FUMARIK ASIT: YAPISI, ÖZELLIKLERI, KULLANIMLARI VE RISKLERI - KIMYA - 2025

Fumarik asit ya da (trikarboksilik asitler veya devir), zayıf bir transbutenodioico dikarboksilik TCA döngüsünde rol oynayan asit ve üre döngüsü. Moleküler yapı, yoğunlaştırılmış moleküler formül, C HOOCCH = CHCOOH, bir ₄ H ₄ O ₄ . Fumarik asidin tuzları ve esterleri fumarat olarak adlandırılır.

Bir koenzim olarak FAD (Flavin Adenil Dinükleotid) kullanılarak, süksinat dehidrojenaz enziminin etkisiyle fumarata oksitlenen süksinattan Krebs döngüsünde üretilir. FAD, FADH _2'ye düşürülürken . Daha sonra fumarat, fumaraz enziminin etkisiyle L-malata hidratlanır.

Kaynak: Ben Mills, Wikimedia Commons'tan

Üre döngüsünde, arginosüksinat enzim arginosüksinat liyazın etkisiyle fumarata dönüştürülür. Fumarat, sitozolik fumaraz tarafından malata dönüştürülür.

Fumarik asit, Rhizopus nigricans mantarının aracılık ettiği bir süreçte glikozdan yapılabilir. Fumarik asit ayrıca maleik asidin kalorik izomerizasyonu ile elde edilebilir. Furfural'ın vanadyum pentoksit varlığında sodyum klorat ile oksidasyonu ile de sentezlenebilir.

Fumarik asidin birçok kullanımı vardır; gıda katkı maddesi olarak, reçine üretiminde ve sedef hastalığı ve multipl skleroz gibi bazı hastalıkların tedavisinde kullanılmaktadır. Bununla birlikte, dikkate alınması gereken hafif sağlık riskleri vardır.

Kimyasal yapı

Üstteki resim, fumarik asidin moleküler yapısını göstermektedir. Siyah küreler hidrofobik iskeletini oluşturan karbon atomlarına karşılık gelirken, kırmızı küreler iki karboksilik COOH grubuna aittir. Bu nedenle, her iki COOH grubu yalnızca bir çift bağ, C = C ile bağlanan iki karbonla ayrılır.

Fumarik asit yapısının doğrusal geometriye sahip olduğu söylenebilir. Bunun nedeni, her atomuna onun karbonat iskelet sp ² melezleştirme ve bu nedenle, iki merkezi hidrojen atomlarına ek olarak aynı düzlemde dinlenme (iki beyaz küreler, tek bir yukarı bakacak ve aşağı bakacak şekilde diğer ).

Bu düzlemden (ve birkaç dik açı ile) çıkıntı yapan tek iki atom, COOH gruplarının (yanlardaki beyaz küreler) iki asidik protonudur. Fumarik asit tamamen protondan arındırıldığında, uçlarında rezonansa giren iki negatif yük alır ve böylece bir dibazik anyon haline gelir.

Geometrik izomerizm

Fumarik asidin yapısı trans (veya E) izomerizme sahiptir. Bu, çift bağ ikame edicilerinin göreceli uzaysal konumlarında bulunur. İki küçük hidrojen atomu, iki COOH grubu gibi zıt yönleri işaret eder.

Bu, fumarik aside "zikzaklı" bir iskelet verir. Maleik asitten başka bir şey olmayan diğer geometrik izomeri cis (veya Z) için "C" şeklinde kavisli bir iskelete sahiptir. Bu eğrilik, iki COOH grubunun ve iki H'nin aynı yönlerde önden buluşmasının sonucudur:

Kaynak: Ninomy, Wikimedia Commons'tan

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Moleküler formül

C ₄ H ₄ O ₄ .

Moleküler ağırlık

116.072 g / mol.

Fiziksel görünüş

Renksiz kristal bir katı. Kristaller monoklinik, iğne şeklindedir.

Beyaz kristal toz veya granüller.

Koku

Tuvalet.

Damak zevki

Narenciye.

Kaynama noktası

1,7 mmmHg (522 ° C) basınçta 329 ° F. 200º C'de (392º F) süblimleşir ve 287º C'de ayrışır.

Erime noktası

572 ° F - 576 ° F (287 ° C).

Alevlenme noktası

273º C (açık cam). 230º C (kapalı cam).

Su çözünürlüğü

25 ° C'de 7.000 mg / l

Diğer sıvılarda çözünürlük

-Etanolde ve konsantre sülfürik asitte çözünür. Etanol ile hidrojen bağları oluşturabilir ve su moleküllerinin aksine, etanolünkiler, yapısının organik iskeleti ile daha büyük bir afinite ile etkileşime girer.

- Etil ester ve asetonda zayıf çözünür.

Yoğunluk

1.635 g / cc ³ 68º F'de 1.635 g / cm ' ³ de 20 ° C

Buhar basıncı

25 ° C'de 1.54 x ^10-4 mmHg

istikrar

Aerobik ve anaerobik mikroorganizmalar tarafından parçalanabilmesine rağmen stabildir.

Fumarik asit kapalı bir kapta 150ºC ile 170ºC arasında su ile ısıtıldığında DL-malik asit oluşur.

otomatik ateşleme

1,634 ° F (375 ° C).

Yanma ısısı

2.760 kal / g.

pH

3.0-3.2 (25 ° C'de% 0.05 çözelti). Bu değer, bir dikarboksilik asit olduğundan ve dolayısıyla diprotik olduğundan, iki protonun ayrışma derecesine bağlıdır.

ayrışma

Isıtıldığında bozunarak aşındırıcı bir gaz çıkarır. Güçlü oksitleyicilerle şiddetli reaksiyona girerek yangına ve hatta patlamalara neden olabilecek yanıcı ve zehirli gazlar oluşturur.

Kısmi yanma altında fumarik asit tahriş edici maleik anhidrite dönüşür.

Uygulamalar

Yemeğin içinde

-Gıda asitliği düzenleyici bir işlevi yerine getiren bir asit düzenleyici olarak kullanılır. Ayrıca bu amaç için tartarik asit ve sitrik asit yerine de kullanılabilir. Ayrıca gıda koruyucu olarak kullanılır.

-Gıda endüstrisinde alkolsüz içecekler, Batı tarzı şaraplar, soğuk içecekler, meyve suyu konsantreleri, konserve meyveler, turşular, dondurmalar ve alkolsüz içeceklere uygulanan ekşi bir madde olarak fumarik asit kullanılmaktadır.

-Fumarik asit çikolatalı süt, yumurta likörü, kakao ve yoğunlaştırılmış süt gibi günlük içeceklerde kullanılır. Fumarik asit, işlenmiş peynirler ve peynir ikameleri dahil olmak üzere peynire de eklenir.

-Puding, aromalı yoğurt ve şerbetler gibi tatlılar fumarik asit içerebilir. Bu asit, yumurtaları ve muhallebi gibi yumurta bazlı tatlıları koruyabilir.

Gıda endüstrisindeki ek kullanımlar

-Fumarik asit yiyecekleri stabilize etmeye ve lezzetlendirmeye yardımcı olur. Pastırma ve konserve yiyeceklere de bu bileşik eklenir.

-Benzoatlar ve borik asit ile kombine kullanımı et, balık ve kabuklu deniz hayvanlarının bozulmasına karşı faydalıdır.

-Antioksidan özelliğe sahip olduğundan tereyağı, peynir ve süt tozunun korunmasında kullanılmıştır.

- Un hamurunun daha kolay işlenmesini sağlayarak daha kolay çalışmasını sağlar.

- Kilo alımı, sindirim aktivitesinin iyileştirilmesi ve sindirim sistemindeki patojenik bakterilerin azaltılması açısından domuz diyetinde başarı ile kullanılmaktadır.

Reçine üretiminde

-Fumarik asit doymamış polyester reçinelerin üretiminde kullanılmaktadır. Bu reçine, kimyasal korozyona ve ısıya karşı mükemmel bir dirence sahiptir. Ayrıca alkid reçineleri, fenolik reçineler ve elastomerlerin (kauçuklar) imalatında kullanılır.

-Fumarik asit ve vinil asetat kopolimeri yüksek kaliteli bir yapıştırıcı formudur. Stirenli fumarik asit kopolimeri, cam elyaf üretiminde bir hammaddedir.

-Polihidrik alkollerin üretiminde ve boyaların mordantı olarak kullanılmıştır.

Eczanede

-Sodyum fumarat, demir fumarat jeli oluşturmak için demir sülfat ile reaksiyona girerek ilacı Fersamal adıyla oluşturabilir. Bu aynı zamanda çocuklarda anemi tedavisinde de kullanılır.

-Dimetil fumarat ester multipl skleroz tedavisinde kullanılmıştır, böylece sakatlığın ilerlemesinde bir azalma meydana getirmiştir.

-Sedef hastalığının tedavisinde çeşitli fumarik asit esterleri kullanılmıştır. Fumarik asit bileşikleri, terapötik etkilerini, immünomodülatör ve immünosupresif kapasiteleri yoluyla uygulayacaktır.

-Fumaria officinalis bitkisi doğal olarak fumarik asit içerir ve sedef hastalığının tedavisinde onlarca yıldır kullanılmaktadır.

Bununla birlikte, sedef hastalığı için fumarik asit ile tedavi edilen bir hastada böbrek yetmezliği, bozulmuş karaciğer fonksiyonu, gastrointestinal etkiler ve kızarma gözlenmiştir. Bozukluk Akut Tübüler Nekroz olarak teşhis edildi.

Bu bileşikle yapılan deneyler

-Bir yıl boyunca günde 8 mg fumarik asit verilen insanlarda yapılan bir deneyde, katılımcıların hiçbirinde karaciğer hasarı görülmemiştir.

-Fumarik asit, farelerde tiosetamid kaynaklı karaciğer tümörlerini inhibe etmek için kullanılmıştır.

-Mitomisin C ile tedavi edilen farelerde kullanılmıştır. Bu ilaç, perinükleer düzensizlik, kromatin agregasyonu ve anormal sitoplazmik organeller gibi çeşitli sitolojik değişikliklerden oluşan karaciğer anormalliklerine neden olur. Ayrıca fumarik asit bu değişikliklerin görülme sıklığını azaltır.

-Sıçanlarla yapılan deneylerde, fumarik asit böbreğin özofagus papillomu, beyin gliomu ve mezenkimal tümörlerinin gelişimi için inhibe edici bir kapasite göstermiştir.

-Fumarik asidin kanserli tümörlerle ilgili ters etki gösteren deneyler var. Yakın zamanda kansere neden olabilen bir oncometabolit veya endojen metabolit olarak tanımlanmıştır. Tümörlerde ve tümörün etrafındaki sıvıda yüksek seviyelerde fumarik asit bulunur.

Riskler

-Gözle temasında fumarik asit tozu kızarıklık, yırtılma ve ağrı ile kendini gösteren tahrişe neden olabilir.

-Cilt ile temas ettiğinde tahrişe ve kızarıklığa neden olabilir.

- Solunması burun yolları, gırtlak ve boğaz mukozasını tahriş edebilir. Ayrıca öksürüğe veya nefes darlığına da neden olabilir.

-Diğer yandan fumarik asit yutulduğunda toksisite göstermez.

Referanslar

1. Steven A.Hardinger. (2017). Resimli Organik Kimya Sözlüğü: Fumarik asit. Alındığı kaynak: chem.ucla.edu
2. Transmerquim Grubu. (Ağustos 2014). Fumarik asit. . Alınan: gtm.net
3. Vikipedi. (2018). Fumarik asit. Alınan: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. Pubchem. (2018). Fumarik asit. Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Kraliyet Kimya Derneği. (2015). Fumarik asit. Alındığı: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). Fumarik asit. Alındığı: Chemicalbook.com