HIPPURIK ASIT: YAPI, ÖZELLIKLER, BIYOSENTEZ, KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Hipürik asit , kimyasal formül, bir organik bileşik olup, Cı- ₆ , H ₅ CONHCH ₂ -COOH. Bu benzoik asit arasındaki konjugasyon ile oluşturulur Cı ₆ H ₅ COOH glisin NH ₂ , CH ₂ -COOH.

Hippurik Asit renksiz kristal bir katıdır. Diğerlerinin yanı sıra insanlar, atlar, sığırlar ve kemirgenler gibi memelilerin vücudundaki aromatik organik bileşiklerin metabolizmasından gelir.

Hippurik asit ilk olarak at idrarından izole edildi. içinde . Kaynak: Wikipedia Commons.

Biyosentezi, benzoik asitten başlayarak karaciğer hücrelerinin veya böbrek hücrelerinin mitokondrilerinde meydana gelir. Hippurik asit üretildikten sonra idrarla atılır. Aslında, "hippuric" adı, ilk kez at idrarından izole edildiği için Yunanca at için bir kelime olan su aygırlarından gelmektedir.

İnsan bağırsağındaki bazı yararlı mikroorganizmaların varlığı, belirli organik bileşiklerin emilip emilmemesine neden olur ve daha sonra az ya da çok hippurik asit üretilip üretilmediğine bağlıdır.

Çözücülerle çalışan insanlar için toluene maruz kalma derecesini belirlemek için kullanılmıştır. Kronik böbrek hastalarında kalp hasarının bir göstergesi olarak kullanılabilir. Ayrıca özel optik cihazlarda potansiyel kullanıma sahiptir.

yapı

Hipürik asit molekülü, bir benzoil grubu oluşur Cı ₆ H ₅ -C = O ve -CH ₂ -COOH, bir amino grubu -NH- bağlanan her iki.

Hippurik asit molekülünün yapısı. Kullanıcı: Edgar181. Kaynak: Wikipedia Commons.

terminoloji

- Hipürik asit

- N-Benzoil-glisin

- 2-benzoamidoasetik asit

- Benzoil-amino-asetik asit

- 2-fenilformamido-asetik asit

- Fenil-karbonil-aminoasetik asit

- N- (fenilkarbonil) glisin

- Hippurat (sodyum veya potasyum hippurat gibi tuz formunda olduğunda)

Özellikleri

Fiziksel durum

Ortorombik yapıya sahip renksiz kristal katı.

Moleküler ağırlık

179,17 g / mol

Erime noktası

187-191 ºC

Kaynama noktası

210ºC (ayrışmaya başlar)

Yoğunluk

1,38 g / cm ³

Çözünürlük

Suda az çözünür: 3,75 g / L

Doğada yer

Gıda ile alınan aromatik organik bileşiklerin metabolize edilmesinden geldiği için insan idrarında normal bir bileşendir.

Hippurik asit, insanların ve otçul memelilerin idrarının normal bir bileşenidir. Yazar: Plume Ploume. Kaynak: Pixabay.

Bu bileşiklerin bazıları, çay, kahve, şarap ve meyve suları gibi içeceklerde bulunan polifenollerdir.

Klorojenik asit, sinnamik asit, kinik asit ve (+) - kateşin gibi polifenoller, hipürik aside dönüştürülen ve idrarla atılan benzoik aside dönüştürülür.

Benzoik aside ve dolayısıyla hippurik aside de yol açan diğer bileşikler fenilalanin ve shikimik veya psişik asittir.

Benzoik asit ayrıca bir gıda koruyucu olarak kullanılır, bu nedenle hippurik asit de bu gıdalardan elde edilir.

Örneğin elma şarabı, Gingko biloba, papatya infüzyonu veya yaban mersini, şeftali ve erik gibi meyveler gibi, hippurik asit atılımını artıran bazı içecekler vardır.

Elma suyu içmek hippurik asit atılımını artırır. Yazar: Rawpixel Kaynak: Pixabay.

Sığır ve atlar, kemirgenler, sıçanlar, tavşanlar ve ayrıca kediler ve bazı maymun türleri gibi otçul memelilerin idrarında da bulunmuştur.

İlk kez atların idrarından izole edildiği için, Yunanca at anlamına gelen hippos kelimesinden Hippuric adını almıştır.

biosentezi

Biyolojik sentezi, karaciğer veya böbrek hücrelerinin mitokondrilerinde meydana gelir ve temelde benzoik asitten gelir. İki adım gerektirir.

İlk adım, benzoik asidin benzoiladenilata dönüştürülmesidir. Bu adım, benzoil-CoA sentetaz enzimi tarafından katalize edilir.

İkinci aşamada, glisin mitokondriyal zarı geçer ve benzoyladenilat ile reaksiyona girerek hippurat oluşturur. Bu, benzoilCoA-glisin N-asiltransferaz enzimi tarafından katalize edilir.

Bağırsak mikrobiyotasının önemi

Yüksek moleküler ağırlıklı polifenolik bileşiklerin insan bağırsağında iyi absorbe edilmediğine dair kanıtlar vardır. İnsan bağırsağındaki polifenollerin metabolizasyonu, mikrobiyota olarak bilinen mikropları doğal olarak kolonize ederek gerçekleştirilir.

Mikrobiyota, dehidroksilasyon, indirgeme, hidroliz, dekarboksilasyon ve demetilasyon gibi çeşitli reaksiyon türleri yoluyla etki eder.

Örneğin, mikroorganizmalar kateşin halkasını valerolaktona böler ve bu daha sonra fenilpropiyonik aside dönüştürülür. Bu bağırsak tarafından emilir ve karaciğerde metabolize edilerek benzoik asit oluşturur.

Diğer çalışmalar, klorojenik asidin bağırsak mikrobiyotası tarafından hidrolizinin kafeik asit ve kinik asit ürettiğini göstermektedir. Kafeik asit 3,4-dihidroksi-fenil-propiyonik aside indirgenir ve ardından 3-hidroksi-fenil-propiyonik aside dehidroksile edilir.

Daha sonra ikincisi ve kinik asit benzoik aside ve bu da hipürik aside dönüştürülür.

Bazı çalışmalar, belirli bir bağırsak mikrobiyotasının varlığının, gıdanın fenolik bileşenlerinin metabolizması ve dolayısıyla hippurat üretimi için gerekli olduğunu göstermektedir.

Ve diyet tipinin değiştirilmesiyle bağırsak mikrobiyotasının değişebileceği ve bunun da daha fazla veya daha az hippurik asit üretimini uyarabileceği bulunmuştur.

Uygulamalar

Mesleki tıpta

Hippurik asit, havada yüksek konsantrasyonlarda toluene mesleki maruziyetin biyolojik izlenmesinde bir biyolojik belirteç olarak kullanılır.

İnhalasyon yoluyla emildikten sonra insan vücudundaki toluen benzoik asit yoluyla hippurik aside metabolize olur.

Toluene karşı özgüllüğü olmamasına rağmen, çalışma ortamının havasındaki toluen konsantrasyonu ile idrardaki hippurik asit seviyeleri arasında iyi bir ilişki bulunmuştur.

Maruz kalan işçilerde toluenin izlenmesinde en çok kullanılan göstergedir.

Maruz kalan işçiler tarafından hippurik asit oluşumunun en önemli kaynakları, toluen ve gıda ile çevresel kontaminasyondur.

Ayakkabı endüstrisindeki işçiler organik çözücülere, özellikle toluene maruz kalıyor. Yağ bazlı boyalarla çalışan kişiler de çözücülerden toluene maruz kalırlar.

Toluene akut ve kronik maruziyet, sinir, gastrointestinal, renal ve kardiyovasküler sistemleri etkilediği için insan vücudunda birçok etkiye neden olur.

Bu nedenlerden ötürü, bu toluene maruz kalan işçilerin idrarında hippurik asidin izlenmesi çok önemlidir.

Antibakteriyel etki

Bazı bilgi kaynakları, idrardaki hippurik asit konsantrasyonunun artmasının antibakteriyel bir etkiye sahip olabileceğini bildirmektedir.

Potansiyel kullanımlar

Kronik böbrek hastalığında bir biyolojik belirteç olarak

Bazı araştırmacılar, hippurik asit için ana eliminasyon yolunun tübüler renal sekresyon olduğunu ve bu mekanizmanın bozulmasının kanda birikmesine yol açtığını bulmuşlardır.

Uzun yıllar boyunca hemodiyalize giren kronik böbrek hastalarının serumundaki hippurik asit konsantrasyonu, bu tür hastalarda kalbin sol ventrikülünün hipertrofisi ile ilişkilendirilmiştir.

Bu nedenle, kronik böbrek hastalığının son evresindeki hastalarda artmış ölüm riski ile ilişkili olan kalbin sol ventrikülünün aşırı yüklenmesini belirleme yolu veya bir biyolojik belirteç olarak önerilmiştir.

Doğrusal olmayan bir optik malzeme olarak

Hippurik asit, doğrusal olmayan bir optik malzeme olarak incelenmiştir.

Doğrusal olmayan optik malzemeler telekomünikasyon, optik hesaplama ve optik veri depolama alanlarında kullanışlıdır.

Sodyum klorür NaCl ve potasyum klorür KCl ile katkılı hippurik asit kristallerinin optik özellikleri incelenmiştir. Bu, hippurik asidin kristal yapısındaki bu tuzların çok küçük miktarları ile kristalize olduğu anlamına gelir.

Doping tuzlarının, doğrusal olmayan optik malzemeler için önemli bir özellik olan ikinci harmonik üretim verimliliğini iyileştirdiği gözlemlenmiştir. Ayrıca hipürik asit kristallerinin termal kararlılığını ve mikro sertliğini de arttırırlar.

Ayrıca, UV-Görünür bölgesinde yapılan çalışmalar, katkılı kristallerin 300 ila 1200 nm arasındaki dalga boylarında optik pencerelerde çok faydalı olabileceğini doğrulamaktadır.

Tüm bu avantajlar, NaCl ve KCl ile katkılanmış hippurik asidin doğrusal olmayan optik cihazların imalatında kullanılabileceğini doğrulamaktadır.

Sera etkisini azaltmak için

Bazı araştırmacılar, sığırların idrarında hippurik asidi% 12,6'ya kadar artırmanın , otlatılan topraktan atmosfere N ₂ O gazı emisyonunu% 65 oranında azaltabileceğini göstermiştir .

N ₂ O, CO _2'den daha büyük tehlike potansiyeline sahip bir sera gazıdır .

N ₂ O'nun dünyadaki en önemli kaynaklarından biri, idrarda bulunan bir nitrojen bileşiği olan ürenin dönüşümünden geldiği için geviş getiren hayvanların biriktirdiği idrardır.

Geviş getiren hayvanların beslenmesi, idrarlarının hippurik asit içeriği üzerinde güçlü bir etkiye sahiptir.

Bu nedenle, otlayan hayvanların diyetini idrarlarında daha yüksek hippurik asit içeriği elde edecek şekilde değiştirmek sera etkisini azaltmaya yardımcı olabilir.

Sığır besleme. Yazar: Matthias Böckel. Kaynak: Pixabay.

Referanslar

1. Lees, HJ vd. (2013). Hippurate: Bir Memeli-Mikrobiyal Cometabolit'in Doğal Tarihi. Journal of Proteome Research, 23 Ocak 2013. pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) İdame hemodiyaliz hastalarında hippurik asit ve sol ventrikül hipertrofisi arasındaki ilişki. Clinica Chimica Açta 484 (2018) 47-51. Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.
3. Suresh Kumar, B. ve Rajendra Babu, K. (2007). NLO cihazları için katkılı hipürik asit kristallerinin gelişimi ve karakterizasyonu. Crys. Res Technol. 42, No. 6, 607-612 (2007). Onlinelibrary.wiley.com'dan kurtarıldı.
4. Bertram, JE vd. (2009). Topraktan gelen idrardan kaynaklanan N ₂ O emisyonlarının hippurik asit ve benzoik asit inhibisyonu . Küresel Değişim Biyolojisi (2009) 15, 2067-2077. Onlinelibrary.wiley.com'dan kurtarıldı.
5. Decharat, S. (2014). Tayland'daki Çelik Mobilya Üreticilerindeki Boya İşçilerinde Hippurik Asit Düzeyleri İş Sağlığı ve Güvenliği 5 (2014) 227-233. Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.
6. ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi. (2019). Hipürik asit. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov adresinden kurtarıldı.