ELLAGIC ASIT: YAPI, ÖZELLIKLER, ELDE ETME, KONUM, KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Ellajik asit , kimyasal formül Cı tetrasiklik bir organik bileşik olup, _14. 'H ₆ O ₈ . Gallik asidin dimeri olan bir polifenoldür. Benzoarik asit olarak da bilinir. Krem veya sarı kristal bir katıdır, sıcaklığa karşı çok kararlıdır. Suda çok az çözünür, ancak bazik veya alkali ortamda çözünür zayıf bir asittir.

Nar, üzüm, kuruyemiş gibi çeşitli meyvelerde ve şarap ve çay gibi içeceklerde bulunan sebze aleminde dağınık olarak bulunur. Odun ve odunsu döküntülerde bol miktarda bulunur.

Nar, elajik asit açısından zengin meyveler. Yazarlar: Peggy ve Marco Lachmann-Anke. Kaynak: Pixabay.

Birkaç önemli biyolojik özelliğe sahiptir: antioksidan, antienflamatuvar, antikanser, antimutajenik, karaciğeri korur ve kan plazmasındaki yağ seviyesini azaltır. Nöronlar üzerinde koruyucu bir etki yapar ve insülin oluşumunu destekler.

Diğer doğal polifenollerle sinerjik olarak hareket eder. Bu nedenle narın bütün meyvesi bir antioksidan ve antikanser olarak tek başına elajik aside göre çok daha etkilidir.

İnsan bağırsağı tarafından kolaylıkla emilmemesine rağmen, türetilen bileşikleri veya metabolitleri aynı zamanda antioksidan özelliklerini de sergilemektedir.

yapı

Ellagic asit, birbirine kaynaşmış dört siklik yapıya sahiptir. Aynı zamanda dört fenolik -OH grubuna ve iki lakton benzeri yapıya sahiptir.

Fenolik ve lakton gruplarının gözlendiği ellagik asit molekülünün yapısı. Yazar: Yikrazuul. Kaynak: Kendi çalışmanız. Kaynak: Wikimedia Commons.

terminoloji

- Ellagik asit.

- Benzoarik asit.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hekzahidroksidifenik-2,6,2 ', 6'-dilakton asit.

Özellikleri

Fiziksel durum

İğne şeklinde kristalleşen krem ​​veya sarı katı.

Moleküler ağırlık

302,19 g / mol.

Erime noktası

360 ºC'den büyük (yüksek ısıya dayanıklıdır).

Yoğunluk

1.667 g / cc ^3. 18'de ° C

Çözünürlük

Suda zayıf çözünür: 21 21C'de 1 mg / mL'den az. PH 7,4'te 10 mg / mL'den az. Etil alkolde zayıf çözünür.

Alkali ortamda ve piridinde çözünür. Etil eterde pratik olarak çözünmez.

Ayrılma sabitleri

Dört fenolik -OH grubuna sahiptir. İşte bunların her birinden ayrılma eğilimi:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7.45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11.50.

Kimyasal özellikler

Fizyolojik pH'ta iyonize olan zayıf bir asittir.

Molekülün lipofilik veya hidrofobik kısmını temsil eden dört halkaya sahiptir. Hidrofilik veya su ile ilgili kısım olan dört fenolik grubu ve iki lakton grubuna sahiptir.

Laboratuvarda elde etmek

Laboratuvarda, bazı araştırmacılar, α-pentagalo glukoz oluşumu yoluyla, oksidatif bağlanma ile metil galattan başlayarak elajik asit sentezini gerçekleştirdiler.

Doğada yer

Ellagic asit, bitkilerde çok yaygın bir bileşiktir. Nar, çilek, çilek, ahududu, böğürtlen, üzüm, Trabzon hurması, şeftali, erik, ceviz, badem gibi meyvelerde ve şarap ve çay gibi içeceklerde çok bol miktarda bulunur.

Ellagik asit içeren meyveler. Yazar: Andreas N. Kaynak: Pixabay.

Üzümlerde meyvenin kabuğunda posadan daha fazla bulunur ve meyve özünde meyve suyuna göre daha fazladır. Üzüm ne kadar olgunlaşırsa, elajik asit içeriği o kadar yüksek olur.

Serbest formunda veya daha yaygın olarak glikozitlerle (ksiloz ve glikoz gibi) konjuge formda veya ellagitanninlerin (polimerik moleküller) bir parçası olarak bulunabilir.

Çeşitli çay çeşitleri, ellagitanninler şeklinde önemli bir elajik asit kaynağıdır.

Elajik asit içeren bir içecek olan çayın infüzyonu. Yazar: Dungthuyvunguyen. Kaynak: Pixabay.

Ellagitanninler, insan bağırsağı tarafından bozulmadan absorbe edilmeyen, ancak kolonun gastrointestinal florası tarafından elajik aside hidrolize edilebilen biyoaktif polifenollerdir.

Tüm ahşaplar, ahşap fıçılarda yaşlanmış veya yaşlanmış ruhların antioksidan etkisinin nedenlerinden biri olan ellagik asit içerir. Viskide bol miktarda bulunur.

Talaş veya odun talaşı gibi odunsu döküntüler zengin doğal elajik asit kaynaklarıdır.

Tıpta kullanır

Birkaç biyolojik aktiviteye sahip bir bileşik olarak kabul edilir: antikanser, antioksidan, antimutajenik, antiinflamatuar ve kardiyoprotektif.

Mikropların metabolizması ve büyümesi için kritik olan metal iyonlarını tuttuğu için mikroorganizmaların büyümesini engeller. Serbest radikal temizleyici ve antiviral görevi görür.

Bazı kronik hastalıkların önlenmesinde potansiyele sahip olabileceğine inanılmaktadır. Ayrıca UV ışınlarının neden olduğu kırışıklıkları engeller.

O kadar iyi bir antioksidandır ki, nekrozu önlemek için plastik cerrahi sırasında cilde az miktarda elajik asit uygulanır.

İmmün fonksiyonların bir uyarıcısıdır ve prostat kanserli hastaların kemoterapisinde ortak uygulanması önerilmiştir.

Deri, yemek borusu ve kolon kanserine karşı antiproliferatif aktiviteye sahiptir, hücre döngüsünü yavaşlatır ve habis hücrelerin apoptozunu indükler. Aksi takdirde kansere yol açan genom kararsızlığını önleyen çeşitli DNA bakım reaksiyonlarında rol oynar.

Karaciğer koruması

Antihepatotoksik, antistatik, antikolestatik, antifibrojenik, antihepatokarsinojenik ve antiviraldir.

Hepatotoksisite, vücutta yabancı maddelere veya ilaçlara maruz kalma ile ilişkili karaciğer fonksiyon bozukluğu veya hasarı ifade eder. Steatoz, yağlı karaciğer hastalığıdır. Kolestaz, safra akışının duodenuma kesilmesidir. Karaciğer fibrozu, kronik olarak hasar görmüş dokuların abartılı bir onarımıdır.

İnsan karaciğerinin çizimi. Yazar: VSRao. Kaynak: Pixabay.

Ellagic asit, antioksidan seviyelerini artırarak, serbest radikalleri ortadan kaldırarak ve hücre zarlarını stabilize ederek karaciğer hücrelerinde alkole bağlı hasarı inhibe eder.

Dolaşımdaki lipid seviyesini düşürerek peroksidasyonunu engeller. Plazma kolesterolünü düşürür. Karaciğer patojenik virüslerde proteaz aktivitesini inhibe ederek bunların çoğalmasını önler.

Alzheimer hastalığına karşı koruma

Hücrelerin yaşlanmasına yol açan şekerler ve proteinler arasındaki reaksiyon olan ileri glikasyon son ürünlerinin beyinde birikmesinin neden olduğu Alzheimer hastalığının semptomlarını iyileştiren nöroprotektif bir etki uygular.

Diyabete karşı

Pankreasın β hücrelerine etki ederek insülin salgılanmasını uyarır ve glikoz intoleransını azaltır.

Safra kesesi kanserine karşı

Ellagik asit, safra kesesi kanserinde kanser hücreleri üzerinde çoğalmayı önleyici bir etki gösterir. Hücrelerin kimyasallara karşı reaksiyonu olan tümör istilasını ve kemotaksiyi inhibe eder.

Tümörün büyüme oranını, sızma davranışını ve tümörle ilişkili kan damarlarının anjiyogenezini veya oluşumunu önemli ölçüde azaltır.

Bu nedenle safra kesesi kanserinin tedavisinde yardımcı bir tedavi olma potansiyeline sahip olduğu düşünülmektedir.

Lösemiye karşı sinerjik etki

Ellagik asit, hücre büyümesini engellemek ve lösemi hücrelerinde apoptozu teşvik etmek için meyve ve sebzelerde bulunan kuersetin gibi belirli flavonoidlerle sinerjik olarak hareket eder.

Sinerji, bu durumda birkaç kimyasal bileşiğin birlikte ürettiği etkinin, tek tek toplamın sonucundan daha büyük olduğu anlamına gelen bir olgudur.

Bu etki, birçok bitki, meyve ve sebzede bulunan başka bir polifenol olan resveratrol varlığında daha da artar.

Ellagik asit, narın meyvesinde bulunan en güçlü fitokimyasallardan biridir, ancak bazı çalışmalar narın kendisi kadar güçlü olmadığını göstermektedir, çünkü tüm meyvede sinerjik olarak hareket eden bir dizi kimyasal bileşik vardır. antikanser ve antioksidan olarak ellagik asit ile.

Parkinson hastalığına karşı potansiyel

Bazı araştırmacılar, ellagik asidin hücreleri dejenerasyonuna yol açan bazı mekanizmalardan koruduğunu bulmuşlardır.

Bu NO ortadan kaldırır _x radikalleri , (Parkinson üretimine dahil olan), reaktif oksijen türleri ve reaktif nitrojen ve verir, anti-apoptoz özellikleri oluşumu mekanizmasını azaltır.

Böylece nöroprotektif bir etki uygular. Ayrıca insan serum albüminine de bağlanabilir.

Bu sonuçlar, ellagik asidin, profilaktik veya hastalık önleme yaklaşımı yoluyla Parkinson'un üstesinden gelmede destek sağlayabileceğini göstermektedir.

Gastrit ve mide ülserlerinin önlenmesinde

Yaşlanmış viskide bulunan ellagik asit, alkole bağlı gastriti önlemek için deneysel olarak belirlenmiştir. Mide yaralanmalarına karşı mide koruyucu etkisi vardır.

Ellagik asit, varillerde olgunlaşmaları sırasında alkollü içeceklere fıçılarda bulunan odundan aktarılır. Yazar: Skeeze. Kaynak: Pixabay.

Ayrıca bir çalışma, bazı enzimleri azaltarak ve antioksidan mekanizmayı artırarak vücudu alkol toksisitesinden koruduğunu gösterdi.

Etkisi mide ülserlerinin iyileşmesinde çok faktörlü görünmektedir. Bu, onu çok amaçlı bir anti-ülser ilacı geliştirmek için iyi bir aday yapar.

Oral uygulamasının dezavantajları ve nasıl çözülebileceği

Ellagik asit, iyi antioksidan aktivite sergilemesine rağmen, sulu ortamda çözünürlük problemlerine sahiptir ve bu nedenle oral yoldan uygulandığında düşük biyoyararlanım sergiler.

Çok zayıf bir şekilde emilir ve vücuttan hızla atılır, bu da dokularda yeterli konsantrasyonlara ulaşamaması nedeniyle bir antioksidan olma potansiyelini sınırlar.

Düşük biyoyararlanımı birkaç faktöre atfedilir: (1) suda düşük çözünürlüğü, (2) gastrointestinal sistemdeki mikroorganizmalar tarafından metabolize edilir, (3) plazmadaki kısa yarı ömrü nedeniyle vücuttan hızla atılır, ( 4) Hücresel DNA ve proteinlere geri dönüşü olmayan bir şekilde bağlanır.

Bununla birlikte, fosfolipidlerle bir kompleks biçiminde tedarik edilmesinin, biyoyararlanımını ve antioksidan aktivitesini arttırdığı bulunmuştur. Fosfolipid kompleksi, tek başına elajik aside göre daha uzun bir süre için daha iyi beslenme etkinliğine sahiptir.

Ellagik asit metabolitleri

Ellagitanninler yönünden zengin besinler tüketildikten sonra, gastrointestinal sistemde bunlar tanaz enzimini üreten bakteriler tarafından ellagik aside hidrolize edilir.

Ellagik asidin lakton halkaları açılır, daha sonra dekarboksilasyon ve sonra dehidroksilasyon enzimatik reaksiyonlarla gerçekleşir ve kolondaki bazı bakteriler sayesinde çeşitli ürolitinler oluşur. Son olarak ürolitin A ve B elde edilir.

Ürolitin A, bağırsak bakterilerinin elajik asit üzerindeki etkisiyle üretilen bir metabolittir. Yazar: Kopiersperre. Kaynak: Kendi çalışmanız. Kaynak: Wikimedia Commons.

Ürolitin B, kolondaki mikroorganizmalar tarafından elajik asitten üretilen başka bir metabolittir. Yazar: Kopiersperre. Kaynak: Kendi çalışmanız. Kaynak: Wikimedia Commons.

Bu metabolitler bağırsak tarafından emilerek kan plazmasına ulaşır.

Bu ürolitinlerin anti-östrojenik, yaşlanma karşıtı ve anti-inflamatuar biyolojik etkilere sahip olduğuna inanılmaktadır. Melanin oluşumunu inhibe ettikleri ve melanomu teşvik eden enzimlerin aktivitesini inhibe ettikleri için melanoma veya cilt kanserine karşı bir etkiye sahip oldukları da bulunmuştur.

Referanslar

1. Lansky, EP (2006). % 40 Ellagik Asit Taşıyan Narlara Dikkat Edin. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119-122. Ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.
2. ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi. (2019). Ellagik asit. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov adresinden kurtarıldı.
3. Derosa, G. vd. (2016). Ellagic Asit ve Kronik Hastalıklarda Rolü. Deneysel Tıp ve Biyolojideki Gelişmeler 2016; 928: 473-479. Ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.
4. Wang, S.-T. et al. (2017). Ellagik asidin kolon metabolitleri olan ürolitin A ve ürolitin B'nin B16 melanom hücrelerinde anti-melanojenik etkisi. J. Agric. Food Chem.2017, 65, 32, 6870-6876. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
5. Tomas-Barberan, FA ve Yang, X. (2019). Çay, önemli bir ellagitannin ve ellagik asit kaynağıdır. J. Agric. Food Chem.2019, 67, 19, 5394-5404. Pubs.acs.org.C'den kurtarıldı
6. Ceci, C. vd. (2016). Ellagic Acid, Mesane Kanseri İnvazivliğini ve İn Vivo Tümör Büyümesini Engeller. Nutrients 2016, 8 (11), 744. ncbi.nlm.nih.gov adresinden erişildi.
7. Kabiraj, P. vd. (2014) Ellagic Acid, Parkinsonian Biomarkers'ın SON-PDI Kaynaklı Agregasyonunu Azaltır. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM ve diğerleri. (2011). Deneysel Sıçanlarda Ellagik Asidin Gastroprotektif ve Ülser İyileştirme Mekanizmaları. J. Agric. Food Chem.2011, 59, 13, 6957-6965. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
9. Murugan, V. vd. (2009) Fosfolipidler tarafından Ellagik Asidin Geliştirilmiş Oral Biyoyararlanımı ve Antioksidan Profili. J. Agric. Food Chem.2009, 57, 11, 4559-4565. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
10. Lee, J.-H. ve Talcott, ST (2004). Meyve Olgunluğu ve Meyve Suyu Ekstraksiyonu, Muscadine Üzümlerinde Ellagik Asit Türevlerini ve Diğer Antioksidan Polifenolikleri Etkiler. J. Agric. Food Chem.2004, 52 (2): 361-6. Ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.
11. Ren, Y. vd. (2012). Ellagik Asit Perasetatın Sentezi ve Antitümör Aktivitesi. ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.