UNDESILENIK ASIT: YAPI, ÖZELLIKLER, SENTEZ, KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Undesilenik asit , kimyasal formülü C olan bir organik bileşik olup, ₁₁ H ₂₀ O ₂ . Aynı zamanda 10-undekenoik asit olarak da bilinir ve onuncu ve on birinci karbon arasında çift bağa sahip doymamış bir yağ asididir.

Hint yağından yani hint yağından elde edilir. Bazı bitkilerde, özellikle kara mürver çalılarının meyvelerinde doğal olarak bulunur. Unesilenik asit hava varlığında ısıtılırsa, bir dikarboksilik asit (yani, iki karboksil grubuna sahip bir bileşik -COOH) ve oksitlenmiş polimerik malzeme üretir.

Undesilenik asit. Yazar: Marilú Stea.

Hava yokluğunda ısıtılırsa polimerleşir, yani iki veya daha fazla ünitesi tekrar tekrar birbirine yapışmış bileşikler oluşturur. Genellikle mantar önleyici bir madde olarak ve egzama, saçkıran ve diğer cilt rahatsızlıkları gibi cilt problemlerini tedavi etmek için kullanılmıştır. Fungistatik görevi görür. Topikal tedavide kullanılır.

İki zıt fonksiyonel gruba sahip olduğu için, polimer üretimi gibi çeşitli uygulamalarda, belirli materyallerin biyo duyarlılığını arttırmak ve antikanser ilaçların taşınmasını teşvik etmek için bir bağlayıcı molekül görevi görür.

yapı

Molekülün zıt uçlarında bir çift bağ (C = C) ve bir karboksilik grup (-COOH) olan doymuş bir zincire sahiptir.

Aşağıdakiler -CH her köşe karşılık undesilenik asit molekülünün yapısıdır ₂ - birimi , sol ucu, bir çift bağ vardır ve sağ ucunda bir -COOH vardır.

Undesilenik asidin yapısı. Edgar181. Kaynak: Wikipedia Commons.

terminoloji

- Undesilenik asit

- 10-undekenoik asit

- 10,11-undesilenik asit

- Undec-10-enoik asit

Fiziki ozellikleri

Fiziksel durum

Ortam sıcaklığına bağlı olarak katı (kristaller) veya sıvı.

Moleküler ağırlık

184,27 g / mol

Erime noktası

24,5ºC

Kaynama noktası

275 ° C, 295 ° C'de ayrışır

Yoğunluk

0,907 g / cm ³

Çözünürlük

Suda çözünmez. Alkol, eter ve kloroformda çözünür

Kimyasal özellikler

Oksijen varlığında ısıtma

Undesilenik asit, bir CO sürekli akışı altında, 80 ° C'ye kadar ısıtma işlemine tabi halinde _2- serbest hava , çok sayıda tepkiler arasında oluşur:

1) Dikarboksilik asit oluşumu ile çift bağ kopması.

2) Çift bağ yerine oksijen eklenerek epoksit oluşumu.

3) Peroksitlerin oluşumu.

4) Yukarıdakilerin orijinal undesilenik asit molekülü ile reaksiyonları.

Bu reaksiyonların bir sonucu olarak, aşağıdaki ürünler elde edilir: sebasik asit (bir dikarboksilik asittir), 10,11-dihidroksindekanoik asit (bir epoksidin parçalanmasıyla oluşur) ve polimerik malzeme (keton oksidasyon ürünlerinin aldol yoğunlaşmasıyla oluşur) .

Oluşan epoksitler ve peroksitler hızla reaksiyona girerek diğer oksidasyon ürünlerini verir.

Oksijen yokluğunda ısıtma

10-undekenoik asit, 250-325 ° C sıcaklıklara maruz kaldığında, nitrojen atmosferi altında dimerler, trimerler ve daha büyük polimerler oluşturur. Reaksiyon süresinin artmasıyla polimer miktarı artar.

Toksisite

Danışılan bilgiler insanlarda toksisite açısından kesin olmamakla birlikte, undesilenik asidin hayvanları yutan laboratuar testlerinde akut ve kronik toksisite gösterdiği gösterilmiştir.

Örneklerin% 50'si (LD ₅₀ ) için öldürücü doz 8,15 g / Kg'dır. Kroniklik çalışmaları, gıda% 2.5 undesilenik asit içerdiğinde hayvanların büyümesinin engellendiğini göstermiştir.

sentez

Hint yağındaki yağ asitlerinin% 90'ı risinoleik asit olduğu için hint yağından (hint yağı da denir) elde edilebilir. İkincisini, piroliz olana kadar vakum koşulları altında ısıtmak, undesilenik asit elde edilir.

Castor yağından risinoleik asidin pirolizi ile undesilenik asit elde edilmesi. Eser sahibi: Marilú Stea

Uygulamalar

Deri hastalıklarının tedavisinde

Undesilenik asit, tinea pedis, tinea cruris ve tinea corporis gibi dermatofitozun tedavisinde faydalıdır.

Tinea corporis, dermatofit mantarlarının yüzeysel bir enfeksiyondur. Kişi-kişi temasıyla edinilen forma genellikle T. rubrum neden olur. Microsporum canis gibi kedi ve köpek gibi evcil hayvanlarla temas sonucu elde edilir.

Mantar enfeksiyonu ayaklarda olduğunda, buna halk arasında sporcu ayağı adı verilen tinea pedis denir. Çinko undesilenat, bu durum için topikal bir antifungal ajan olarak kullanılır. Bu hastalığın batma, yanma ve tahrişini hafifletir.

Sağlıklı ayaklar. Yazar: Xavalox. Kaynak: Pixabay.

Ek olarak, undesilenik asit emülsiyonları, enfeksiyona neden olan bir mantar olan Candida albicans'ın filamanasyonunu ve büyümesini önlemede etkili olmuştur.

Danışılan kaynaklara göre, undesilenik asit sedef hastalığının tedavisinde başarılı olmamıştır.

Diğer organik moleküllerin sentezinde

Undesilenik asidin iki fonksiyonel grubu vardır: karboksilik grup -COOH ve C = C çift bağı, bu yüzden iki işlevli bir özelliğe sahip olduğu söylenir.

İki işlevli özelliğinden dolayı, bağlayıcı bir molekül görevi gördüğü için proteinler gibi diğer biyomoleküllerin konjugasyonu veya birleşmesi için kullanılır.

Bilinen kullanımlarından biri, undesilenik asidin bir esteri olan boldenonun hazırlanmasıdır. Boldenone, veterinerlik uygulamalarına sahiptir ve insanlarda kullanım için tıbbi olarak onaylanmamış olmasına rağmen, onu bir anabolik steroid olarak kullananlar vardır.

Polimer elde etmede

Undesilenik asit, poliüretanların hazırlanmasında başarıyla kullanılmıştır.

Undesilenik asit ile hazırlanan poliüretanlar, yüksek hidrofobikliklerinden dolayı iyi termal ve mekanik özellikler ve mükemmel hidrolitik direnç gösterirler (60ºC'de sulu çözelti içinde 6 ay kaldıklarında moleküler ağırlıkta ağırlık kaybı veya azalma göstermezler).

Bu özellikler onları uzun süreli uygulamalar ve neme duyarlı ortamlar için uygun hale getirir.

Poliüretan reçine ile cilalanmış masa. Bagoto. Kaynak: Wikipedia Commons.

Nanotıpta kansere karşı

Undesilenik asit, ısıl işlemle tutturulduğu gözenekli silikon nanopartiküllerin hazırlanmasında kullanılmıştır.

Bu partiküller, tümörlere derinlemesine nüfuz etmek ve oradaki antikanser ilaçların taşınması için faydalıdır. Undesilenik asit, sulu ortamda silikon nanopartiküllerin daha fazla stabilitesine katkıda bulunur.

Gözenekli silikon nanopartiküller. Manninog. Kaynak: Wikipedia Commons.

Bu şekilde inşa edilen nanopartikül, bir domino etkisi olarak birkaç kanser hücresinin birbiri ardına apoptozunu (ölüm) üretme kabiliyetine sahiptir.

Yeni malzemelerde

Nanokristalin elmasın biyo-duyarlılık özelliklerini optimize etmek için undesilenik asit kullanılmıştır.

Bor katkılı nanokristalin elmas, biyouyumluluk, termal iletkenlik, sertlik gibi çeşitli özelliklere sahiptir ve kimyasal olarak inerttir, bu da onu elektronik cihazlar, biyo duyarlı malzemeler ve hücre kültürleri gibi çok çeşitli uygulamalar için uygun kılar.

Biyo duyarlılığı artırmak için, elmas nanokristallerin yüzeyi, karboksilik asitler, aminler veya alkoller gibi biyo-uyumlu fonksiyonel gruplarla modifiye edilmeli ve böylece biyomoleküllerin bağlanmasını veya sabitlenmesini sağlamalıdır.

Undesilenik asit ile fotokimyasal birleştirme, karboksilik grupların elmas üzerine yerleştirilmesi için uygun bir yöntemdir.

Bu işlem özellikle ana grubu korumadan yapıldığında elmas yüzeyinde daha yüksek yoğunlukta COOH grupları elde edilir.

Bu, biyo-duyarlılık özelliklerini optimize ederek, biyomolekülleri birleştirme olasılığını artırır.

Referanslar

1. Lligadas, Gerard vd. (2012). Termoplastik Poliüretanlar için Platform Kimyasalları Olarak Oleik Asit ve Undesilenik Asit. Biyobazlı Monomerler, Polimerler ve Malzemeler. Bölüm 17, 2012, 269-280. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
2. DalNogare, S. ve Bricker, CE (1950). 80 ºC'de hava oksidasyonu üzerine 10,11-undesilenik asidin davranışı. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
3. Newell, GW vd. (1949). Undesilenik asidin akut ve kronik toksisitesi üzerine çalışmalar. Journal of Investigative Dermatology. Cilt.13, Sayı 3, Eylül 1949. Sciencedirect'ten alındı.
4. Ross, J. vd. (1945) Undesilenik Asitin Polimerizasyonu. Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 1945, Ağustos, Cilt 67. pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. Pediatrik Klinik Danışmanında (İkinci Baskı). Sciencedirect.com'dan kurtarıldı
6. Zhong, Yu Lin, vd. (2007). Undesilenik Asitle İşlevselleştirilmiş Elmasta Biyoalgılama Özelliklerinin Optimize Edilmesi. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
7. Yong, Tuying ve diğerleri. (2016). Derin Tümör Penetrasyonu için Undesilenik Asitle Konjuge Gözenekli Silikon Nanopartiküllerin Domino Benzeri Hücreler Arası İletimi. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.