Siklik hidrokarbonlar neden halkaları ya da siklik yapılara bağlı oldukları karbon ve hidrojen atomlarından oluşan organik bileşiklerdir. Esas olarak üç tür vardır: alisiklik, aromatik ve polisiklik.
Bu tip hidrokarbonlar daha sonra alkanların, alkenlerin ve alkinlerin kapalı versiyonlarından oluşabilir; benzen ve türevleri gibi aromatik sistemli halkalara sahip; veya karmaşık ve büyüleyici yapılar sunar. Hepsi içinde alisiklikler en basit olanıdır ve genellikle çokgenler kullanılarak temsil edilirler.
Alisiklik hidrokarbonlar. Kaynak: Gabriel Bolívar.
Yukarıda örneğin birkaç alisiklik hidrokarbonunuz var. Basit çokgenlere benziyorlar: kare, üçgen, beşgen, altıgen vb. CC bağlarından biri bir makasla kesilebiliyorsa, sonuç bir alkan, alken (çift bağlara sahipse) veya alkin (üçlü bağlara sahipse) olacaktır.
Özellikleri, kaynaklandıkları açık zincirli hidrokarbonlardan çok farklı değildir; kimyasal olarak ne kadar büyük olurlarsa o kadar kararlı olurlar ve bir moleküler ortamla etkileşimleri daha belirgin hale gelir (daha büyük temas alanlarından dolayı).
yapı
Doğrudan yapılarını ilgilendiren meseleye gidersek, bunların çokgen temsillerinde öyle görünseler bile düz olmadıkları açıklığa kavuşturulmalıdır. Bu ifadenin tek istisnası siklopropanda (üçgen) bulunur, çünkü üç noktası mutlaka aynı düzlemde olmalıdır.
Ayrıca 'döngüler' ve 'halkalar' terimlerinin genellikle birbirinin yerine kullanılabileceğini açıklığa kavuşturmak gerekir; bir halkanın dairesel olması gerekmez ve bu nedenle kapalı bir yapı olduğu sürece sonsuz geometriler elde edebilir. Siklopropanın daha sonra üçgen bir halka veya döngüye sahip olduğu söylenir.
Tüm karbonların sp 3 hibridizasyonları vardır , bu nedenle geometrileri dört yüzlüdür ve bağları ideal olarak 109.5 ° 'lik bir açı ile ayrılmalıdır; ancak siklopropan, siklobütan (kare) veya siklopentan (pentagon) kadar kapalı yapılar için bu mümkün değildir.
Bu molekül destabilize ve her CH yanma ortalama ısıları ölçülmesiyle deneysel olarak belirlenen bir gerilim daha sonra söz 2 grup .
konformasyonları
Ve ikili veya üçlü bağlar olduğunda ne olur? Gerilim artar, çünkü bunlardan birinin olduğu yerde yapı "küçülmek" ve düz kalmak zorunda kalacak; bu, art arda, bir konformasyonu diğerlerinin üzerine zorlar, muhtemelen komşu hidrojen atomlarını örter.
Sikloheksan için uyumlular. Kaynak: Sponk
Yukarıdakileri açıklamaya çalışmak için üst görüntüde sikloheksan için iki konformer gösterilmektedir. A veya e pozisyonlarında bulunan atomların sırasıyla eksenel veya ekvatoral olduğu söylenir. Düz altıgen yerine, bir sandalyeniz (solda) ve bir tekneniz (sağda) olduğunu unutmayın.
Bu yapılar dinamiktir ve aralarında bir denge kurar. Eğer a'daki atomlar çok hantalsa, halka onları ekvator pozisyonlarında konumlandırmak için "kırılır"; çünkü halkanın yanlarına doğru yönlendirilirler (bu, moleküller arası etkileşimleri güçlendirir veya bozar).
Her bir karbona ayrı ayrı bakarsak, dört yüzlü oldukları görülecektir. Bir çift bağ olsaydı durum böyle olmazdı: sp 2 hibridizasyonları yapıyı düzleşmeye zorlardı; ve üçlü bağ varsa hizalamak için. Benzen düzlemsel yapısı bunun maksimum temsilidir.
Özellikleri
Döngüsel bir hidrokarbonun oluştuğu basitleştirilmiş süreç. Kaynak: Gabriel Bolívar.
Açık zincirli bir hidrokarbonunuz olduğunu varsayalım (doymamış veya dallı veya doymamış). Uçlarını birleştirebilirsek, bir halka veya döngü yaratır (yukarıdaki resimde olduğu gibi).
Organik sentez açısından bakıldığında, bu aynen böyle olmaz; Zincirin uçlarına bağlı iyi ayrılan gruplar bulunmalıdır, bunlar çıkarken zincir kapanmasını teşvik eder (çözelti çok seyreltilmişse).
Bunu akılda tutarak, yeşil eser hidrokarbonun sadece yapısına göre bir dönüşüm geçirdiği görülebilir; diğer atomlarla yeni bağları koparmadan veya eklemeden. Kimyasal olarak kapanmadan veya kuşaklamadan önce ve sonra aynı olmaya devam ettiği anlamına gelir.
Bu nedenle, bu alisiklik hidrokarbonların kimyasal veya fiziksel özellikleri, açık zincirli benzerlerinden çok fazla farklılık göstermez. Her ikisi de aynı türe (yani ultraviyole ışık altındaki halojenlere) karşı reaktiftir ve ısı açığa çıkararak güçlü oksidasyona veya yanmaya maruz kalabilir.
Moleküller arası kuvvetler
İnkar edilemez bir gerçek var: Halka açık zincirden daha büyük bir temas alanına sahiptir ve bu nedenle moleküller arası etkileşimleri daha güçlüdür.
Sonuç, kaynama ve erime noktalarının yoğunlukları gibi daha yüksek olma eğiliminde olmasıdır. Kırılma indislerinde veya buhar basınçlarında pek çok farklılık kaydedilebilir.
terminoloji
Yeşil vuruşlu hidrokarbon örneğine dönersek, kendi üzerine kapandığında (kendi kuyruğunu ısıran bir yılan gibi) isimlendirilmesi değişmeden kalır. Bu nedenle, adlandırma kuralları aynı kalır; polisiklik veya aromatik hidrokarbonlar ele alınmadıkça.
Özel isimleri verilecek olan üç bileşik aşağıda gösterilmiştir:
Terminolojilerini atamak için üç siklik hidrokarbon örneği. Kaynak: Gabriel Bolívar.
Başlangıç olarak, kapalı yapılar oldukları için, önek döngüsü bunlara atıfta bulunmak için kullanılır (burada halka kelimesi düşürülmüştür).
Soldan sağa bir siklopentan, bir sikloheksan ve başka bir siklopentan var. Karbonlar, ikame edicilere en düşük numaralar atanacak ve ayrıca alfabetik sırayla bahsedilecek şekilde numaralandırılır.
Bu nedenle A, 1,1-Dimetilsiklopentandır. B'de, florinden önce etil ikame ediciden bahsederek başlar, bu nedenle adı: 1-etil-2-florosikloheksandır. Ve sonra C için, çift bağlar ikame ediciler olarak alınır ve onu oluşturan karbonların sayısını gösterir: 1,3-siklopentadien.
Örnekler
Makale boyunca, birkaç siklik hidrokarbondan bahsedildi. İlk görüntüde bulunabilir: siklopropan, siklobütan, siklopentan, sikloheksan, sikloheptan ve siklooktan.
Bunlardan çok çeşitli türevler elde edilebilir ve sırasıyla sikloalkenlere veya sikloalkinlere sahip olmak için çift veya üçlü bağların yerleştirilmesi yeterlidir. Aromatik hidrokarbonlara gelince, benzen halkasını akılda tutmak ve onu iki boyutlu olarak değiştirmek veya yeniden üretmek yeterlidir.
Bununla birlikte, en sıra dışı (ve isimlerini anlamak söz konusu olduğunda sorunlu olan) polisiklik hidrokarbonlardır; yani, basit çokgenler onları basit bir şekilde temsil etmek için bile yeterli değildir. Bahsetmeye değer üç tanesi: Küba, Canastano ve Pagoda (aşağıdaki resimler).
Küba'nın iskeleti. Kaynak: NEUROtiker.
Canastan iskeleti. Kaynak: Benjah-bmm27.
Pagodano'nun iskeleti. Kaynak: Puppy8800
Her birinin karmaşık sentez metodolojisi, tarihi, sanatı ve basit hidrokarbonların ulaşabileceği sonsuz yapısal olasılıklar için gizli bir hayranlığı vardır.
Referanslar
- Morrison, RT ve Boyd, R, N. (1987). Organik Kimya. 5. Baskı. Editör Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10. baskı.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Döngüsel Hidrokarbonlar: Tanım ve Örnek. Ders çalışma. Study.com'dan kurtarıldı
- CK-12 Vakfı. (5 Haziran 2019). Döngüsel Hidrokarbonlar. Kimya LibreTexts. Chem.libretexts.org adresinden kurtarıldı
- Vikipedi. (2019). Döngüsel bileşik. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
- Kovboy Miguel. (2019). Döngüsel hidrokarbonlar. Kurtarıldı: deciencias.net