DIMETILANILIN: YAPI, ÖZELLIKLER, SENTEZ, KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Dimetilanilin veya dimetilfenilamin iki metil grubu ile ikame edilmiş bir amino grubu ile bir benzen halkası içeren bir organik bileşiktir. Kimyasal formülü C ₈ H ₁₁ N'dir.

Amino grubunun hidrojenlerinin iki metil grubu ile değiştirildiği bir anilinin türevi olduğu için N, N-dimetilanilin olarak da bilinir. Bu, onu üçüncül bir amin yapar.

N, N-dimetilanilinin yapısı. Makine tarafından okunabilen yazar sağlanmadı. Mysid varsayıldı (telif hakkı iddialarına dayanarak). . Kaynak: Wikipedia Commons.

N, N-Dimetilanilin, aminlerin karakteristik kokusuna sahip açık sarı ila kahverengi yağlı bir sıvıdır. Bazik bir bileşiktir ve bir nitroso bileşiği oluşturmak için nitröz asitle reaksiyona girer. Havaya maruz kaldığında kahverengiye döner.

Boyalar için renklendirici üretiminde kullanılır. Ayrıca polimerizasyon katalizörleri için bir aktivatör olarak ve görüntü kaydı için kullanılan karışımlarda kullanılır. Buna karşılık, penisilinden türetilen bazı sefalosporinler gibi antibakteriyel veya antibiyotik bileşiklerin sentezinde kullanılmıştır. N, N-dimetilanilin ayrıca diğer kimyasal bileşikleri elde etmek için bir bazdır.

Yanıcı bir sıvıdır ve ayrışmaya kadar ısıtıldığında zehirli buharlar çıkarır. N, N-dimetilaniline akut insan maruziyeti, diğer semptomların yanı sıra baş ağrısı, baş dönmesi, kandaki oksijen azalması ve ciltte mavimsi renk değişikliği gibi olumsuz etkilere yol açabilir.

yapı

Aşağıdaki şekil N, N-dimetilanilinin uzamsal yapısını göstermektedir:

N, N-dimetilanilinin uzaysal yapısı. Aeschylus. Kaynak: Wikipedia Commons.

terminoloji

- N, N-dimetilanilin

- Dimetilanilin

- Dimetilfenilamin

- N, N-dimetilbenzenamin

N, N-iki metil grupları (-CH belirtmek için adı yerleştirilir ₃ ) benzen halkası, azot (N) ve bağlanır.

Özellikleri

Fiziksel durum

Soluk sarı ila kahverengi sıvı.

Moleküler ağırlık

121.18 g / mol.

Erime noktası

3 ° C

Kaynama noktası

194 ° C

Alevlenme noktası

63ºC (kapalı kap yöntemi). Üzerinden bir alev geçirildiğinde tutuşabilecek buharları açığa çıkardığı minimum sıcaklıktır.

Buhar basıncı

25 ° C'de 0.70 mm Hg

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

371 ° C Harici bir ısı veya alev kaynağı olmaksızın atmosferik basınçta kendiliğinden yandığı minimum sıcaklıktır.

Yoğunluk

0,9537 g / cc ^3. 20 ° ° C

Kırılma indisi

1.5582, 20 ° C'de

Çözünürlük

Suda çok az çözünür: 25 ºC'de 1.454 mg / L.

Alkol, kloroform ve eterde serbestçe çözünür. Aseton, benzen ve oksijenli ve klorlu çözücülerde çözünür.

Bazlık sabiti

K _b bu bileşik sudan, bir hidrojen iyonunu kabul kolaylığını gösterir 11.7.

Kimyasal özellikler

N, N-dimetilanilin, temel bir bileşiktir. Asetik asit ile reaksiyona girerek N, N-dimetilanilinyum asetat verir.

-N (CH ₃ ) _{2 grubu} N, N-dimetilanilin, benzen halkasının para konumundaki aromatik bir ikame güçlü aktivatörüdür.

Hidroklorik asit (HCl) varlığında sodyum nitrit (NaNO ₂ ) ile reaksiyona girerek p-nitroso-N, N-dimetilanilin oluşturur. Ayrıca nitröz asitle para pozisyonunda aynı nitrozlanmış bileşiği üretir.

N, N-dimetilanilin, hafif asidik bir ortamda benzendiazonyum klorür ile reaksiyona girdiğinde, Ar aromatik bir grup olduğu Ar - N = N - Ar 'tipinde bir azo bileşiği üretilir. Azo gruplu moleküller, güçlü renkli bileşiklerdir.

Riskler

Ayrışmaya kadar ısıtıldığında, oldukça toksik anilin buharları ve NO _x nitrojen oksitler yayar .

Yanıcı bir sıvıdır.

Güneş ışığına maruz kalan suda yavaş yavaş ayrışır. Biyolojik bozunmaya uğramaz.

Islak toprak ve su yüzeylerinden buharlaşır. Kuru topraktan buharlaşmaz ve içinden geçer. Balıkta birikmez.

Deriden emilebilir. Ayrıca inhalasyon yoluyla hızla emilir. İnsanların N, N-dimetilaniline maruz kalması, kandaki oksijen içeriğini azaltarak cildin mavimsi bir rengine neden olabilir.

Bu bileşiğin akut solunması, merkezi sinir sistemi ve dolaşım sistemi üzerinde baş ağrısı, siyanoz ve baş dönmesi ile olumsuz etkilere neden olabilir.

sentez

Birkaç şekilde üretilebilir:

- örneğin, H gibi asit katalizörleri varlığında basınç altında anilin ve metanol kaynaktan ₂ SO ₄ . Sodyum hidroksit ilave edilerek baza dönüştürülen sülfat elde edilir.

N, N-dimetilanilinin sentezi. Werderkli - Kendi işi. Kamusal Alan. Kaynak: Wikipedia Commons.

- Etkinleştirilmiş alüminyum oksit üzerinden bir anilin buharı ve dimetil eterin geçirilmesi.

- Bir anilin, anilinyum klorür ve metanol karışımının basınç altında ısıtılması ve ardından damıtılması.

Uygulamalar

Boya endüstrisinde

Azo bileşikleri oluşturmak için benzendiazonyum klorür ile reaksiyona girme özelliğinden dolayı, N, N-dimetilanilin boya üretiminde bir ara ürün olarak kullanılır.

Metil viyole ailesinin boyalarının sentezinde kullanılan bir hammaddedir.

Metil menekşe boyası. Makine tarafından okunabilen yazar sağlanmadı. Shaddack varsayıldı (telif hakkı taleplerine dayanarak). . Kaynak: Wikipedia Commons

Işıkla sertleşen karışımların imalatında

N, N-dimetilanilin, görünür veya kızıl ötesine yakın ışığa karşı yüksek hassasiyetin bir sonucu olarak bir kürleme reaksiyonuna giren ışıkla sertleşen bir karışımın bir parçasıdır, böylece görüntü kaydı veya fotodirençli malzemeler için kullanılabilir.

N, N-dimetilanilin, karışımın, bileşimin düşük enerjili dalga boylarındaki ışıkla kürlenmesini sağlayacak şekilde dalga boylarına duyarlılığa neden olan bileşenlerinden biridir.

N, N-dimetilanilinin rolünün oksijen radikali polimerizasyon sonlandırma reaksiyonunu baskılayacağı tahmin edilmektedir.

Cam elyafı imalatında

Bazı cam elyaf reçinelerde katalitik sertleştirici olarak N, N-dimetilanilin kullanılır.

Antibiyotiklerin sentezinde

N, N-dimetilanilin, penisilinden başlayarak sefalosporinlerin sentezine katılır.

Penisilin sülfoksitler, N, N-dimetilanilin gibi bazik katalizörlerin varlığında ısıtıldıklarında sefeme türevlerine dönüştürülür.

Bu sefalosporinler, gram pozitif ve gram negatif organizmalara karşı olduğu kadar penisiline dirençli stafilokoklara karşı da antibakteriyel aktivite sergiler.

Antibiyotikler Alina Kuptsova. Kaynak: Pixabay.

Bununla birlikte, N, N-dimetilanilinin bu antibiyotiklerde bir safsızlık olarak kaldığı unutulmamalıdır.

Kimyasal reaksiyonların katalizinde

Olefin polimerizasyon katalizörlerinin aktivasyonunda N, N-dimetilanilin kullanılır.

^{+ -} iyonik bileşiği oluşturduğu pentaflorofenol (C ₆ F ₅ OH) ile birlikte kullanılır . Bu iyonik bileşik, bir geçiş metaline dayalı olarak katalizörü harekete geçiren bir veya iki aktif protona sahiptir.

Ek olarak, reçinelerin üretiminde, N, N-dimetilanilin, polyester reçinelerinin oluşumu için bir polimerizasyon hızlandırıcı veya destekleyici olarak kullanılmıştır. Etkisi reçinenin hızlı bir şekilde kürlenmesini sağlar.

Çeşitli uygulamalarda

Vanilin gibi diğer kimyasal bileşiklerin sentezinde ve farmasötik ilaçlar için bir ara ürün olarak kullanılır.

Aynı zamanda bir çözücü olarak, bir alkilleyici madde olarak, bir stabilizatör olarak ve boya ve kaplama yapmak için kullanılır.

Referanslar

1. S. Ulusal Tıp Kütüphanesi. (2019). N, N-Dimetilanilin. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT ve Boyd, RN (2002). Organik Kimya. 6. Baskı. Prentice-Hall.
3. (2000). N, N-Dimetilanilin. Özet. Epa.gov'dan kurtarıldı
4. Zanaboni, P. (1966). Dimetilanilin, trietanolamin ve difenilamin karışımı kullanılarak düşük sıcaklıklarda yüksek stabiliteye ve hızlı kürlenmeye sahip doymamış polyester reçineli bileşim. ABD Patenti No. 3,236,915. 22 Şubat 1966.
5. Nudelman, A. ve McCaully, RJ (1977). Penisilinlerin sefalosporinlere ve bunların ara bileşiklerine yeniden düzenlenmesi için işlem. ABD Patenti No. 4,010,156. 1 Mart 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Işıkla iyileştirilebilir kompozisyon. ABD Patenti No. 6,171,759 B1. 9 Ocak 2001.
7. Luo, L. vd. (2012). İyonik bronsted asidi. ABD Patenti No. 8,088,952 B2. 3 Ocak 2012.