniyle bozulmuştur.

En önemli trienlerden biri, altı karbon atomu ve üç çift bağ içeren bir bileşik olan sikloheksatriendir. Bu bileşik, arenler veya aromatikler adı verilen bir grup elemente aittir. Diğerlerinin yanı sıra naftalin, fenantren ve antrasenin durumu böyledir.

terminoloji

Sikloalkenleri adlandırmak için Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği'ne (IUPAC) göre standartlar dikkate alınmalıdır:

Tek bir çift bağa sahip ve alkil veya radikal ikame maddeleri içermeyen sikloalken

- Döngüdeki karbon sayısı sayılır.

- "Döngü" kelimesi, ardından karbon atomlarının sayısına karşılık gelen kök (diğerleri arasında met, et, prop, ama, pent) yazılır ve bir alken'e karşılık geldiği için "ene" sonu verilir. .

İki veya daha fazla çift bağa sahip ve alkil veya radikal ikameleri olmayan sikloalkenler

Karbon zinciri, ikili bağlar, olası en düşük değere sahip iki ardışık sayı arasında yer alacak şekilde numaralandırılır.

Numaralar virgülle ayrılmış olarak yazılır. Numaralandırma tamamlandıktan sonra, rakamları harflerden ayırmak için bir kısa çizgi yazılır.

Daha sonra "döngü " kelimesi ve ardından yapının sahip olduğu karbon atomlarının sayısına karşılık gelen kök yazılır . "A" harfini yazın ve ardından di (iki), tri (üç), tetra (dört), penta (beş) vb. Öneklerini kullanarak çift bağların sayısını yazın. "Eno" sonekiyle biter.

Aşağıdaki örnekte iki numaralandırma gösterilmektedir: biri kırmızı, diğeri mavi daire içine alınmış.

Kırmızı daire içindeki numaralandırma, IUPAC standartlarına göre doğru formu gösterirken, mavi dairedeki numara doğru değildir, çünkü daha düşük değerli ardışık sayılar arasına çift bağ dahil edilmemiştir.

Aşağıdaki tablo, sikloalkenlerin en önemli reaksiyonlarını göstermektedir:

Çift bağa sahip karbonlardan biri bir radikal ile değiştirilirse, reaktanttan gelen hidrojen, daha fazla sayıda hidrojen atomuna sahip olan karbona katılır. Buna Markovnicov Kuralı denir.

Örnekler

Sikloheksen: C6H10.

Siklobuten: C4H6.

Siklopenten: C5H8.

1,5-Siklooktadien: C8H12.

1,3-siklobutadien: C4H4.

1,3-siklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-siklooktatetraen: C8H8.

siklopropen

siklohepten

Referanslar

1. Tierney, J, (1988, 12), Markownikoff kuralı: Ne dedi ve ne zaman söyledi? J.Chem.Educ. 65, s. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organik Kimya: Kısa Bir Kurs, (Dokuzuncu Baskı), Meksika, McGraw-Hill.
3. Garcia, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogota: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organik Kimya (4. baskı), Meksika: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organik Kimya, (5. baskı), İspanya, Addison Wesley Iberoamericana