Fenantren olan fiziksel ve kimyasal özellikleri, organik kimya ile incelenmiştir bir hidrokarbon (karbon yapısı ve hidrojen olan) bir. Temel yapısal birimi benzen olan sözde aromatik bileşikler grubuna aittir.
Aromatikler ayrıca bir karbon-karbon (CC) bağını paylaşan birkaç aromatik halkadan oluşan kaynaşmış polisiklik bileşikleri de içerir. Fenantren bunlardan biridir, yapısında üç kaynaşmış halka vardır. Üç halkası doğrusal bir şekilde kaynaşmış bir bileşik olan antrasenin bir izomeri olarak kabul edilir.
Kömür katranının antrasen yağından izole edilmiştir. Odun, araç emisyonları, petrol sızıntıları ve diğer kaynakların damıtılması yoluyla elde edilir.
Sigara dumanı ile çevrede bulunur ve steroidal moleküllerde kolesterol molekülünde gösterildiği gibi kimyasal yapının aromatik temelini oluşturur.
Kimyasal yapı
Fenantren, bir karbon-karbon bağıyla birbirine kaynaşmış üç benzen halkasından oluşan kimyasal bir yapıya sahiptir.
Aromatik bir yapı olarak kabul edilir, çünkü Hückle'nin aromatiklik yasasına uyması: “Bir bileşik aromatiktir, eğer 4n + 2 yer değiştirmiş ve konjuge (alternatif) pi (has) elektronları varsa, sigma (σ) basit bağlantılar.
Hückel'in yasasını fenantren yapısına uygularken ve n'nin yapının sahip olduğu benzen halkalarının sayısına karşılık geldiğini dikkate aldığımızda 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 π elektron olduğu ortaya çıkar. Bunlar molekülde çift bağ olarak görülür.
Fiziksel ve kimyasal özellikler
- Yoğunluk 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3
Erime noktası 489,15 K (216 ° C)
Kaynama noktası 613.15 K (340 ° C)
Bir bileşiğin özellikleri, diğerlerinden ayırt edilmesine izin veren özellikler veya niteliklerdir. Bir bileşiğe göre ölçülen özellikler fiziksel özellikler ve kimyasal özelliklerdir.
Fenantren, antrasenin izomerik formu olmasına rağmen, özellikleri çok farklıdır ve aromatik halkalarından birinin açısal konumu nedeniyle fenantrene daha fazla kimyasal stabilite sağlar.
Uygulamalar
Farmakoloji
Opioid ilaçlar doğal olarak meydana gelebilir veya fenantrenden türetilebilir. Bunlar morfin, kodein ve tebaini içerir.
Fenantrenin en temsili kullanımları, oksitlenmiş formda olduğunda elde edilir; yani fenantrenokinon olarak. Bu şekilde boyalar, ilaçlar, reçineler, fungisitler olarak ve bazı işlemlerin polimerizasyonunun engellenmesinde kullanılabilir. 9,10 Bifenildikarboksilik Asit, polyester ve alkid reçinesi yapmak için kullanılır.
Sağlık etkileri
Sadece fenantren değil, genel olarak PAH olarak bilinen tüm polisiklik aromatik hidrokarbonlar toksiktir ve sağlığa zararlıdır. Suda, toprakta ve havada yanma, petrol sızıntılarının bir ürünü olarak veya endüstriyel ortamdaki reaksiyonların bir ürünü olarak bulunurlar.
Kaynaşık benzen halkalı zincirleri büyüdükçe toksisite artar, ancak bu kısa zincirli PAH'ların olmadığı anlamına gelmez.
Bu bileşiklerin temel yapısal birimi olan benzenin canlılarda yüksek toksisitesi ve mutajenik aktivitesi zaten bilinmektedir.
Güvelere karşı adı verilen naftalin, giysi kumaşlarına saldıran zararlıları kontrol etmek için kullanılır. Antrasen, bakterilerin neden olduğu kötü kokuları gidermek için hap şeklinde kullanılan bir mikrop öldürücüdür.
Fenantren söz konusu olduğunda, canlıların yağlı dokularında birikerek, birey uzun süre kirletici maddeye maruz kaldığında toksisite üretir.
Bu efektlere ek olarak aşağıdakiler de adlandırılabilir:
- Yakıt.
- Uzun süre fenantrene maruz kaldıktan sonra, bireyde öksürük, solunum dispnesi, bronşit, solunum tahrişi ve cilt tahrişi gelişebilir.
- Ayrışmaya kadar ısıtıldığında yoğun ve boğucu dumanların yayılması nedeniyle cilt ve solunum yollarında tahrişe neden olabilir.
- Güçlü oksidanlarla reaksiyona girebilir.
- Bu bileşiğin karıştığı bir yangın durumunda kuru karbondioksit, halon söndürücü veya su spreyi ile kontrol edilebilir.
- Serin yerlerde, hermetik kaplarda ve oksitleyici maddelerden uzakta depolanmalıdır.
- Kişisel koruyucu malzeme (MMP), kapalı ayakkabı, uzun kollu önlük ve eldiven kullanılmalıdır.
- Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü'ne göre, bileşiği işlemek için buğu önleyici filtrelerle donatılmış bir yarım yüz maskesi ve kimyasal buharlar için başka bir özel filtre kullanılmalıdır.
- Gözlerde ve / veya ciltte tahriş olması durumunda, bol su ile yıkanması, kirlenmiş giysilerin veya aksesuarların çıkarılması ve çok ciddi durumlarda tıbbi yardım için hastaya başvurulması önerilir.
Referanslar
- ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, alındı, arzo 26, 2018, sciencedirect.com
- Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Polisiklik aromatik hidrokarbonlar. Sağlık riskleri ve biyolojik belirteçler, Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana, cilt 39, 1, scielo.org.ar
- Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual of Organic Chemistry, (E-Book), books.google.com.co
- Cheimicalbook, (sf), Phenanthrene, Phenanthrene Kimyasal Özellikleri ve güvenlik bilgileri, Erişim tarihi 26 Mart 2018, Chemicalbook.com
- Fernández, P L., (1996), Ağrının farmakolojik tedavisi, fenantrenden türetilen opiat ilaçlar, UCM, Madrid ,, ucm.es, magazines.ucm.es
- Cameo Chemicals, (sf), Fenantren, Güvenlik Veri Sayfası, Erişim, 27 Mart 2018, cameochemicals.noaa.gov
- Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organik Kimya (5. baskı), Meksika, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
- Çam, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (ikinci baskı), Meksika, McGraw-Hill de México, SA de CV
- ChemSketch'i. Farklı kimyasal bileşiklerin formüllerini ve moleküler yapılarını yazmak için kullanılan yazılım. Masaüstü uygulaması.