- Kimyasal yapı
- Kimyasal özellikler
- Koku
- Moleküler ağırlık
- Kaynama noktası
- Erime noktası
- Alevlenme noktası
- Su çözünürlüğü
- Organik bileşiklerde çözünürlük
- Yoğunluk
- Buhar yoğunluğu
- Buhar basıncı
- otomatik ateşleme
- viskozite
- aşındırıcılık
- Yanma ısısı
- Buharlaşma ısısı
- Yüzey gerilimi
- İyonlaşma potansiyeli
- Koku eşiği
- Deneysel donma noktası
- istikrar
- sentez
- Uygulamalar
- Organik sentezde kullanır
- Organik çözücülerin sentezi için kullanımlar
- Tıbbi kullanımlar
- Referanslar
Klorobenzen kimyasal formül C'lik bir aromatik bir bileşiktir 6 H 5 Cl, özellikle bir aromatik halid. Oda sıcaklığında genellikle çözücü ve yağ giderici olarak kullanılan renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Ek olarak, çok sayıda oldukça faydalı kimyasal bileşiğin üretimi için bir hammadde görevi görür.
Geçen yüzyılda sıtma gibi hastalıkların ortadan kaldırılmasında çok faydalı olan böcek ilacı DDT'nin sentezinin temelini oluşturdu. Bununla birlikte, 1970 yılında insanlar üzerindeki yüksek toksisitesi nedeniyle kullanımı yasaklandı. Klorobenzen molekülü, bağlandığı karbon atomuna göre klorun daha yüksek elektronegatifliği nedeniyle kutupsaldır.
Bu, karbona ve aromatik halkanın geri kalanına göre orta yoğunlukta negatif yüke sahip klor ile sonuçlanır. Aynı şekilde, klorobenzen suda pratik olarak çözünmez, ancak kloroform, benzen, aseton vb. Gibi aromatik kimyasal yapıya sahip sıvılarda çözünür.
Ek olarak, Rhodococus phenolicus, tek karbon kaynağı olarak klorobenzeni parçalayabilen bir bakteri türüdür.
Kimyasal yapı
Üstteki resim klorobenzenin yapısını göstermektedir. Siyah karbon küreleri aromatik halkayı oluştururken, beyaz küreler ve yeşil küreler buna göre hidrojen ve klor atomlarını oluşturur.
Benzen molekülünün aksine, klorobenzenin bir dipol momenti vardır. Cı atomu sp geri kalanından daha fazla elektronegatif Bunun nedeni, 2 hibridize karbonlu .
Bu nedenle, halkada tekdüze bir elektron yoğunluğu dağılımı yoktur, ancak çoğu Cl atomuna yöneliktir.
Bu açıklamaya göre, bir elektron yoğunluk haritası ile, zayıf olmasına rağmen, elektron bakımından δ bakımından zengin bir bölgenin olduğu doğrulanabilir.
Sonuç olarak, klorobenzen molekülleri birbirleriyle dipol-dipol kuvvetleriyle etkileşime girer. Ancak, bu bileşiğin oda sıcaklığında katı fazda bulunmasına yetecek kadar güçlü değildirler; bu nedenle bir sıvıdır (ancak benzenden daha yüksek bir kaynama noktasına sahiptir).
Kimyasal özellikler
Koku
Kokusu hafiftir, rahatsız edici değildir ve badem kokusuna benzer.
Moleküler ağırlık
112.556 g / mol.
Kaynama noktası
131,6 ° C (270 ° F), 760 mmHg basınçta.
Erime noktası
-45,2ºC (-49ºF)
Alevlenme noktası
27ºC (82ºF)
Su çözünürlüğü
25 ° C'de 499 mg / l
Organik bileşiklerde çözünürlük
Etanol ve etil eter ile karışabilir. Benzen, karbon tetraklorür, kloroform ve karbon disülfürde çok çözünür.
Yoğunluk
20 ° C'de 1.1058 g / cm3 (68 ° F'de 1.11 g / cm3). Sudan biraz daha yoğun bir sıvıdır.
Buhar yoğunluğu
Havaya göre 3,88. 3.88 (hava = 1).
Buhar basıncı
68 ° F'de 8,8 mmHg; 77 ° F'de 11,8 mmHg; 25 ° C'de 120 mmHg
otomatik ateşleme
593ºC (1.099ºC)
viskozite
20 ° C'de 0.806 mPoise
aşındırıcılık
Bazı plastik türlerine, kauçuklara ve bazı kaplama türlerine tesir eder.
Yanma ısısı
25 ° C'de -3.100 kJ / mol
Buharlaşma ısısı
25 ° C'de 40,97 kJ / mol
Yüzey gerilimi
20 ° C'de 33,5 din / cm
İyonlaşma potansiyeli
9.07 eV.
Koku eşiği
Havada tanıma 2.1.10-1 ppm. Düşük koku: 0,98 mg / cm3; yüksek koku: 280 mg / cm3.
Deneysel donma noktası
-45,55 ° C (-50 ° F).
istikrar
Oksitleyici maddelerle uyumsuzdur.
sentez
Endüstride, 1851'de tanıtılan yöntem, klor gazının (Cl 2 ) , katalizör görevi gören demir klorür (FeCl 3 ) varlığında 240 C sıcaklıkta sıvı benzenden geçirildiği yöntemdir .
C 6 H 6 => C 6 H 5 Cl
Klorobenzen ayrıca Sandmayer reaksiyonunda anilinden hazırlanır. Anilin, sodyum nitrit varlığında benzendiazonyum klorür oluşturur; ve benzendiazonyum klorür, bakır klorür varlığında benzen klorür oluşturur.
Uygulamalar
Organik sentezde kullanır
-Bir çözücü, yağ giderme ajanı olarak kullanılır ve çok sayıda son derece yararlı bileşiğin işlenmesi için bir hammadde görevi görür. Klorobenzen, insandaki toksisitesinden dolayı şu anda kullanılmayan böcek ilacı DDT'nin sentezinde kullanılmıştır.
-Klorobenzen, daha az oranda olsa da, fungisidal, bakterisidal, insektisidal, antiseptik etkiye sahip bir bileşik olan fenolün sentezinde kullanılır ve ayrıca agrokimyasalların üretiminde ve ayrıca asetisalisilik asit üretim sürecinde kullanılır.
- Otomobil parçaları için bir yağ çözücü madde olan diizosiyanat üretiminde yer almaktadır.
-P-nitroklorobenzen ve 2,4-dinitroklorobenzen elde etmek için kullanılır.
-Trifenilfosfin, tiyofenol ve fenilsilan bileşiklerinin sentezinde kullanılır.
-Trifenilfosfin organik bileşiklerin sentezinde kullanılır; tiofenol, pestisit bir ajan ve farmasötik bir ara üründür. Bunun yerine silikon endüstrisinde fenilsilan kullanılır.
-Bitki hastalıklarının kontrolünde ve diğer kimyasal ürünlerin imalatında ısı transfer maddesi olarak kullanılan difenil oksit üretimi hammaddesinin bir parçasıdır.
-Klorobenzenden elde edilen -P-nitroklorobenzen, renklendiriciler, pigmentler, farmasötikler (parasetamol) ve kauçuk kimyasında ara ürün olarak kullanılan bir bileşiktir.
Organik çözücülerin sentezi için kullanımlar
Klorobenzen ayrıca metilen-difenildiizosiyanat (MDI) ve üretan gibi organik bileşiklerin sentez reaksiyonlarında kullanılan çözücülerin üretiminde hammadde olarak kullanılır.
MDI, inşaat ürünleri, buzdolapları ve dondurucular, yatak mobilyaları, ayakkabı, otomobil, kaplama ve yapıştırıcıların üretiminde ve diğer uygulamalarda çok sayıda işlevi yerine getiren poliüretan sentezinde yer almaktadır.
Benzer şekilde üretan, elektronikte kullanım için tarım, boyalar, mürekkepler ve temizleme çözücüleri için yardımcı bileşiklerin üretimi için bir hammaddedir.
Tıbbi kullanımlar
-2,4-dinitroklorobenzen, alopesi areata tedavisinde dermatolojide kullanılmıştır. Ayrıca alerji çalışmalarında ve dermatit, vitiligo immünolojisinde ve kötü huylu melanom, genital siğil ve kaba siğil hastalarında evrimin prognozunda kullanılmıştır.
-HIV'li hastalarda terapötik kullanımı olmuştur. Öte yandan, immünomodülatör işlevler, tartışmaya konu olan bir yön olarak ona atfedilmiştir.
Referanslar
- Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene ve uygulamaları. . Venezuela Dermatoloji, VOL. 36 numara 1.
- Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro kloro benzen (PNCB). 4 Haziran 2018'de, panoliindia.com adresinden alındı.
- Korry Barnes. (2018). Klorobenzen: Özellikleri, Reaktivite ve Kullanımları. 4 Haziran 2018'de, study.com adresinden alındı.
- Vikipedi. (2018). Chlorobenzene. 04 Haziran 2018 tarihinde en.wikipedia.org adresinden erişildi.
- Pubchem. (2018). Chlorobenzene. 04 Haziran 2018'de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov adresinden alındı