TARÇIN ASIDI: YAPISI, ÖZELLIKLERI, ÜRETIMI, KULLANIMLARI - KIMYA - 2025

Sinnamik asit , kimyasal formülü C olan bir organik bileşik olup, ₆ H ₅ CHCHCOOH. Monokarboksilik bir asittir. Adı, kabuğu tarçın bitkisininki gibi aromatik olan Cinnamomum cassia bitkisinden gelmektedir.

Diğer isimler 3-fenil-2-propenoik asit ve β-fenil akrilik asittir. Terapötik özellikler sergileyen birçok tarçın asidi türevi elde edilmiştir.

Cinnamomum cassia bitkisi. Honmingjun. Wikipedia Commons.

C = C çift bağı nedeniyle, sinnamik asit molekülünün iki izomeri vardır: cis ve trans. Trans formu doğada en bol olanıdır. Trans tarçın asidi, tarçın, fesleğen, siyah çay ağacı veya Melaleuca bracteata, kakao, Tolu balsamı, büyük havlıcan veya Alpinia havlıcan ve müren yapraklarının uçucu yağlarının bir bileşenidir. Alpinia malaccensis bitkisinde cis sinamik asit bulunmuştur.

19. yüzyılın sonlarında ve 20. yüzyılın başlarında, tarçın asidi çalışıldı ve çeşitli hastalıkları tedavi etmek için kullanıldı. Bununla birlikte, kullanımı durduruldu ve araştırmalar birkaç yıl önce yeniden başlatılarak umut verici sonuçlar elde edildi.

yapı

Tarçın asidi molekülü, bir fenil grubu, bir propenil (bir C = C çift bağlı propan) ve buna bağlı bir karboksil -COOH grubu içerir. Üçüncü karbonda fenil grubu olan bir akrilik asit gibidir.

Çift bağından dolayı molekül cis formunda veya trans formunda olabilir. Trans formda, Cı ₆ H ₅ - ve -COOH grupları, C = C çift bağı çaprazında bulunurlar. Cis formunda bu gruplar aynı taraftadır (C = C çift bağının her karbonunda bir tane).

Tarçın asidi izomerleri. Yazar: Marilú Stea.

terminoloji

- Tarçın asidi

- 3-fenil-2-propenoik asit

- β-fenil akrilik asit

- Benzenepropenoik asit

- Benzenakrilik asit

Özellikleri

Fiziksel durum

Monoklinik prizma yapılı beyaz kristalin katı.

Sinnamik asit Aleksander Sobolewski, Wikimedia Commons aracılığıyla. Kaynak: Wikipedia Commons.

Moleküler ağırlık

148,16 g / mol

Erime noktası

Cis izomeri: 68ºC

Trans izomer: 133ºC

Kaynama noktası

Cis izomeri: 19 mm Hg'de 125 ° C

Trans izomer: 300ºC

Çözünürlük

Suda zayıf çözünür: 25 ºC'de 0,546 g / L.

Eterde çok çözünür.

Kimyasal özellikler

Tarçın asidi molekülünün üç reaktif bölgesi vardır: benzen halkasında ikame, doymamışlıkta ekleme (C = C çift bağ) ve karboksil grubu -COOH reaksiyonu.

Bu, özellikle tıp alanında araştırmacılar tarafından özel ilgi uyandıran sinnamik asitten birçok türevin elde edilmesini sağlar.

Molekülünde bir benzen halkasının ve doymamış kısa zincirin varlığı, düşük polariteye sahip olmasını, dolayısıyla suda düşük çözünürlüğünü sağlar.

Tarçın asit tuzları veya alkali metal tarçınlar suda çözünür.

Doğadaki rol

Tarçın asidi, tüm bitki alemine dağıldığı için bitkilerin metabolizmasında özel bir role sahiptir.

Tarçın kabuğu. Thiry. Kaynak: Wikipedia Commons.

Bitkilerin yapısal bir bileşeni olan flavonoidler, alkaloidler, kumarinler ve ligninin öncüsüdür.

Bitkilerde hücre büyümesini düzenleyen hormonlar olan oksinler sınıfına aittir.

edinme

Doğada, sinnamik asidin trans izomeri, fenilalanin-amonyak-liyaz enzimi sayesinde oluşan fenilalaninden (bir amino asit) amonyağın çıkarılmasından gelir. Bu enzim daha yüksek bitkilerde, mantarlarda ve mayalarda bulunur.

Sinamik asit, genellikle amino asitler ve şeker asitleri ile birleşir. Örneğin, sinnamoglisin bitkilerde bulunur, ancak hayvan metabolizmasının bir ürünü olabilir. Kanada kunduzunun koku bezinde bulunur, ancak muhtemelen onu yiyeceklerden alırsınız.

Tıbbi uygulamalarda kullanın

Anti-kanser etkisi

Tarçın asidi, Scrophulariaceae familyasından otsu bir bitkinin kökü olan Xuanshen'in bir parçası olduğu için Çin tıbbında kanseri tedavi etmek için yüzlerce yıldır kullanılmaktadır.

19. yüzyılın sonlarında ve 20. yüzyılın başlarında kanseri tedavi etmek için kullanıldı, ancak araştırmalar birkaç on yıl öncesine kadar sürdürülmedi.

Rolü bilinmemekle birlikte, kemik kanserine (osteosarkoma) karşı etkinliği yakın zamanda doğrulanmıştır.

Ayrıca kolon adenokarsinomu, melanom, prostat kanseri ve akciğer kanserinin habis hücreleri üzerinde anti-proliferasyon etkisi gösterdiği bulunmuştur.

Bazı deneyimlere göre, melanom hücrelerinin 3 gün sinnamik asit ile tedavi edilmesi,% 75-95 oranında bir istilacı kaybına, yani doku bariyerini bozma ve geçme yeteneği ile sonuçlanmıştır. Bu, tümör metastazında yer alan genler üzerinde uyguladığı modülasyona atfedilir.

Ayrıca, sinnamik asidin prostat, meme ve endometriyal kanser gibi hormona bağlı kanser formlarının ilerlemesini etkileyen güçlü bir enzim inhibitörü olduğu bulunmuştur.

Ek olarak, sinnamik asitten türetilen sayısız bileşik, antikanser özelliklere sahiptir.

İnsülin direnci ve diyabete karşı olumlu etkiler

Bazı araştırmacılar, tarçın asidinin insülin direncini hafifletebileceğini buldu.

Bu hastalık, insülin etkisinin etkin olmamasından veya hücreler tarafından normal bir glikoz emilim tepkisi elde edememesinden oluşur.

Bundan dolayı hücreler kanda kalan glikozu emmezler ve kanda hiperglisemi veya fazla glikoz oluşur. Hücrenin daha sonra insüline dirençli olduğu söylenir.

İnsülin direncini tedavi etmemenin sonucu tip 2 diyabettir.

Sinnamik asit, insülinin etkinliğini artıran etki mekanizmalarına sahiptir, bu da insüline dirençli hücreler tarafından artan glikoz alımına ve hastalıktan kurtulmaya dönüşür.

Tarçın asidinin çeşitli polifenolik türevleri de bu hastalıkların tedavisinde faydalıdır, ancak düşük biyoyararlanımları nedeniyle, hem sinamik asit hem de türevleri hala araştırma aşamasındadır.

Nanopartiküller, kapsülleme ve emülsiyonlar gibi bu bileşiklerin çeşitli uygulama biçimlerini geliştirmek için çabalar sarf edilmektedir.

Anti-tüberküloz etkiler

Trans-sinamik asit ve türevleri, 1894 civarında anti-tüberküloz ajanları olarak kullanıldı. Ancak, bu amaçla yakın zamanda yeniden çalışıldılar.

Şu anda, diğer antitüberküloz ilaçlarla birlikte kullanıldığında sinerjik bir etkiye sahip oldukları bulunmuştur, hatta Mycobacterium tuberculosis bakterilerinin dirençli hale gelip ilacın etkisini yeniden güçlendirdiği bulunmuştur.

Tüberküloz. Fotoğraf Kredisi: Janice CarrContent Sağlayıcıları: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Kaynak: Wikipedia Commons.

Çeşitli faydalı etkiler

Sinnamik asit ve türevlerinin çoğu, kardiyovasküler sistem üzerinde hepatoprotektif, antimalaryal, antioksidan ve koruyucu aktivite sergiler.

Ayrıca polifenolik türevlerinin çoğu antibakteriyel, antiviral ve antifungal etkiler gösterir.

Gıda endüstrisinde kullanım

Tarçın asidi ve bazı türevleri, bazı yiyecekleri tatlandırmak için kullanılır.

Avrupa Konseyi standartlarına göre özellikle sinnamik asit için günlük alım limiti veya ADI (Kabul Edilebilir Günlük Alım) günde 1.25 mg / kg'dır.

Yeni uygulamalar

Son zamanlarda (2019) cis-sinamik asidin, lahana ve hardalın bir akrabası olan Arabidopsis thaliana bitkisinin büyümesini desteklediği bulunmuştur.

Bilim adamları, cis-sinamik asidin tarımsal kimyasalı teşvik eden bir bitki büyümesi olarak yüksek bir potansiyele sahip olduğu sonucuna vardı.

Referanslar

1. Hoskins, JA (1984). Sinamik Asit ve İlgili Bileşiklerin Oluşumu, Metabolizması ve Toksisitesi. Journal of Applied Toxicology, Cilt 4, No. 6, 1984. Onlinelibrary.wiley.com adresinden erişildi.
2. ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi. (2019). Tarçın asidi. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov adresinden kurtarıldı.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Kafeik Asit ve Sinamik Asidin İnsüline Dirençli Fare Hepatositlerinde Glikoz Alımına Etkisi. Agric. Food Chem.2009, 57, 7687-7692. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
4. De, P. vd. (2011). Antikanser Ajanlar Olarak Sinamik Asit Türevleri - Bir Gözden Geçirme. Güncel Tıbbi Kimya, 2011, 18, 1672-1703. Eurekaselect.com'dan kurtarıldı.
5. De, P. vd. (2012). Tüberküloz, Sıtma ve Kardiyovasküler Hastalıklarda Sinamik Asit Türevleri - Bir Gözden Geçirme. Güncel Organik Kimya, 2012, 16, 747-768. Eurekaselect.com'dan kurtarıldı.
6. Sova, M. (2012). Sinamik Asit Türevlerinin Antioksidan ve Antimikrobiyal Aktiviteleri. Tıbbi Kimyada Kısa İncelemeler, 2012, 12, 749-767. Ncbi.nlm.nih.org'dan kurtarıldı.
7. Adisakwattana, S. (2017). Sinamik Asit ve Türevleri: Diyabetin Önlenmesi ve Yönetilmesi Mekanizmaları ve Komplikasyonları. Nutrients 2017, 9, 163. ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.
8. Steenackers, W. vd. (2019). cis-Sinnamik asit, bitki büyümesini destekleyen doğal bir bileşiktir. Deneyim Bot. 2019 Ağu 30. ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.