Karboksilik asit , bir karboksil grubu ihtiva eden bir organik bileşik atfedilen bir terimdir. Ayrıca organik asitler olarak da adlandırılabilirler ve birçok doğal kaynakta bulunurlar. Örneğin, karıncalardan ve galerit böceği gibi diğer böceklerden, bir karboksilik asit olan formik asit damıtılır.
Yani, bir karınca yuvası zengin bir formik asit kaynağıdır. Ayrıca sirkeden asetik asit çıkarılır, ekşimiş tereyağı kokusu butirik asitten kaynaklanır, kediotu otları valerik asit içerir ve kapari kaprik asit verir, tüm bu karboksilik asitler.
Karboksilik bir asit olan formik asit, karıncalardan damıtılır
Laktik asit, ekşi süte kötü bir tat verir ve bazı katı ve sıvı yağlarda yağ asitleri bulunur. Doğal karboksilik asit kaynaklarının örnekleri sayısızdır, ancak tüm atanmış isimleri Latince kelimelerden türetilmiştir. Bu nedenle, Latince'de Formica kelimesi "karınca" anlamına gelir.
Bu asitler tarihin farklı bölümlerinde çıkarıldıkça, bu isimler popüler kültürde pekişerek yaygınlaştı.
formül
Karboksilik asidin genel formülü R - COOH'dir veya daha ayrıntılı olarak: R– (C = O) –OH. Karbon atomu iki oksijen atomuna bağlıdır ve bu da elektron yoğunluğunda bir azalmaya ve dolayısıyla pozitif bir kısmi yüke neden olur.
Bu yük, organik bir bileşikteki karbonun oksidasyon durumunu yansıtır. Başka hiçbir yerde karbon, karboksilik asitler durumunda olduğu kadar oksitlenmiş değildir, bu oksidasyon, bileşiğin reaktivite derecesi ile orantılıdır.
Bu nedenle –COOH grubu diğer organik gruplara göre üstünlüğe sahiptir ve bileşiğin doğasını ve ana karbon zincirini tanımlar.
Bu nedenle, herhangi bir asit aminler (R-NH türevleri bulunmaktadır 2 karboksilik asitlerin (amino asitler) elde edilmiştir), ancak aminler.
terminoloji
Karboksilik asitler için Latince'den türetilen yaygın isimler, bileşiğin yapısını, onun aranjmanını veya atom gruplarının dizilişini açıklamaz.
Bu açıklamalara duyulan ihtiyaç göz önüne alındığında, IUPAC sistematik isimlendirme, karboksilik asitleri adlandırmak için ortaya çıkmaktadır.
Bu isimlendirme birkaç kurala tabidir ve bunlardan bazıları şunlardır:
Kural 1
Bir karboksilik asitten bahsetmek için, alkanının adı "ico" son eki eklenerek değiştirilmelidir. Bu nedenle, etan için (CH 3 CH 3 ) karşılık gelen karboksilik asit etanoik asit (CH'dir 3 -COOH, asetik asit, sirke ile aynı).
Başka bir örnek: CH 3 CH 2 CH 2 -COOH, alkan olur butan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) ve bu nedenle, bütanoik asit (butirik asit, kokmuş yağı gibi) olarak adlandırılır.
Kural 2
-COOH grubu ana zinciri tanımlar ve her bir karbona karşılık gelen sayı karbonilden sayılır.
Örneğin CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH pentanoik asit, metil, bir beş karbonlu kadar sayma (CH 3 ). Başka bir metil grubu, bir üçüncü karbona bağlı olduğu takdirde, bu, CH olur 3 CH 2 CH ( 3 ) CH 2 hemen -COOH, elde edilen terminolojisi söz konusu olur: 3-metilpentanoik asit elde edildi.
Kural 3
Sübstitüentlerin başında, bağlı oldukları karbon sayısı gelir. Ayrıca bu ikame ediciler, çift veya üçlü bağlar olabilir ve "ico" son ekini alkenlere ve alkinlere eşit olarak ekleyebilir. Örneğin CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH (cis veya trans) olarak adlandırılır 3-heptenoik asit.
Kural 4
R zinciri bir halkadan (φ) oluştuğunda. Halka adıyla başlayıp "karboksilik" son eki ile biten asitten bahsedilir. Örneğin, φ - COOH, benzenkarboksilik asit olarak adlandırılır.
yapı
Bir karboksilik asidin yapısı. R, bir hidrojen veya karbonat zinciridir.
Üstteki resimde, karboksilik asidin genel yapısı temsil edilmektedir. R yan zinciri herhangi bir uzunlukta olabilir veya her tür ikame ediciye sahip olabilir.
C-atomu sp 2 melezleşmiş bir çift bağı kabul etmek ve yaklaşık 120º bağ açılarını oluşturmak için izin.
Bu nedenle, bu grup düz bir üçgen olarak asimile edilebilir. Üst oksijen elektronlar açısından zengindir, alt hidrojen ise elektron açısından fakirdir ve asidik hidrojene (elektron alıcısı) dönüşür. Bu, çift bağ rezonans yapılarında gözlemlenebilir.
Hidrojen bir baza aktarılır ve bu nedenle bu yapı bir asit bileşiğine karşılık gelir.
Özellikleri
Karboksilik asitler, yoğun kokulara sahip ve yukarıdaki resimde gösterildiği gibi, hidrojen bağları yoluyla birbirleriyle etkili bir şekilde etkileşime girme olanağına sahip, oldukça polar bileşiklerdir.
İki karboksilik asit bu şekilde etkileşime girdiğinde, bazıları gaz fazında var olmaya yetecek kadar kararlı olan dimerler oluşur.
Hidrojen bağları ve dimerler, karboksilik asitlerin sudan daha yüksek kaynama noktalarına sahip olmasına neden olur. Bunun nedeni, ısı biçiminde sağlanan enerjinin yalnızca bir molekülü değil, aynı zamanda bu hidrojen bağlarıyla bağlanan bir dimerini de buharlaştırması gerektiğidir.
Küçük karboksilik asitler, su ve polar çözücüler için güçlü bir afiniteye sahiptir. Bununla birlikte, karbon atomlarının sayısı dörtten fazla olduğunda, R zincirlerinin hidrofobik karakteri baskın hale gelir ve suyla karışmaz hale gelirler.
Katı veya sıvı fazda, R zincirinin uzunluğu ve ikame edicileri önemli bir rol oynar. Bu nedenle zincirler çok uzun olduğunda, yağ asitlerinde olduğu gibi Londra dağılım kuvvetleri aracılığıyla birbirleriyle etkileşirler.
asidite
Karboksilik asit bir proton bağışladığında, yukarıdaki resimde gösterilen karboksilat anyona dönüştürülür. Bu anyonda, negatif yük iki karbon atomu arasında yer değiştirerek onu stabilize eder ve bu nedenle reaksiyonun oluşmasını destekler.
Bu asitlik bir karboksilik asitten diğerine nasıl değişir? Her şey OH grubundaki protonun asitliğine bağlıdır: elektronlarda ne kadar zayıfsa, o kadar asidiktir.
Bu asitlik, R zinciri ikame edicilerinden biri elektronegatif bir türse (çevresinden elektronik yoğunluğu çeken veya uzaklaştıran) artırılabilir.
Örneğin, CH ise 3 -COOH metil grubunun bir H, bir florin atomu ile ikame edilir (CFH 2 -COOH), asitlik artışlar ölçüde F karbonil, oksijen ve hidrojen elektronik yoğunluğu ortadan kaldırır, çünkü. Tüm H, F (CF 3 –COOH) ile değiştirilirse, asitlik maksimum değerine ulaşır.
Asitlik derecesini hangi değişken belirler? PK a . PKa düşük bir sırayla, daha tehlikeli ve zararlı suda ayrışarak asit yeteneği ve daha yakın 1, daha fazla ve. Önceki örnekte itibaren CF 3 -COOH pKa en küçük değere sahip bir .
Uygulamalar
Çok çeşitli karboksilik asitler nedeniyle, bunların her biri, ister polimer, ister farmasötik veya gıda olsun, endüstride potansiyel bir uygulamaya sahiptir.
- Gıdanın korunmasında, iyonize olmayan karboksilik asitler bakterilerin hücre zarına nüfuz ederek iç pH'ı düşürür ve büyümelerini durdurur.
- Sitrik ve oksalik asitler, metali düzgün bir şekilde değiştirmeden metal yüzeylerden pası çıkarmak için kullanılır.
- Polimer endüstrisinde tonlarca polistiren ve naylon elyaf üretilmektedir.
- Yağ asidi esterleri parfüm üretiminde kullanım alanı bulur.
Referanslar
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organik Kimya. Karboksilik Asitler ve Türevleri (10. baskı, Sayfa 779-783). Wiley Plus.
- Vikipedi. (2018). Karboksilik asit. 1 Nisan 2018'de en.wikipedia.org adresinden alındı.
- Paulina Nelega, RH (5 Haziran 2012). Organik Asitler. 1 Nisan 2018'de, Naturalwellbeing.com adresinden alındı.
- Francis A. Carey. Organik Kimya. Karboksilik asitler. (altıncı baskı, sayfalar 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Karboksilik asitler. 1 Nisan 2018'de, kimya.msu.edu'dan alındı