Amino grubu, örneğin, aminler, çeşitli azotlu organik bileşikler içerisinde mevcut olan biridir ve formül -NH ile temsil edilir 2 . Aminler biz de, formül RNH sahip alifatik ne zamandan beri bu grup bulmak en iyi temsil eden bileşikler, 2 ; aromatik olduklarında ise ArNH 2 formülüne sahiptirler .
Amidler, RC (O) NH 2 karbonil grubu C = O ile, aynı zamanda, amino grubu içeren bileşiklerin bir başka örnektir. Diğer birçok bileşikte, amino grupları sadece ikame ediciler olarak bulunur, çünkü yapının geri kalanında daha büyük kimyasal ilgiye sahip oksijenli gruplar olabilir.
Mavi renkle vurgulanan amino grubu. Kaynak: MaChe / Kamu malı
Amino grubu, bir amonyak yan ürün, NH kabul edilir 3 . Üç NH bağının yerini NC bağları aldığından, sırasıyla birincil, ikincil ve üçüncül aminler ortaya çıkar. Aynı mantık amidler için de geçerlidir.
Amino gruplu bileşikler, bazik veya alkali maddeler olarak karakterize edilir. Aynı zamanda proteinler ve enzimler ve farmasötik ürünler gibi sayısız biyomolekülün de parçasıdırlar. Tüm fonksiyonel gruplar arasında, geçirebileceği ikameler veya dönüşümler nedeniyle muhtemelen en çeşitli olanıdır.
yapı
Amino grubunun yapısal formülü. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Kes47.
Üstteki resimde amino grubunun yapısal formülüne sahibiz. İçinde, tetrahedral olan moleküler geometrisi keşfedildi. Alifatik yan zincir R ' 1 yalın elektron çifti üstünde iken ve iki hidrojen atomunun, H, bir tetrahedron uçlarında konumlandırılmıştır. Bu nedenle, takozlar gözlemcinin düzleminden uzaklaşır veya düzlemden çıkar.
Görünüşünün stereokimyasal açıdan, NH 2 grup yüksek ölçüde mobil olduğu; dinamik olarak, R, 1 -N bağı döndürmek veya titreşim ve aynı onun NH bağına sahip olur. Bu grubun geometrik diğer R 'dahil edilmesi ile etkilenmez 2 ya da R 3 yan zincirleri .
Bu, primer amin için gözlemlenen tetrahedral geometri ikincil (R aynı kalır Bu araçlar 2 NH) veya tersiyer (R 3 H) aminler . Bununla birlikte, nitrojen atomu etrafında daha fazla elektronik itme olacağı için, tetrahedronun açılarının bozulacağını beklemek normaldir; bu, R 1 , R ' 2, ve R' 3 birbirlerini iterler olacaktır.
Ortadaki protonlarla bağlar oluşturabilen tek başına elektron çiftinin nitrojen üzerinde kapladığı boşluktan bahsetmiyorum bile. Dolayısıyla amino grubunun bazikliği.
Özellikleri
bazlık
Amino grubu, temel olmasıyla karakterize edilir. Bu nedenle, sulu çözeltileri OH varlığı ile, 7 üzerinde pH-değerine sahip olmalıdır - anyonlar baskın . Bu, hidroliz dengesi ile açıklanmaktadır:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
RNH 3 + oluşan konjuge asit. R yan zinciri, şimdi nitrojen atomunda görünen pozitif yük yoğunluğunu azaltmaya yardımcı olur. Böylece, ne kadar çok R grubu varsa, bu pozitif yük o kadar az "hissedecektir", bu nedenle konjuge asidin stabilitesi artacaktır; bu da aminin daha temel olduğunu ima eder.
Benzer bir akıl yürütme, R zincirlerinin nitrojen atomuna elektronik yoğunluğa katkıda bulunduğu, yalnız elektron çiftinin negatif yoğunluğunu "güçlendirdiği" ve böylece aminin temel karakterini artırdığı dikkate alınarak uygulanabilir.
Daha sonra, daha fazla ikame edildikçe amino grubunun bazikliğinin arttığı söylenir. Tüm aminlerden üçüncül olanlar en temel olanıdır. Aynı şey amidler ve diğer bileşikler için de geçerlidir.
Polarite ve moleküller arası etkileşimler
Amino grupları, elektronegatif nitrojen atomları nedeniyle bağlı oldukları moleküle polarite kazandırır.
Bu nedenle, NH sahip olan bileşikler, 2 olan sadece temel değildir, bunlar aynı zamanda, polar bulunmaktadır. Bu, su veya alkoller gibi polar çözücülerde çözünme eğiliminde oldukları anlamına gelir.
Erime veya kaynama noktaları da oldukça yüksektir, bu da dipol-dipol etkileşimlerinin bir ürünüdür; özel olarak ise, iki NH arasında kurulan hidrojen köprülerinin 2 komşu moleküllerin (RH 2 , N-HNHR).
Amino grubu ne kadar ikame edilirse, bir hidrojen bağı oluşturma olasılığının o kadar düşük olması beklenir. Bunlar hidrojen (R, tamamen yoksun olduğu için, örneğin, tertier aminler, hatta bir kuramazsa 3 : - NRN 3 ).
Hatta, NH olduğunda 2 grubu bileşiğe katkıda bulunur polarite ve güçlü moleküler etkileşimler, etkisi daha az karşılaştırılır, örneğin, 'OH ya da COOH grupları edilene.
asidite
Amino grubu bazikliği ile ayırt edilmesine rağmen, belirli bir asit karakterine de sahiptir: güçlü bazlarla reaksiyona girecek veya onlar tarafından nötralize edilebilecek. Aşağıdaki nötralizasyon reaksiyonunu düşünün:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
İçinde, elektrostatik olarak sodyum katyonunu çeken RNH anyonu oluşur . Su NH nötralize edebilen NaOH veya KOH ile karşılaştırıldığında, zayıf bir baz, 2 ve bir asit gibi davranır adrestir.
Örnekler
NH ihtiva eden bileşiklerin bazı örnekleri, 2 grubu ikameler olmadan, aşağıda listelenir; yani ikincil veya üçüncül aminler dikkate alınmayacaktır. Daha sonra elimizde:
-Metilamin, CH 3 NH 2
-Etilamin, CH 3 CH 2 , NH 2
Bütanamin, CH 3 CH 2 CH 2 , CH 2 , NH 2
-İzobutilamin, (CH 3 ) 2 , CHNH 2
-Formamid, HCONH 2
-Hidroksilamin, NH 2 , OH
-Benzilamin, Cı 6 H 5 CH 2 NH 2
-Akrilamid, CH 2 = CHCONH 2
-Fenilamin, Cı 6 H 5 NH 2
-Arginin, R = - (CH 2 ) 3 -NH-C (NH) 2
R = CH ile -asparagin, 2 , CONH 2
-Glutamin, R = CH 2 CH 2 , CONH 2
-Lysin, R = birlikte - (CH 2 ) 4 NH 2
Son dört örnek, moleküler yapıları NH her ikisine de sahip amino asitler, proteinler, yerleşik oldukları temel parçaları ve karşılık gelen 2 grubu ve COOH grubu.
Yan zincirlerindeki amino asitler içeren bu dört Bir NH R 2 oluşumu böylece, ayrıca, bir (uçları da NH ile amino asitlere iki birliği peptid bağı 2 ve COOH) NH kaybolmaz 2 Elde edilen proteinler.
Histamin, NH2 grubu ile bileşiklerin başka bir örneği. Kaynak: Aşı Uzmanı / Kamu malı
Amino asitlerin yanı sıra, insan vücudunda nh taşıyan başka bileşikler sahip 2 grup : histamin (yukarıda), birçok nörotransmiterlerin bir durumdur. Moleküler yapısının ne kadar azotlu olduğuna dikkat edin.
Amfetaminin yapısal formülü. Kaynak: Boghog / Kamu malı
Serotoninin yapısal formülü. Kaynak: CYL / Kamu malı
Son olarak, merkezi sinir sisteminde rol oynayan başka madde örneklerine sahibiz: amfetamin ve serotonin. Birincisi, bazı zihinsel bozuklukları tedavi etmek için kullanılan bir uyarıcıdır ve ikincisi, mutlulukla popüler olarak ilişkilendirilen bir nörotransmiterdir.
Referanslar
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimyager ve. (10 inci baskı).. Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
- Morrison ve Boyd. (1987). Organik Kimya. (Beşinci baskı). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Vikipedi. (2020 yılında). Amin. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
- Peter AS Smith ve Eric Block. (2020 yılında). Amin. Encyclopædia Britannica. Britannica.com'dan kurtarıldı
- Brian C. Smith. (1 Mart 2019). Organik Azot Bileşikleri II: Birincil Aminler. Kurtarıldı: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (5 Mayıs 2013). Aminlerin Kimyası. Kurtarıldı: 2.chemistry.msu.edu