MIRISTIK ASIT: YAPI, ÖZELLIKLER, ELDE ETME, KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Miristik asit , kimyasal formülü C olan bir organik bileşik, uzun zincirli asit ₁₄ , H ₂₈ O ₂ . Aynı zamanda tetradekanoik asit olarak da bilinir. Omurgası 14 karbon atomlu ve bir ucunda karboksil grubu -COOH olan düz zincirli bir monokarboksilik doymuş yağ asididir.

Bitkisel ve hayvansal katı ve sıvı yağlarda yaygın olarak bulunur. Palmiye yağı, hindistancevizi yağı, hindistan cevizi yağı ve tereyağındaki bol varlığı öne çıkıyor.

Miristik asit. Yazar: Marilú Stea.

Miristik asit, canlıların organizmasında, özellikle hücre zarı ile ilgili olanlarda meydana gelen biyokimyasal işlemlerin bir parçasıdır. Örneğin insan hücrelerinin zarlarında da bulunur.

Bu nedenle kullanımı kanserli tümörlere, bakteriyel ve fungal enfeksiyonlara karşı çalışılmış ve bazı yiyecekleri bakterilerden arındıracak bir ajan olarak kullanılmıştır.

Büyük miktarlarda yutulması kardiyovasküler sistem için zararlı olabilse de, çok küçük dozlarda yutulması insanlarda yağların dengesi için faydalıdır.

Sabun ve kozmetik endüstrisinde ya da gıda aromaları ve aromaları için hammadde olarak bazı kullanımları vardır.

yapı

Miristik asit, doymuş 14 karbonlu doğrusal bir zincire sahiptir, yani çift bağlara sahip değildir ve bir uçtaki karbon, bir karbonil grubu -C = O ve a hidroksil grubu -OH.

Yağlı bir görünüm veren uzun bir hidrokarbon zincirine sahip olduğu için yağ asidi olduğu söylenir. Zincir doğrusal olarak uzar, ancak karbonun dört yüzlü bağ açıları nedeniyle zikzak bir şekle sahiptir.

Miristik asidin yapısı. Edgar181. Kaynak: Wikipedia Commons.

terminoloji

- Miristik asit

- Tetradekanoik asit

Özellikleri

Fiziksel durum

Yağlı kristal katı

Moleküler ağırlık

228,37 g / mol

Erime noktası

53.9ºC

Kaynama noktası

100 mm Hg'de 250,5ºC

Özel ağırlık

0,8622 g / cm ³ , 54ºC / 4ºC'de

Kırılma indisi

70ºC'de 1,7423

Ayrışma sabiti

pKa = 4.90 (örneğin asetik asitten daha zayıf olduğu anlamına gelir)

Çözünürlük

Suda: 30 ºC'de 22 mg / L.

Etanol, metanol, petrol eteri, aseton, kloroformda çözünür. Benzen içinde çok çözünür.

Etil eterde az çözünür.

Biyokimyasal özellikler

Biyokimyasal işlemlerde miristik asit, hücre proteinlerine bir amid bağı yoluyla eklenir. Proteinin modifikasyonu, bir glisin kalıntısı aracılığıyla gerçekleşir. Bu mekanizmaya miristilasyon denir.

Miristilasyondan sorumlu enzime N-miristiltransferaz adı verilir. Bu süreç, hücrelerin büyümesi ve belirli proteinlerin sinyalizasyonu için gereklidir.

edinme

Hindistan cevizi yağı ve hurma çekirdeği yağı gibi diğer bitkisel yağların fraksiyonel damıtılmasıyla elde edilebilir.

Terapötik kullanımlar

Kanserli tümörlere karşı

Bazı araştırmacılar, miristik asidin farelerde Ehrlich kanseri üzerinde antitümör aktivitesine sahip olduğunu buldu. Etkinin, tümör hücresi zarı üzerinde bir "deterjan" görevi görmesi ve dolayısıyla onu değiştirmesi veya yok etmesinden kaynaklanabileceğini tahmin ettiler.

Diğer bilim adamları, miristik asidin farelerde melanom salgını ve ölümü geciktirdiğini buldu. Etkinin, bu asidin endositozu (hücrenin kendi içindeki partikülleri, molekülleri veya diğer harici hücreleri dahil etme süreci) ve ayrıca zar seviyesinde hücre içi reaksiyonu teşvik etmesinden kaynaklandığı düşünülmektedir.

Bu, miristik asidin, makrofajlar gibi vücudun savunmasında yer alan hücrelerin aktivasyonunu tetikleyerek fagositozu artırabileceği anlamına gelir.

makrofag Carolina Coelho. Kaynak: Wikipedia Commons.

Bakteriyel ve mantar enfeksiyonlarına karşı

Miristik asit, makrofajların uyguladığı doğal savunmayı artırarak, farelerde laboratuar kaynaklı Salmonella typhimurium enfeksiyonuna karşı koruyucu bir etki gösterir.

Salmonella typhimurium. Fotoğraf: Volker Brinkmann, Max Planck Enfeksiyon Biyolojisi Enstitüsü, Berlin, Almanya. Kaynak: Wikipedia Commons.

Miristik asidin etkisi, insanları enfekte edebilen ve çeşitli antifungal ilaçlara dirençli olan fırsatçı bir mantar olan Candida albicans'a karşı incelenmiştir.

Miristik asidin, mantarın biyofilmini ve hiflerinin (mantarın yapısını oluşturan filamentler ağı) oluşumunu güçlü bir şekilde engellediği bulundu.

Miristik asidin, belirli anahtar bileşiklerin sentezi ve metabolizması, ilaçlara çoklu direnç ve oksidatif stres gibi mantarın çeşitli saldırı dizilerinde yer alan belirli proteinleri reaksiyona sokma ve nötralize etme yeteneği, araştırmacıların bunu tedavisi için önermelerine yol açmıştır. Candida albicans.

Miristik asidin etki mekanizması, mantarın direnç üretemeyeceği anlamına gelir ve Candida albicans diğer antifungal ilaçlara karşı zaten dirençli olsa bile onu etkili kılar.

Bazı besin maddelerinde zayıf beslenmeye karşı koruyucu etkiler

Sıçan örnekleri üzerinde yapılan testlerde, miristik asidin, içindeki bazı vitaminler gibi metil grupları sağlayan ajanlardan yoksun bir diyetin neden olduğu tübüler nekroz gibi böbrek hasarına (böbreklerde hasar) karşı koruma sağladığı bulunmuştur. B Grubu.

Düşük miktarlarda faydalı sağlık etkileri

Miristik asidin bir dezavantajı veya olumsuz noktası vardır: en büyük aterojenik etkiye sahip doymuş yağ asitlerinden biridir.

Bu, arterlerin duvarlarında yağ birikintilerinin görünmesine izin vererek bunların kireçlenmesine ve elastikiyet kaybına neden olduğu anlamına gelir.

Aterosklerotik plağın kalsifikasyonu ile arter duvarı. Yazar: Kwz ~ commonswiki. Kaynak: Wikipedia Commons.

Bununla birlikte, bazı araştırmacılar maymunlarla ilgili deneyimlerinde, miristik asidin küçük miktarlarda yutulduğunda yararlı bir lipid etkisine sahip olduğunu ve yağ dengesi için yararlı olan dokosaheksenoik asit üretimini desteklediğini göstermiştir.

Bu nedenle diyetle birlikte küçük miktarlarda miristik asit sağlanmasının çeşitli fizyolojik reaksiyonları ve düzenlemeleri sağlıklı bir şekilde sürdürmeye yardımcı olduğu sonucuna vardılar.

Bu araştırmalar, alınan toplam kalorinin% 1.8'inde miristik asit almanın daha düşük kardiyovasküler hastalık riski ile ilişkili olduğu sonucuna varıldığı diğer insan çalışmaları tarafından da doğrulanmıştır.

Gıdada koruyucu katkı maddesi olarak potansiyel kullanım

Miristik asidin potansiyel bir gıda koruyucusu olduğu kanıtlandı, çünkü süt ürünlerine eklendiğinde, birçok ilaca karşı immün dirençli patojenik bir mikroorganizma olan Listeria monocytogenes'in büyümesini engelledi.

Patojenin hücre ölümü üzerinde etkisi olduğu ve söz konusu bakterilerin zarının morfolojisini ve yapısını değiştirerek hücre ölümünü hızlandırarak büyümeyi engellediği doğrulandı. Miristik asit, hücresel DNA'ya bağlanır ve yapısında değişikliklere neden olur.

Lysteria monocytogenes kültürü. James.folsom. Kaynak: Wikipedia Commons.

Korozyon inhibitörü sentezlemek için hammadde olarak kullanın

Miristik asit ve dietilenaminden başlayarak endüstriyel uygulamalar için çevre dostu bir korozyon inhibitörü sentezlendi.

% 15 hidroklorik asit (HCl) çözeltisinde düşük karbonlu çeliğin korozyonunu önlemede etkiliydi. İnhibisyon etkinliği% 93'e ulaşır.

Araştırmacılar, korozyon önleyici moleküller ile çeliğin yüzeyi arasında güçlü bir bağ olduğunu buldular ve koruma mekanizmasının miristik asidin uzun hidrokarbon zincirinin bariyer etkisini içerdiğini öne sürdüler.

Çeşitli uygulamalar

Miristik asit, aromalar, aromalar ve parfümler üreten esterleri sentezlemek için hammadde olarak kullanılır. Ek olarak, türevi miristik aldehit, çeşitli yiyeceklerde çeşni olarak kullanılır.

Aynı zamanda, örneğin bir emülgatör ve köpük kontrol edici olarak etki ettiği sabunlar, tıraş kremleri, kozmetikler ve benzerlerinin formülasyonunda da kullanılır.

Diğerlerinin yanı sıra peynir, süt, jöleler, pudingler, et ürünleri, alkolsüz içecekler ve yumuşak şekerlerde kullanılanlar gibi gıdaya uygun katkı maddelerinin hazırlanmasında kullanılır.

Eloksallı alüminyum için makine yağlayıcılarında ve kaplamalarda da kullanılır.

Referanslar

1. ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi. (2019). Miristik asit. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov adresinden kurtarıldı.
2. Chen, X., vd. (2019). Miristik asidin sütteki Listeria monocytogenes'e karşı antimikrobiyal potansiyeli. The Journal of Antibiotics. Springer Nature. Şubat 2019. europepmc.org'dan kurtarıldı.
3. Solomon, MM, vd. (2019). % 15 HCl ortamında çelik için etkili korozyon inhibitörü olarak miristik asit bazlı imidazolin türevi. Kolloid ve Arayüz Bilimi Dergisi. 551 (2019) 47-60. Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.
4. Vaysse-Boué, C. vd. (2007). Miristik ve Alfa-Linolenik Asitlerin Diyetle Orta Düzeyde Alımı, İnsanlarda Lesitin-Kolesterol Açiltransferaz Aktivitesini Artırır. Lipids (2007) 42: 717-722. Aocs.onlinelibrary.wiley.com'dan kurtarıldı.
5. Dabadie, H., vd. (2005). Sn-2 konumunda orta düzeyde miristik asit alımı yararlı lipidik etkilere sahiptir ve girişimsel bir çalışmada kolesteril esterlerin DHA'sını arttırır. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.
6. Prasath, KG, vd. (2019). Proteomik analiz, ergosterol, sfingolipid ve oksidatif stres yolağının, Candida albicans'ta biyofilm ve virülansı engelleyen miristik asit tarafından modülasyonunu ortaya çıkarır. Proteomik Dergisi. Ağustos 2019. Özet, europepmc.org'dan alındı.
7. Monserrat, AJ, vd. (2000). Miristik asidin metil yetersiz diyetle beslenen sıçanlarda meydana gelen böbrek nekrozu üzerindeki koruyucu etkisi. Deneysel Tıpta Araştırma. 199 (2000), s. 195-206. İris.unito.it dosyasından kurtarıldı.
8. Galdiero, F., vd. (1994). Bir fare modelinde lipozomların bir parçası olarak miristik, stearik veya oleik asidin deneysel enfeksiyon ve antitümör etkisi üzerindeki yararlı etkileri. Yaşam Bilimleri, cilt. 55, No. 7, s. 499-509, 1994. aocs.onlinelibrary.wiley.com'dan kurtarıldı.
9. Nishikawa, Y., vd. (1976). Karbonhidrat Esterleri Üzerinde Kimyasal ve Biyokimyasal Çalışmalar. II. Doymuş Yağ Asitlerinin ve Ester Türevlerinin Ehrlich Ascites Karsinomuna Karşı Antitümör Aktivitesi. Chem Pharm. Boğa. 24 (3) 387-393 (1976). Scholar.google.co.ve'den kurtarıldı.
10. Linder, ME (2010). Cilt 1. N-miristoilasyon. Handbook of Cell Signaling'de (İkinci Baskı). Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.