SÜLFANILIK ASIT: YAPISI, ÖZELLIKLERI, SENTEZI, KULLANIMLARI - KIMYA - 2025

Sülfanilik asit ve molekülü, bir benzen halkası ile oluşturulduğu için, aynı anda bir bazik grup (= NH bağlandıkları kristalli bir bileşiktir ₂ ) ve bir asit grubu (-SO ₃ H). Kimyasal formülü NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H'dir.

Aynı zamanda 4-aminobenzensülfonik asit olarak da bilinir. Para pozisyonunda anilin sülfonatlanarak hazırlanır. Kristalleri beyaz veya grimsi beyazdır. Bu davranış grupları, NH olan bir organik bileşik daha bir tuzunun bu daha fazla benzemektedir ₂ ya da -SO ₃ en organik çözücülerde çözünmez, H. Bu nedenle.

Sülfanilik asit veya 4-aminobenzensülfonik asidin moleküler formülü. Klaus Hoffmeier. Kaynak: Wikipedia Comons

Başlıca kullanımlarından biri renklendiricilerin sentezidir, çünkü bu uygulama için bir hammadde olan bir diazo bileşiğini kolayca oluşturur.

Hem sülfanilik asit hem de türevleri antibakteriyel maddeler olarak kullanılmıştır. Mukus veya yüksek viskoziteli biyolojik sıvıların viskozitesini azaltma kabiliyetine sahip oldukları için mukolitik bileşiklerin sentezinde kullanılır.

Aynı zamanda kağıt endüstrisinde ve gravür veya taşbaskı formüllerinde kullanılır. Beton veya harç karışımlarında son priz süresini etkilemeden uzun süre akışkanlığını korumalarını sağlamak için kullanılan reçinelerin bir parçasıdır.

Ksenobiyotik bir metabolittir, yani canlılar tarafından doğal olarak üretilmemiştir. Cildi, gözleri ve mukozayı tahriş eder. Ayrıca çevreyi kirletebilir.

yapı

Sülfanilik asit, ortorombik veya monoklinik tabakalardan oluşan beyaz kristallere sahiptir. Monohidratı, ortorombik tabakalar şeklinde suda kristalleşir. Kristalizasyon çok yavaş ilerlerse, dihidrat kristalleşir. Monohidrat 100 ° C'ye yakın olduğunda susuz hale gelir.

terminoloji

- Sülfanilik asit.

- p-aminobenzensülfonik asit.

- 4-Aminobenzensülfonik asit.

Özellikleri

Fiziksel durum

Beyaz veya beyazımsı kristal katı.

Moleküler ağırlık

173.19 g / mol.

Erime noktası

288ºC civarında erimeden ayrışır. Ayrıca> 320 C'de de rapor edilmektedir.

Yoğunluk

1,49 g / cm ³

Çözünürlük

Suda neredeyse çözünmez: 20 ºC'de 10,68 g / L.

Etanol, benzen ve eterde çözünmez. Sıcak metanolde az çözünür.

Sulu baz çözeltilerinde çözünür. Sulu mineral asit çözeltilerinde çözünmez. Konsantre hidroklorik asitte çözünür.

Kimyasal özellikler

Özellikleri diğer amino veya sülfonatlı bileşiklerden farklıdır ve bir tuzunkilere benzerdir. Bunun nedeni, yapısının aslında ona bir çift kutuplu iyonun özelliklerini veren –NH ₃ ⁺ ve –SO ₃ ^- gruplarını içermesidir .

Aynı molekülün zıt kutuplarında asidik bir grup ve bir bazik grup içerir. -NH çünkü hidrojen iyonu azot yerine oksijenine bağlı olan ₂ grubu -SO daha kuvvetli bir baz olan ₃ ^{- grubu} .

Zwitteriyonik bir iyon olan organik çözücülerde erime noktası yüksektir ve çözünmezliği vardır.

Hidroksit iyonu, OH, çünkü Sülfanilik asit alkali çözelti içinde çözünür olan ^- , kuvvetli bazik olan bir hidrojen iyonu (H kaldırır ⁺ zayıf bir bazik grup -NH) ₂ su içinde çözünür olan iyon p-aminobenzensülfonata, şekillendirme,.

Asit solüsyonunda sülfanilik asidin yapısı değişmez, bu nedenle çözünmez kalır.

Diğer özellikler

Ayrışmaya kadar ısıtıldığında, nitrojen ve kükürt oksitlerinin toksik dumanları çıkarır.

Sülfanilik aside maruz kalmak ciltte, gözlerde ve mukoza zarında tahriş gibi semptomlara yol açabilir. Aşındırıcı bir bileşiktir.

sentez

Anilinin yüksek sıcaklıklarda sülfürik asit (H ₂ SO ₄ ) ile reaksiyona sokulmasıyla hazırlanır . Başlangıçta asit anilinyum sülfat tuzu oluşur ve 180-200 ºC'ye ısıtıldığında en kararlı ürün olduğu için para konumunda ikame edilmiş halkayı oluşturmak için yeniden düzenlenir.

Yüksek bir saflık derecesi ile hazırlamak için, bir anilin karışımı sülfonasyonu sülfolan H ₂ SO _{4 gerçekleştirilir} 180-190 ° C'de.

Uygulamalar

Boya endüstrisinde

Sülfanilik asit, metil portakal ve tartrazin gibi çeşitli renklendiricilerin sentezinde veya hazırlanmasında kullanılır. Bunun için diazotize edilerek diazotize sülfanilik asit üretilir.

Tartrazinin gıdalarda renklendirici olarak kullanıldığına dikkat etmek önemlidir. Ancak bir kez alındığında, insan vücudunda reaktif oksijen türlerinin oluşumundan muhtemelen sorumlu olan sülfanilik asit dahil olmak üzere bazı metabolitler üretir. Bunlar böbrek (böbrekler) veya karaciğer (karaciğer) dokularını etkileyebilir.

Sarı renkli şekerler. David Adam Kess. Kaynak: Wikipedia Commons

Analitik kimyada

Nitritler dahil çeşitli kimyasal bileşiklerin belirlenmesinde reaktif olarak kullanılır.

Tıpta antibakteriyel bir ajan olarak

Sülfanilik asitten elde edilen sülfanilamid, antibakteriyel aktiviteye sahip olduğu için ilaç endüstrisinde uygulama alanına sahiptir.

İnsan vücudunda bakteriler onu temel bir metabolit olan p-aminobenzoik asit ile karıştırırlar. Bu ikame, bakterilerin çoğalmaması ve ölmemesi anlamına gelir.

Bakteri. Raman Oza tarafından görüntü. Kaynak: Pixabay

Diğer bileşiklerle yoğunlaştırılarak elde edilen bir başka sülfanilik asit türevi de, folik asidi (vitamin B kompleksinin bir üyesi) yerinden etme kabiliyetine dayanan antibakteriyel özelliklere sahiptir.

Bu bileşik ağızdan alınabilir, intravenöz olarak enjekte edilebilir veya bir merhem içinde harici olarak uygulanabilir.

Tıpta mukolitik ajan olarak

Mukolitik aktiviteye sahip bir sülfanilik asit türevi kullanılmıştır. Bu, mukusun kendisini veya çok viskoz biyolojik sıvıları çözmek için mukusun sıvılaştırma aktivitesi göstermesidir.

Bileşik, patolojik koşullara bağlı olarak bir doku tarafından üretilen mukusun sıvılaşmasını sağlamak için kullanılabilir. Örneğin, solunum sistemindeki tıkanıklık veya diğerleri arasında vajinal yoldan gelen tıkanıklık.

Solunum yollarında mukus sıvılaşması söz konusu olduğunda, ürün inhalasyon, buruna damlalar, sis, aerosoller veya nebülizerlerle verilir. İnsanlara veya memelilere uygulanabilen bir tedavidir. Sistein bazlı olanlardan daha güçlü bir bileşiktir.

Soğuk algınlığı için burun damlası uygulaması. Thorsten Frenzel tarafından görüntü. Kaynak: Pixabay

Analitik tayinleri kolaylaştırmak için biyolojik sıvıların viskozitesini düşürmek istendiğinde laboratuvarda da kullanılır.

Biyoanaliz laboratuvarlarında

Bilirubin tayininde diazotize sülfanilik asit (sülfanilik asidin sodyum nitrit ile reaksiyona sokulmasıyla hazırlanan bir türev) kullanılır.

Bilirubin, safrada bulunan sarı bir pigmenttir. Kandaki aşırı bilirubin, karaciğer hastalıklarının, hematolojik (veya kan) bozuklukların veya safra yolları bozukluklarının bir sonucudur.

Kandaki bilirubin miktarını ölçmek için, sülfanilik asitten türetilen diazo, yoğunluğu bir kolorimetre veya bir spektrofotometre ile ölçülen azobilirubin kompleksini oluşturmak üzere bilirubin ile reaksiyona sokulur. Bu şekilde kan serumundaki bilirubin içeriği belirlenir.

Kağıt endüstrisinde

Sülfanilik asit, doğal veya işlenmemiş kağıdın sarı rengini nötralize ederek bir kağıt cilası yani optik parlaklık veya beyaz görünüm veren bir bileşik sentezlemeyi mümkün kılar.

Beyaz kağıt defter. Kaynak: Pexels

Kağıdın sarılığını arttırmadan düşük pH koşulları altında kağıt hamurunu işlemden geçirmek için nispeten yüksek konsantrasyonlarda kullanılabilmesi bakımından diğer bileşiklere göre avantajı vardır.

Sonuç, kağıdın altında diğer bileşiklerin kullanılmasına göre çok daha fazla flüoresan olduğu UV (ultraviyole) ışığı ile gözlemlendiğinde ve görünür ışıkla sarılık derecesinin çok düşük olduğu gözlemlendiğinde ortaya çıkar.

Suda çok çözünür olduğu için daha konsantre solüsyonlarda kullanılmasına izin verir. Öğütülmüş odun hamurundan, sülfit hamurundan veya başka herhangi bir işlemden üretilen kağıt dahil her tür kağıt üzerinde kullanılabilir.

Baskılarda, gravürlerde veya taş baskılarda

Sülfanilik asit, litografi için konsantre çözeltilerde, fosforik gibi diğer asitlerin problemlerini ortaya çıkarmadan, ikincisinden daha az toksik ve daha az kirletici olarak bir asitleştirici olarak çalışır.

Yapı malzemelerinde

Sülfanilik asit ile modifiye edilmiş sulu melamin-formaldehit reçine çözeltileri beton (beton), harç veya çimento macunu üzerinde test edilmiştir. Amaç, priz süresini kısaltmadan su içeriğini azaltmak ve karışımın akışkanlığının zamanla azalmasını önlemektir.

Bu çözümlerle hazırlanan beton veya harç, zamanla akışkanlığın azalmasının sorun olduğu yaz aylarında oldukça etkilidir.

Bu çözümlerle, harç veya beton hazırlanırsa ve her ne sebeple olursa olsun dinlenmeye bırakılması gerekiyorsa, çimento bileşimi zamanla akışkanlığını kaybetmediği için kalıplara vb. Kolaylıkla dökülebilir.

Beton dökme. Igor Ovsyannykov tarafından görüntü. Kaynak: Pixabay

Referanslar

1. Windholz, M. vd. (editörler) (1983). Merck Endeksi. Kimyasallar, İlaçlar ve Biyolojikler Ansiklopedisi. Onuncu Baskı. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Kimyasal Teknoloji Ansiklopedisi. Cilt 2. Dördüncü Baskı. John Wiley & Sons.
3. Ulusal Tıp Kütüphanesi. (2019). Sülfanilik asit. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. ve Martin, GJ (1950). Sülfanilik asit türevleri. ABD Patenti No. 2,504,471. Ulusal İlaç Şirketine Atayanlar. 18 Nisan 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Metanilik ve sülfanilik asitlerden elde edilen kağıt için parlatıcı bileşimi. ABD Patenti No. 3,132,106. 5 Mayıs 1964.
6. Martin, Tellis A. ve Comer, William T. (1979). Benzoik asit türevi ve benzensülfonik asit mukolitik süreci. ABD Patenti No. 4,132,802. 2 Ocak 1979.
7. Druker, LJ ve Kincaid, RB (1979). Litografik çeşme konsantresi. ABD Patenti No. 4.150.996. 24 Nisan 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubin testi. ABD Patenti No. 4,404,286. 13 Eylül 1983.
9. Uchida, J. vd. (2001). Sülfanilik asitle modifiye edilmiş melamin formaldehit reçinesi ve bir çimento bileşiminin sulu bir çözeltisinin hazırlanması için işlem. ABD Patenti No. 6,214,965 B1. 10 Nisan 2001.
10. Corradini, MG (2019). Cilt 1. Gıda Kimyası Ansiklopedisinde. Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.