- Asil grubunun yapısı ve özellikleri
- Bileşikler ve türevler
- - Klorürler
- - Radikal
- - Katyon
- - Amidler
- - Aldehitler
- - Ketonlar ve esterler
- - Genel Yorum
- Asil grubu örnekleri
- Referanslar
Asil grubu , organik kimyada genellikle karboksilik asitlerden elde olduğu bir molekül fragmanıdır. Formülü RCO'dur, burada R bir karbon, alkil veya aril ikame edicisidir ve doğrudan karbonil grubuna kovalent olarak bağlıdır, C = O. Genellikle bir biyomolekül gibi organik bir bileşiğin yapısının sadece bir kısmıdır.
Bir karboksilik asitten (RCOOH) türetildiği söylenir, çünkü açil grubu RCO elde etmek için hidroksil grubu OH'yi ortadan kaldırmak yeterli olacaktır. Bu grubun geniş bir organik (ve inorganik) bileşik ailesi içerdiğine dikkat edin. Bu aile genel olarak asil bileşikleri olarak bilinir (sığınma değil).
Asil grubunun yapısal formülü. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Su-no-G.
Üstteki resimde asil grubunun yapısal formülüne sahibiz. Her zaman uçlarda bulunduğundan ve karbonil grubu ile gösterildiğinden, herhangi bir moleküler yapıyı gözlemleyerek onu tanımak kolaydır. Bunun bir örneğini, Krebs döngüsü için gerekli olan asetil-CoA molekülünde göreceğiz.
Bu grubun bir moleküle dahil edilmesi bir asilasyon reaksiyonu olarak bilinir. Asil grubu, organik sentezlerdeki çalışma rutininin bir parçasıdır.
Asil grubunun yapısı ve özellikleri
Açil grubunun yapısı, R'nin kimliğine bağlıdır. Söz konusu R yan zincirinin karbon atomu ve bunun bağlı olduğu C = O aynı düzlemde yer alır. İlk görüntünün RCO segmenti bu nedenle düzdür.
Ancak, C = O'nun elektronik özellikleri olmasaydı, bu gerçek önemsiz görünebilir: karbon atomunun hafif bir elektron açığı vardır. Bu, elektron bakımından zengin nükleofilik ajanların saldırısına açık hale getirir. Bu nedenle, asil grubu, organik sentezin gerçekleştiği belirli bir bölge olarak reaktiftir.
Bileşikler ve türevler
RCO'nun sağına yerleştirilen R zincirlerine veya atomlara bağlı olarak, asil grubunun farklı bileşikleri veya türevleri elde edilir.
- Klorürler
Örneğin, bir klor atomunun RCO'nun sağına yerleştirildiğini varsayalım. Bu, şimdi ilk görüntüde temsil edilen sinüositenin yerini alır ve şu şekilde kalır: RCOCl. Yani asil klorür denen türevlerimiz var.
Şimdi, RCOCl'de R'nin kimliğini değiştirerek, birkaç asil klorür elde ederiz:
-HCOCl, R = H, metanoil klorür, büyük ölçüde kararsız bileşik
-CH 3 COCI, burada R = CH 3 , asetil klorür
-CH 3 CH 2 COCI, burada R = CH 2 CH 3 , propionil klorür
-C 6 H 5 COCI, R = Cı- 6 , H 5 (benzen halkası), benzoil klorür
Aynı mantık, asil florürler, bromürler ve iyodürler için de geçerlidir. Bu bileşikler, daha büyük bir moleküle bir ikame edici olarak RCO'yu dahil etmek amacıyla asilasyon reaksiyonlarında kullanılır; örneğin bir benzen halkasına.
- Radikal
Asil, bir aldehitten kaynaklanan bir radikal, RCO • olarak anlık olarak var olabilir. Bu tür çok kararsızdır ve bir alkil radikali ve karbon monoksit ile hemen orantısızdır:
RC • = O → R • + C≡O
- Katyon
Asil grubunun da diğer bir katyon, RCO olarak görünebilir + reaksiyona girerek bir molekül açillemek için bir ara madde olarak,. Bu tür, aşağıdaki resimde gösterilen iki rezonans yapısı içerir:
Açil katyon rezonans yapıları. Kaynak: Jü
Pozitif kısmi yükün karbon ve oksijen atomları arasında nasıl dağıldığına dikkat edin. Bu iki yapı arasında oksijen üzerinde pozitif yüklü olan en baskın olanıdır.
- Amidler
Şimdi bir Cl atomu yerine bir amino grubu, NH 2 yerleştirdiğimizi varsayalım . Daha sonra bir amidimiz olacak, RCONH 2 , RC (O) NH 2 veya RC = ONH 2 . Böylece, nihayet R'nin kimliğini değiştirerek, bir amid ailesi elde edeceğiz.
- Aldehitler
Bunun yerine NH ise 2 bir hidrojen atomu yer biz bir aldehit, RCOH veya RCHO elde edecektir. Asil grubunun, önemli arka plana geçtiğinde bile hala mevcut olduğuna dikkat edin. Hem aldehitler hem de amitler, asil bileşikleridir.
- Ketonlar ve esterler
Aynı mantıkla devam edersek, bir keton, RCOR 'veya RC (O) R' oluşmasına neden olacak başka bir yan zincir R yerine H'yi ikame edebiliriz. Bu sefer açil grubu daha "gizlidir" çünkü iki uçtan biri RCO veya R'CO olarak düşünülebilir.
Öte yandan, R 'aynı zamanda OR' yerine de kullanılabilir ve bir ester, RCOOR 'ortaya çıkar. Esterlerde asil grubu, karbonil grubunun sol tarafında olduğu için çıplak gözle görülebilir.
- Genel Yorum
Çeşitli bileşiklerde bulunan asil grubu. Kaynak: Jü.
En üstteki resim, bu bölümde tartışılan her şeyi küresel olarak temsil eder. Asil grubu mavi renkle vurgulanmıştır ve üst köşeden başlayarak soldan sağa, elimizde: ketonlar, açil katyon, açil radikali, aldehit, esterler ve amidler.
Asil grubu, bu bileşiklerde ve ayrıca karboksilik asitlerde ve tioesterlerde (RCO-SR ') mevcut olmasına rağmen, karbonil grubuna genellikle dipol momentlerini tanımlarken daha fazla önem verilir. RCO, bir ikame edici olarak bulunduğunda veya bir metale (metal açiller) doğrudan bağlandığında daha fazla ilgi çeker.
Bileşiğe bağlı olarak, RCO, asil klorürler ile ilgili alt bölümde görüldüğü gibi farklı isimlere sahip olabilir. Örneğin CH 3 CO, asetil veya etanoil olarak bilinen CH ise 3 CH 2 CO, propionil veya propanoil.
Asil grubu örnekleri
Asetil-CoA yapısal formülü. Kaynak: Kullanıcı: Bryan Derksen (orijinal) ve DMacks (konuşma) (renk değişimi).
Asil bileşiklerinin en temsili örneklerinden biri asetil-CoA'dır (üstteki resim). Mavi ile vurgulandığı için hemen tanımlandığını unutmayın. Adından da anlaşılacağı gibi, asetil-CoA asil grubu, asetil CH'dir 3 CO. Öyle görünmese de bu grup vücudumuzun Krebs döngüsünde esastır.
Amino asitler de asil grubunu içerir, ancak yine fark edilmeden gitme eğilimindedir. Örneğin, glisin, NH 2 , -CH 2 -COOH, onun asil grubunun, NH olur 2 -CH 2 -CO kademeli ve glisil olarak adlandırılır. Bu arada, lizin için, onun asil grubunun, NH olur 2 (CH 2 ) 4 , CHNH 2 lisil adlandırılır CO.
Genellikle çok düzenli olarak tartışılmasa da, asil grupları aynı zamanda inorganik asitlerden de gelebilir; yani, merkezi atomun karbon olması gerekmez, ancak başka elementlerden de yapılabilir. Örneğin, bir asil grubu ayrıca sülfonik asitten türetilen RSO (RS = O) veya fosfonik asitten türetilen RPO (RP = O) olabilir.
Referanslar
- Morrison, RT ve Boyd, R, N. (1987). Organik Kimya. 5. Baskı. Editör Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. (10. baskı.). Wiley Plus.
- Vikipedi. (2020 yılında). Asil grubu. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (11 Şubat 2020). Açil Grup Tanımı ve Örnekler. Kurtarıldı: thinkco.com
- Laura Foist. (2020 yılında). Açil Grubu: Tanım ve Yapı. Ders çalışma. Study.com'dan kurtarıldı
- Steven A. Hardinger. (2017). Resimli Organik Kimya Sözlüğü: Açil grubu. Kurtarıldı: chem.ucla.edu