SÜLFONIK ASIT: YAPI, ISIMLENDIRME, ÖZELLIKLER, KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Adı mi sülfonik asit -SO bir ya da daha çoğuna sahip olan bir organik asitten oluşan bir aileye ait bir bileşiğe ₃ Bazı yazarlar, ana bileşik H-S (= O) olduğunu gösterir, H. ₂ -OH veya H-SO ₃ H, bir miktar "sülfonik asit" olarak adlandırılır, ancak varlığı kanıtlanmamıştır, ne de "sülfürik asit" (H ₂ SO ₃ ) olarak bilinen totomer HO - S (= O) -OH'nin ne de çözelti içinde olduğu kanıtlanmamıştır. ne de katı halde.

İkincisi, sulu çözelti içerisindeki sülfür dioksit gazının (IV) (SO ₂ ) bisülfit iyonlarına (HSO ₃ ^- ) ve pirosülfite (S ₂ O ₅ ^{2 -} ) dönüşmesi ve H - S (= O ) ₂ –OH ve HO - S (= O) –OH, birçok kimya araştırmacısı tarafından zaten kanıtlanmıştır.

Sülfonil grubu. Choij. Kaynak: Wikipedia Commons

Kimyasal formülde R-SO ₃ sülfonik asitlerin, H, R grubu, örneğin alkan, alken, alkin ve / veya aren gibi hidrokarbon iskeletleri temsil edebilir. Bunlar, diğerleri arasında ester, eter, keton, amino, amido, hidroksil, karboksil ve fenol grupları gibi ikincil işlevsellikler içerebilir.

Sülfonik asitler, sülfürik asit ile karşılaştırılabilir güçlü asitler, (H ₂ SO ₄ ). Bununla birlikte, özelliklerinin geri kalanı büyük ölçüde R grubunun doğasına bağlıdır.

Bazılarının yüksek sıcaklıklarda desülfonatlaşma eğilimi vardır. -SO kaybetmeden bu araçlar ₃ , R, bir benzen halkası ile, bir aren, olup, özellikle de pH grubunu.

Sülfonik asitlerin kimyasal formüllerine bağlı olarak birçok kullanım alanı vardır. Diğer birçok uygulamanın yanı sıra renklendiriciler, mürekkepler, polimerler, deterjanlar, yüzey aktif maddeler ve katalizörler yapmak için kullanılırlar.

yapı

Sülfonik asitler aşağıdaki genel yapıya sahiptir:

Sülfonik asitlerin genel formülü. Benjah-bmm27. Kaynak: Wikipedia Commons

terminoloji

- Sülfonil grubu: –SO ₃ H

- Alkil ya da arilsülfonik asit: R - SO ₃ H

Özellikleri

R grubuna bağlı olarak katı veya sıvıdırlar Gaz halindeki sülfonik asitler bilinmemektedir.

Fiziksel ve kimyasal özellikleri, R grubunun doğasına bağlıdır.Karşılaştırma amacıyla, çeşitli sülfonik asitlerin bazı fiziksel özellikleri sunulmuştur; burada pf, erime noktası ve pe, 1 mm Hg'lik bir basınçta kaynama noktasıdır:

- Metansülfonik asit: erime noktası 20 ° C; bp 122 ° C

- Etansülfonik asit: mp -17 ° C; bp 123 ° C

- Propansülfonik asit: mp -37 ° C; bp 159 ° C

- Butansülfonik asit: mp -15 ° C; bp 149 ° C

- Pentansülfonik asit: mp -16 ° C; bp 163 ° C

- Heksansülfonik asit: erime noktası 16 ° C; bp 174 ° C

- Benzensülfonik asit: erime noktası 44 ° C; bp 172 ° C (0,1 mm Hg'de)

- p-toluensülfonik asit: mp 106 ° C; bp 182 ° C (0.1 mm Hg'de)

- 1-Naftalensülfonik asit: erime noktası 78 ° C; pe ayrışır

- 2-naftalensülfonik asit: erime noktası 91 ° C; pe ayrışır

- Triflorometansülfonik asit: mp yok; bp 162 ° C (760 mm Hg'de)

Çoğu suda çok çözünür.

Sülfonik asitler, karboksilik asitlerden bile daha asidiktir. Sülfürik aside benzer asitliğe sahiptirler. Sulu sodyum hidroksit ve sulu bikarbonat içinde çözünürler.

Kükürt gidermelerine neden olan termal ayrışma eğilimindedirler. Bununla birlikte, alkansülfonik asitlerin birçoğu termal olarak kararlıdır. Özellikle, triflik asit veya triflorometansülfonik asit, en güçlü ve en kararlı asitlerden biridir.

edinme

Arilsülfonik asitler

Arilsülfonik asitler genellikle dumanlı sülfürik asit ilave edilmesini içerir sülfonasyon işlemi (H ile elde edilen ₂ SO ₄ + SO ₃ biz sülfonat isteyen organik bileşiğe). Örneğin benzen durumunda:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ArSO ₃ H + H ₂ O

Biz benzensülfonik asit, seyreltik asit ilave SO, karışım üzerinden buhar geçmesi çünkü eğer Sülfonasyon, tersinir bir reaksiyondur ₃ eliminasyon reaksiyonu oluşturulur karşı denge kaydırılması ve benzen buharla buharlaşma yoluyla damıtılır desülfonasyonun.

Sülfonatlayıcı ajan ayrıca klorosülfürik asit, sülfamik asit veya sülfit iyonları olabilir.

Alkilsülfonik asitler

Bunlar genel olarak bir sülfo-oksidasyon, kükürt dioksit ile alkil bileşiklerinin SO işlenerek hazırlanır ₂ ve oksijen O ₂ , ya da doğrudan sülfür trioksit SO ile ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Uygulamalar

Yüzey aktif maddeler ve deterjanlar için sülfonik asitler

Alkilbenzensülfonik asitler, en yaygın kullanım alanlarından biri olan deterjan üretiminde kullanılmaktadır.

P-metilbenzensülfonik asit. His-no-G. Kaynak = Selfmade. * Tarih = 21 Ağu 2006. * ChemDraw ile yapılmıştır. Kaynak: Wikipedia Commons.

Toz ve sıvı deterjanlar, ağır veya hafif hizmet deterjanları, el sabunları ve şampuan için kullanılırlar.

Aktif bileşenler genellikle doğrusal alkilbenzen sülfonatlar ve sülfonatlı yağ esterleridir.

Yaygın yüzey aktif maddeler, tümü sülfonik asitlerden türetilen alfa-olefin sülfonatlar, sülfobetainler, sülfosüksinatlar ve alkil difenil eter disülfonatlardır.

Bu yüzey aktif maddeler ev temizlik ürünlerinde, kozmetikte, emülsiyon polimerizasyonunda ve tarımsal kimyasalların imalatında kullanım alanı bulmaktadır.

Lignosülfonatlar, ahşabın bir bileşeni olan ligninin sülfonatlanmış türevleridir ve dispersiyon ajanları, ıslatma ajanları, yol kaplamalarında bağlayıcılar, beton katkıları ve hayvan yemlerinde katkı maddeleri olarak kullanılır.

Çimentonun akışkanlığını ve mukavemetini arttırmak için 2-naftalensülfonik asit türevi kullanılır.

Sülfonik asit bazlı boyalar

Bunlar genellikle azo grupları (R - N = N - R) içermesiyle karakterize edilir.

Asit Kırmızı Boya. Smokefoot. Kaynak: Wikipedia Commons.

Sülfonik asitten türetilmiş boyalar kağıt endüstrisinde, mürekkep püskürtmeli baskı gibi mürekkeplerde, pamuk ve yün gibi tekstiller, kozmetikler, sabunlar, deterjanlar, yiyecek ve deri için yararlıdır.

Bir 2-naftalensülfonik asit türevi de polyester elyaf boyalarında ve deri tabaklama için bir bileşen olarak kullanılır.

Sülfonik asit bazlı amidler

Polimerlerde, metallerin elektro-çökeltilmesinde, yüzey aktif madde olarak ve şeffaf buğu önleyici kaplamalarda kullanılan bu uygulamada akrilamidosülfonik asitler öne çıkmaktadır.

Ayrıca gelişmiş yağ geri kazanımında, kir çözücü maddeler olarak, hidrolik çimento karışımlarında ve aminoplast reçine kürleme hızlandırıcılarında kullanılırlar.

Bazı sülfonamidler ayrıca böcek ilacı formüllerinde de kullanılır.

Florlu ve kloroflorlu sülfonik asitler

Bu grupta, triflorometansülfonik asit (CF ₃ SO ₃ H) olarak da adlandırılır, triflik asit, öne çıkmaktadır. Bu bileşik, organik sentez ve polimerizasyon reaksiyonlarının katalizinde uygulamaya sahiptir.

Triflik asit. Capaccio. Kaynak: Wikipedia Commons.

Örneğin aromatik olefinlerin polimerizasyonunda ve yakıt katkı maddesi olarak kullanılmak üzere yüksek oktan sayısına sahip çok dallı parafinik hidrokarbonların hazırlanmasında kullanılır.

Uygulama alanlarından bir diğeri, örneğin p-tipi yarı iletkenler üreten poliasetilen katkısı yoluyla iletken polimerlerin sentezidir.

Pentafluoroethanesulfonic asit (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), pentaphilic asit olarak da bilinen, bir organik katalizör olarak kullanılır.

Triflik asit, antimon pentaflorür (SbF ₅ ) ile reaksiyona sokularak, alkilasyon ve polimerizasyon için hizmet eden süperasit bir katalizör olan "Sihirli Asit" oluşturulur.

Nafion-H, perflorlu polimerik sülfonik asidin bir iyon değişim reçinesidir. Güçlü asitlere, kuvvetli bazlara ve indirgeyici veya oksitleyici maddelere karşı inert olma özelliğine sahiptir.

Biyolojik uygulamalarda

Doğada bulunan birkaç sülfonik asitten biri, özellikle kediler için gerekli bir amino asit olan taurin olarak daha iyi bilinen 2-aminoetansülfonik asittir.

Sentetik ve doğal taurin, evcil hayvan gıda ve ilaçlarında takviye olarak kullanılır.

Taurin molekülü. Harbinary. Kaynak: Wikipedia Commons

Taurokolik asit, safranın bir bileşenidir ve yağların sindirimine katılır. Sentetik bir bileşik olan 8-anilino-1-naftalensülfonik asit, proteinlerin çalışılmasında kullanılır.

Üre ve bifenildisülfonik asit kopolimerleri, herpes simpleks virüsünün inhibitörleri olarak kullanılmıştır.

Sülfonatlı polistiren ve bazı azo bileşikleri gibi bazı sülfonik asit türevleri, konakçı hücrelere karşı aşırı derecede toksik olmaksızın, insan immün yetmezlik virüsünün veya HIV'in inhibe edici özelliklerini göstermiştir.

Petrol endüstrisinde

Aromatiklerin, parafinlerin ve polinükleer aromatiklerin çeşitli bir kombinasyonunu içeren belirli petrol türevi karışımları sülfonatlanabilir ve daha sonra sözde petrol sülfonatları oluşturarak uygun şekilde nötrleştirilebilir.

Bu petrol sülfonatlar, petrolün sudaki yüzey gerilimini düşürme özelliğine sahiptir. Ayrıca üretimi çok düşük maliyetlidir.

Bu nedenle, petrol sülfonatlar mevcut petrol kuyularına enjekte edilerek, yüzeyin altındaki kayalar arasında sıkışan ham petrolün geri kazanılmasına yardımcı olur.

Yağlayıcılar ve antikoroziflerin formülasyonunda

Magnezyum sülfonatlar, deterjan dağıtıcı katkı maddeleri olarak yağlayıcı formülasyonlarında ve aşınmayı önlemek için yaygın olarak kullanılmaktadır.

Baryum sülfonatlar, yüksek hızlı uygulamalarda kullanılan sürtünme önleyici yatak yağlayıcılarında kullanılır. Sodyum ve kalsiyum sülfonatlar, aşırı basınç özelliklerini iyileştirmek için dişli yağlarında ve greslerde kullanılır.

Sülfonik asitlerin magnezyum tuzları, kaplamalar, gresler ve reçineler gibi korozyon önleyici uygulamalarda da yararlıdır.

Referanslar

1. Falk, Michael ve Giguere, Paul A. (1958). Sülfürik asidin doğası üzerine. Canadian Journal of Chemistry, Cilt 36, 1958. nrcresearchpress.com'dan kurtarıldı
2. Betts, RH ve Voss, RH (1970). Sülfit iyonu ile su arasındaki oksijen değişiminin kinetiği. Canadian Journal of Chemistry, Cilt 48, 1970. nrcresearchpress.com'dan kurtarıldı
3. Cotton, FA ve Wilkinson, G. (1980). İleri İnorganik Kimya. Dördüncü baskı. Bölüm 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Kimyasal Teknoloji Ansiklopedisi. Cilt 23. Dördüncü Baskı. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Yüzey aktif. Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi Cilt 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.