SORBIK ASIT: YAPI, ÖZELLIKLER, KULLANIMLAR, REAKSIYONLAR - KIMYA - 2025

Sorbik asit , kimyasal formülü C olan bir katı organik bileşiktir ₆ H ₈ O ₂ ya da CH ₃ (CH) - ₄ -CO ₂ H monokarboksilik asit, bir alfa, beta-doymamış de ve söz konusu olan bir yağlı asit poli için -doymamış. Aynı zamanda heksadieneik asit olarak da bilinir. İki C = C çift bağı olan bir karboksilik asittir.

Doğal olarak üvez meyvelerinde, üvez meyvelerinde (Sorbus aucuparia) ve manolya asmalarında bulunur. Sorbik asit antimikrobiyal özelliklere sahiptir, bu nedenle gıda ürünlerinde mantar, maya ve bakterilerin çoğalmasını önlemek için katkı maddesi olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.

Sorbik asit Eser sahibi: Marilú Stea

Genellikle potasyum, sodyum veya kalsiyum sorbat olarak kullanılır. Mikroorganizmalara karşı etki şekli, hücre duvarlarının sızmasını ve bazı önemli enzimlerin inhibisyonunu içerir ve bazen genetik materyalde hasara neden olur.

Bununla birlikte, koşullar tekrar uygun hale geldiğinde aktif hale gelen uykuda kalarak eylemine dirençli hale gelen mikroplar vardır. Sorbik asit ve sorbatlar, insanlar ve hayvanlar için toksik kabul edilmez. Bununla birlikte, güvenliği hala incelenmektedir.

Bu reaksiyonların ürünleri insanlara potansiyel zararlarını belirlemek için incelendi ve bazılarının güvenli ve diğerlerinin mutajenik ve genotoksik olduğu bulundu.

Çoklu doymamış bir bileşik olduğu için nitritler, sülfitler ve aminler gibi gıdalarda bulunan nükleofilik bileşiklerle reaksiyona girme eğilimindedir.

yapı

Sorbik asit, içinde 2 C = C karbon-karbon çift bağı veya bağları ve bir karboksil grubu -COOH bulunan 6 karbon atomlu doğrusal bir iskelete sahiptir.

C = C çift bağları ikinci ve dördüncü karbonda (C-2 ve C-4) bulunur ve trans - trans formundadır.

C = C çift bağlarının trans-trans düzenlemesinin gözlendiği sorbik asit yapısı. Capaccio. Kaynak: Wikipedia Commons.

terminoloji

- Sorbik asit

- 2,4-heksadieneik asit

- (2E, 4E) -heksa-2,4-dienoik asit

- trans, trans -2,4-heksadieneik asit

- 2-propenilakrilik asit.

Özellikleri

Fiziksel durum

Renksiz veya beyaz kristal katı. İğne şeklinde su veya alkolden kristalleşir.

Sorbik asit tozu. Indiamart. Kaynak: Wikipedia Commons.

Moleküler ağırlık

112,13 g / mol

Erime noktası

134.5ºC (60ºC'nin üzerinde süblimleşmeye başlar)

Kaynama noktası

228ºC, ayrışma ile kaynar.

Alevlenme noktası

127ºC (kapalı kap yöntemi).

Yoğunluk

1,2 g / cm ³

Çözünürlük

Suda zayıf çözünür, 20 ,C'de 1.56 g / L. Etanolde çözünür. Eterde çok çözünür.

Ayrışma sabiti

pK _a = 4.76, 25 ° C'de

Kimyasal özellikler

Çift doymamış bir bileşik olarak, oksijen varlığında oto-oksidasyona uğrama eğilimindedir. Bununla birlikte, kuru kristal katı formunda çok kararlıdır.

Sulu çözelti içindeki oto-oksidasyonu, pH dahil birçok faktöre bağlıdır. Düşük pH'ta (asidik), yüksek pH'ta (alkalin) olduğundan daha kolay okside olma eğilimindedir; bunun nedeni, alkalin pH'ta oksidasyona daha az eğilimli olan sorbat iyonuna dönüşmesidir.

Konjuge çift bağ sistemi (yani elektronları paylaşan bağlar), birçok nükleofilik ajanla (fazla elektrona sahip atomlar, böylece birkaç elektronlu bir atom ararlar) reaksiyona girebileceği anlamına gelir.

Bu tür nükleofilik maddeler arasında, R-SH tioller, SO ₃ ^2- sülfitler NO ₂ ^- nitriller ve R-NH ₂ aminler öne .

Diğer özellikler

Buhar varlığında ayrışmadan uçucudur.

Tadı hafif asidik ve buruktur. Neredeyse algılanamayan bir kokusu var.

Sorbik asit içeren merhemlerin veya topikal ilaçların uygulanması bazı hassas kişilerde cilt ile temas alerjilerine neden olabilir.

Sorbik asidin doğrudan cilde uygulanması ciddi tahrişe neden olur.

Gıda endüstrisinde kullanım

Sorbik asit, mantarlar, bakteriler ve mayalar gibi geniş bir mikroorganizma yelpazesine karşı etkili bir antimikrobiyal ajandır ve insanlar ve hayvanlar için düşük toksisiteye sahiptir, bu nedenle birçok yenilebilir gıda veya gıda ürünü için koruyucu olarak kullanılır.

Mikropların büyümesinin bir inhibitörüdür. Kullanılacak sorbik asit miktarı veya konsantrasyonu, gıdanın türüne, pH'ına, savaşılacak bakteri veya mantara ve yetkililer tarafından gıda ve güvenlik ile ilgili olarak konulan düzenlemelere bağlıdır.

Sorbik asit çoğunlukla sulu ortamda daha çözünür olan potasyum, sodyum veya kalsiyum sorbat olarak kullanılır. Bazı kaynaklar, bir asit ortamda eyleminin daha etkili olduğunu ve benzoattan (başka bir gıda koruyucusu) daha iyi çalıştığını bildirmektedir.

Bazı çalışmalara göre, sorbik asit CO dönüşürken, diğer yağ asitleri gibi insan vücudunda metabolize ₂ ve su. Bu nedenle vücutta birikmez.

ABD Gıda ve İlaç Dairesi veya FDA, bunu "Genel Olarak Güvenli Olarak Tanınan" veya GRAS (Genel Olarak Güvenli Olarak Tanınan) olarak sınıflandırmıştır.

Meyve sularında, şaraplarda ve diğer içeceklerde, margarinde, taze peynir gibi süt ürünlerinde, soslarda, turşularda, balıklarda, tatlılarda, fırıncılık ürünlerinde ve diğer pek çok gıdada yaygın olarak koruyucu olarak kullanılmaktadır.

Muhtemelen sorbat içeren ticari içecek. Yazar: Miguel Andrade. Kaynak: Unsplash

Mikroplardaki etki mekanizmasının karbonhidrat enzimlerinin ve sitrik asit döngüsünün inhibisyonuna dayandığı tahmin edilmektedir. Bu tür enzimleri –SH grupları ile bağ kurarak etkisiz hale getirir.

Diğer yandan mikroorganizmaların hücre zarlarının elektrokimyasal potansiyelini etkiler ve onları infiltre ederek etkisini gösterir. Bazı durumlarda, bakterilerin genetik materyaline (DNA ve RNA) bile müdahale eder.

Gıdalarda sorbik asit reaksiyonları

Çeşitli bileşikler, aralarında aminler R-NH, doğal olarak gıda bulunabilir ₂ , ve diğerleri gibi nitriller NO şekilde, katkı maddeleri olarak ilave edilir ₂ ^- ve sülfit SO ₃ ^2- .

Aminler

Sorbik asit ve potasyum sorbat, basit aminlerle nükleofilik ekleme reaksiyonlarına girerek dihidropiridon tipi siklik yapılar oluşturabilir.

Bu yapılar, aminlerin sorbat çift bağlarına çift eklenmesi, ardından dehidrasyon ile siklizasyon ve bir amin kaybı ile oluşturulur. Bu tür reaksiyonlar, gıda işleme sırasında karşılaşılanlar (50-80 ° C) gibi hafif koşullar altında bile meydana gelebilir.

nitritler

Nitrit tuzlan ₂ ^- Clostridium botulinum, nörotoksinleri oluşturan ve botulizm hastalığına sebep olan bir Bacillus gibi bazı bakterilerin büyümesini inhibe etmek için bazı besinlere ilave edilir.

Sorbik asit, 1,4-dinitro-2-metilpirol ve etilnitrolik asit oluşturmak için nitritlerle reaksiyona girer. Bu, insan mide yoluna benzer koşullar altında gerçekleşir.

Muhtemelen nitrit içeren yiyecekler. Yazar: Robert Doetsch. Kaynak: Pixabay.

sülfitler

Sülfitler, koruyucu, antimikrobiyal ve antifungal özellikleri nedeniyle bazı yiyecek ve içeceklerde bulunur. Bu içeceklerden biri şaraptır.

Sorbik asit ve sorbatlar bu sülfitlerle reaksiyona girer.

Alımının yan etkileri

Danışılan kaynaklara göre, gıdalarda kullanılan sorbik asit veya potasyum sorbat seviyeleri, gıdanın 100 ila 2000 mg / L'si arasındadır.

İnsanlar için kabul edilebilir günlük alım miktarı birkaç yıldır 25 mg / Kg bireysel ağırlık olarak belirlenmiştir.

Sorbik asit ve sorbatlar uzun yıllardır kullanımda olmasına ve toksik olmadığı düşünülmesine rağmen, insanlara karşı tamamen zararsız oldukları henüz tam olarak belirlenmemiştir. Şu anda konuyu aydınlatmak için pek çok tıbbi-bilimsel çalışma yapılmaktadır.

Hayvanlar üzerindeki etkiler

Sorbik asit ve sorbatların memelilere karşı toksisite seviyesi çok düşüktür. Uzun bir maruz kalma süresi boyunca ve hatta diyetin% 10'u kadar büyük alımlarla bile olumsuz sonuçlar alınmadan çalışmalar yürütülmüştür.

Bazı hamile tavşanlar şiddetli mide tahrişine, yiyecek tüketiminin azalmasına, düşüklerin artmasına ve ölüme maruz kaldı. Ancak bu etkiler, sorbik asidin bağırsaklardaki doğal florayı öldürerek yetersiz beslenmeye yol açmasına atfedildi.

Gebe sıçanlarla yapılan deneylerde bu gerçekleşmedi, ancak hamilelik sırasında kilo kaybı gözlendi.

İncelenen hayvanlarda bu ürünlerin hiçbir tümör oluşumu veya herhangi bir kanserojen aktivitesi bulunmamıştır.

Memeli vücut hızla CO dönüştürerek, diğer yağ asitleri ile aynı şekilde bunu metabolize için Düşük toksisite açıklanabilir ₂ ve su.

Bağışıklık sistemi üzerindeki etkiler

Aynı şey insanlarda da olur, sorbik asit metabolize olur ve vücutta birikmez.

Bununla birlikte, bazı çalışmalar, sorbik asidin bağışıklık sisteminin işleyişi ile ilgili belirli biyokimyasal yolları olumsuz olarak düzenleyebileceğini bulmuştur.

Sorbik asit, monositler gibi bağışıklık sistemi hücrelerinde triptofan yıkımını ve neopterin üretimini önemli ölçüde bastırır. Her iki etki de Th1 tipi bağışıklık tepkisinin bastırılmasını içerir.

Bu, sorbik asit ve sorbatların insan vücudunun bağışıklık sistemindeki belirli bir mekanizmayı azalttığı anlamına gelir.

Testler kan sisteminde zor elde edilebilen sorbik asit konsantrasyonları ile yapılmasına rağmen, gastrointestinal kanalda yüksek konsantrasyonlara ulaşılması muhtemeldir.

Bazı kaynaklar, çocuklarda veya hassas kişilerde bağışıklık sistemiyle ilgili olabilecek kovanlara neden olabileceğini bildirmektedir.

Ürünlerin reaksiyonlarının mutajenik etkileri

Çeşitli çalışmalar, sorbik asit ve sorbatların hayvanlarda mutajenik olmadığını ve klastojenik olmadığını (kromozomal kırılmalara neden olmadığını) göstermiştir, ancak insanlarda kansere neden olma potansiyeli değerlendirilmemiştir.

Bazı araştırmacılar, gıdalardaki aminler ile sorbik asit arasındaki reaksiyonla oluşan döngüsel ve doğrusal bileşiklerin mutageneze (hücrelerin DNA'sında mutasyonlar oluşturmasına) ve genotoksisiteye (genlere zarar vermesine) neden olabileceği olasılığını araştırdı.

Bununla birlikte, insan hücre örnekleri ve Salmonella typhimurium kolonileri ile yapılan testlerde, sorbik asit veya sorbatlar ve aminler arasındaki reaksiyon ürünlerinin, güvenlikleri doğrulanamasa da, genotoksik veya mutajenik görünmediği bulunmuştur.

Öte yandan sorbik asit ile nitritler, 1,4-dinitro-2-metilpirol ve etilnitrolik asit arasındaki reaksiyon ürünleri mutajeniktir. Bunlar insan midesinde bulunan asidik koşullar altında oluşturulur (pH 2 ile 4,2 arasında).

Buna ek olarak, SO ihtiva eden şarap gösterilmiştir ₂ mutagenez üretebilir ve sorbik asit.

Muhtemelen sülfit ve sorbik asit içeren ucuz şarap. Şalom. Kaynak: Wikipedia Commons.

Depolama sırasında ve ısının etkisi altında oluşan oksidasyon ürünlerinin de genotoksik olduğu ve hücresel transformasyon yeteneklerine sahip olduğu bulunmuştur.

Bütün bu yönler hala inceleniyor.

Potansiyel hücre yaşlanma etkisi

Potasyum sorbat, mikroorganizma hücrelerinde serbest radikaller oluşturabilen reaktif oksijen türlerinin oluşumunda dramatik bir artışa neden olur.

Bu tür türler mitokondriyal DNA'ya zarar vererek yaşlanmaya ve hücre ölümüne yol açabilir. Bu, sorbatın etkisine maruz kalan mikroplarda meydana gelir.

Ancak insanlarda bu tam olarak açıklığa kavuşturulmamıştır.

Mikroplara karşı kullanımının kontrolsüz yönü

Son zamanlarda (2019), bazı araştırmacılar sorbik asidin bakterilerde BVNC durumunun indüksiyonunu destekleyebileceğini buldu.

BVNC durumu (veya Canlı Ekilemez Bakteriler), stres durumlarına yanıt olarak kültürlenemeyen bir duruma giren, azaltılmış bir metabolizmayı sürdüren, yüksek ATP seviyelerini koruyan ve kromozom içeriği gibi hücre bütünlüğünü koruyan hücreler olarak tanımlanır. ve hücre zarı.

Bu, solunumunuzu azalttıkları, besinlerin taşınmasını azalttıkları, belirli moleküllerin üretimini sınırladıkları, enerji depoladıkları ve hücre duvarınızı ve içeriğini iyi durumda tuttukları anlamına gelir.

Rutin laboratuvar tarama prosedürleri kullanılarak, BVNC kontaminasyonu hafife alınabilir ve bu da gıdalardaki patojenlerin varlığına yol açabilir.

BVNC durumundaki hücreler, belirli besinlerin varlığı gibi uygun koşullar olduğunda kültürlenebilir duruma geri dönebilir.

Sorbik asit, gıda korumasında kullanılanlardan daha düşük konsantrasyonlarda bile BVNC durumunu indükleyebilir.

Diğer kullanımlar

Sorbik asit, antimikrobiyal etkisi nedeniyle kozmetikte, ilaçlarda ve tütünün korunmasında da kullanılmaktadır. Gıda ürünlerinin ambalaj malzemesine de eklenir.

Plastikleştiriciler ve yağlayıcılar üretmek için bir ara üründür. Bazı alkid kaplamaların parlaklığını artırmaya izin verir. Bazı diş etlerinin öğütülmesini iyileştirmek için kullanılır.

Referanslar

1. Winkler, C. vd. (2006). Gıda koruyucuları sodyum sülfit ve sorbik asit, mitojenle uyarılan periferal kan mononükleer hücrelerini baskılar. Gıda ve Kimyasal Toksikoloji 44 (2006) 2003-2007. Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Sorbik Asitin Sodyum Nitrit ile Reaksiyonundan Oluşan Bazı Ürünlerin Reaktivitesi: 1,4-dinitro-2-metilpirol ve Etilnitrolik Asidin Dekompozisyonu. J. Agric. Food Chem.2008, 56, 11824-11829. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
3. Ferrand, C. vd. (1998). Sorbik asit-amin fonksiyonu etkileşimleri. Gıda Katkı Maddeleri ve Kirleticiler, 1998, Cilt 15, No. 4, 487-493. Ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.
4. Ferrand, C. vd. (2000). Sorbik Asit Reaksiyon Ürünlerinin Genotoksisite Çalışması. J. Agric. Food Chem.2000, 48, 3605-3610. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
5. ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi. (2019). Sorbik asit. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. vd. (2019). Düşük Konsantrasyonlu Sorbik Asit Escherichia coli'nin Yaşayabilir ama Kültürü Olmayan Bir Duruma İndüksiyonunu Teşvik Eder. Biocontrol Science, 2019, Cilt 14, No. 1, 67-71. Jstage.jst.go.jp dosyasından kurtarıldı.
7. Bilinmeyen Yazar. (1998). Yiyecek olarak veya içinde yağ. Sorbik asit. Yağlar ve Yağlar El Kitabında. Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.
8. Soltoft-Jensen, J. ve Hansen, F. (2005). Yeni Kimyasal ve Biyokimyasal Engeller. Gıda İşleme için Gelişen Teknolojilerde. Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.
9. Pizzorno, JE (2016). Ürtiker. The Clinician's Handbook of Natural Medicine (Üçüncü Baskı). Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.
10. Piper JD ve Piper PW (2017). Benzoat ve Sorbat Tuzları: Bu Paha Biçilemez Koruyucuların Potansiyel Tehlikelerinin ve Sodyum Benzoat için Klinik Kullanımların Genişleyen Spektrumunun Sistematik Bir İncelemesi. Gıda Bilimi ve Gıda Güvenliğinde Kapsamlı İncelemeler. Cilt 16, 2017. onlinelibrary.wiley.com'dan kurtarıldı.