AKRILONITRIL: YAPI, ÖZELLIKLER, ÜRETIM, KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Akrilonitril , formül CH yoğunlaştırılan bir organik bileşik olup, ₂ CHCN yi temsil etmektedir. Var olan en basit nitrillerden biridir. Kimyasal ve yapısal olarak, bu daha fazla bir şey, bir vinil grubu, CH arasındaki birleşme ürünü daha ₂ = CH-, ve bir nitril, siyano ya da siyanür grubu, C = N. Plastik dünyasında büyük endüstriyel etkisi olan bir maddedir.

Fiziksel olarak belirli bir soğan kokusuna sahip renksiz bir sıvıdır ve saf olmayan halde sarımsı tonlara sahiptir. Oldukça yanıcıdır, toksiktir ve muhtemelen kanserojendir, bu nedenle son derece tehlikeli bir madde olarak sınıflandırılır. İronik olarak, plastik ve tupperware ve Lego blokları gibi günlük oyuncaklar yapıyor.

Akrilonitril polimerler, tupperware'in plastiğinde mevcuttur. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Stebulus.

Endüstriyel ölçeklerde akrilonitril, Sohio Süreci tarafından üretilir, ancak sentezlenebileceği daha az karlı olan birçok başka yöntem vardır. Üretilen miktarın neredeyse tamamı, poliakrilonitril gibi homopolimerlere veya akrilonitril-bütadien-stiren gibi kopolimerlere dayalı olarak plastik üretimine yöneliktir.

Akrilonitrilin yapısı

Akrilonitrilin moleküler yapısı. Kaynak: Benjah-bmm27 / Kamu malı

Üstteki resimde, küre ve çubuk modeliyle temsil edilen akrilonitril molekülü var. Siyah küreler karbon atomlarına karşılık gelirken, beyaz ve mavi küreler sırasıyla hidrojen ve nitrojen atomlarına karşılık gelir. Sol ucu, CH ₂ , vinil grubuna = CH denktir, ve siyano grubu, C = N hakkı.

Vinil grubunun karbon sp beri tüm molekül, düz ² hibridizasyon . Bu arada, siyano grubunun karbonu, molekülün geri kalanıyla aynı düzlemde uzanan bir hatta nitrojen atomunun yanında bulunan sp hibridizasyonuna sahiptir.

CH, böylece CN grubu, molekülün polarite sağlar ₂ CHCN yi temsil etmektedir molekülü yüksek elektron yoğunluğu azot atomu yönelik olan bir kalıcı dipol kurar. Bu nedenle, dipol-dipol etkileşimleri mevcuttur ve bunlar akrilonitrilin 77 ° C'de kaynayan bir sıvı olmasından sorumludur.

CH ₂ CHCN yi temsil etmektedir molekülleri düz ve (-84 ° C'de katılaşan) kristalleri içinde kendi dipoller birbirlerini iterler olmadığı şekilde, tabakalar veya kağıt tabakaları gibi üst üste yerleştirilmiş olacağı beklenebilir.

Özellikleri

Fiziksel görünüş

Renksiz sıvı, ancak bazı safsızlıklar olduğunda sarımsı tonlarda. Olduğunda, kullanmadan önce damıtılmasını tavsiye ediyorlar. Uçucudur ve soğanınkine benzer yoğun bir kokusu vardır.

Molar kütle

53.064 g / mol

Erime noktası

-84ºC

Kaynama noktası

77ºC

Alevlenme noktası

-5ºC (kapalı kap)

0ºC (açık kap)

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

481ºC

Yoğunluk

0,81 g / cm ³

Buhar yoğunluğu

Hava ile ilgili olarak 1.83.

Buhar basıncı

25ºC'de 109 mmHg

Çözünürlük

Suda 25ºC'de 74 g / L çözünürlüğe sahiptir. Akrilonitril ayrıca aseton, hafif petrol, etanol, etil asetat ve benzende önemli ölçüde çözünür.

ayrışma

Termal olarak ayrıştığında, hidrojen siyanür, karbon oksitler ve nitrojen oksitlerin toksik gazlarını açığa çıkarır.

Üretim

Sohio süreci

Akrilonitril, çok sayıda kimyasal reaksiyon ve işlemle büyük ölçeklerde üretilebilir. Hepsinden en çok kullanılanı propilenin katalitik amoksidasyonundan oluşan Sohio Süreci'dir. Akışkan yataklı bir reaktörde propilen, katı katalizörler üzerinde reaksiyona girdikleri 400 ila 510 ºC arasındaki bir sıcaklıkta hava ve amonyak ile karıştırılır.

Reaktantlar reaktöre yalnızca bir kez girer, aşağıdaki reaksiyon gerçekleşir:

2CH ₃ -CH = CH ₂ + 2, NH ₃ + 3 O ₂ → 2CH ₂ = CH - C = N + 6H ₂ O

Oksijen suya indirgenirken, propilen akrilonitrile oksitlenir. Bu nedenle, amonyağın katılımını içeren bir oksidasyon olduğu için 'amonyak' adı.

Alternatif süreçler

Sohio İşlemine ek olarak, akrilonitril elde edilmesini sağlayan diğer reaksiyonlardan bahsedilebilir. Açıkçası, bunların hepsi ölçeklenebilir veya en azından yeterince uygun maliyetli değildir ve yüksek verim veya saflıkta ürünler üretmezler.

Akrilonitril propilen, tekrar başlangıç ama PbO ile nitrik oksit ile tepkimeye sokularak sentezlenir ₂ -ZrO ₂ katalizörler aerojelin şeklinde olabilir. Tepki şu şekildedir:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Propilen içermeyen bir reaksiyon, etilen oksit ile başlayan ve hidrojen siyanür ile reaksiyona girerek etilen siyanohidrin haline gelen reaksiyondur; ve daha sonra akrilonitril içinde 200 ° C sıcaklıkta dehidre edilir:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ , CN

CH ₂ OHCH ₂ , CN + Q (200 ° C) → CH ₂ = CH - C = N + H ₂ O

Başka bir çok daha doğrudan reaksiyon, asetilen üzerine hidrojen siyanürün eklenmesidir:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Bununla birlikte, birçok yan ürün oluşur, bu nedenle akrilonitrilin kalitesi Sohio Süreci ile karşılaştırıldığında daha düşüktür.

Daha önce zikredilen maddelere ek olarak, laktonitril, propiyonitril ve propanal veya propaldehit, aynı zamanda akrilonitril sentezi için başlangıç ​​malzemeleri olarak hizmet etmektedir.

Uygulamalar

Legolar esas olarak, akrilonitrilin bir parçası olduğu bir kopolimer olan ABS plastikten yapılmıştır. Kaynak: Pxhere.

Akrilonitril, plastik endüstrisi için temel bir maddedir. Türetilmiş plastiklerinden birkaçı oldukça bilinmektedir. Legoların parçalarının üretildiği akrilonitril-bütadien-stiren (ABS) kopolimerinin durumu budur. Ayrıca poliakrilonitril homopolimer (PAN) ile yapılmış akrilik elyaflarımız da mevcuttur.

Monomer olarak akrilonitril içeren veya üretimi için buna bağlı olan diğer plastikler arasında, akrilonitril stiren (SAN), akrilonitril bütadien (NBR), akrilonitril stiren akrilat (ASA), poliakrilamid ve sentetik kauçuklar var ve nitril reçineleri.

Pamuk gibi hemen hemen her türlü doğal polimer, moleküler yapılarına akrilonitril katılarak değiştirilebilir. Böylece, akrilonitril kimyasını çok geniş yapan nitril türevleri elde edilir.

Plastik dünyasının dışındaki kullanımlarından biri de karbon tetraklorür ile karıştırılmış bir pestisittir. Bununla birlikte, deniz ekosistemi üzerindeki korkunç etkileri nedeniyle, bu tür pestisitler yasaklanmış veya ağır kısıtlamalara tabi tutulmuştur.

Riskler

Akrilonitril tehlikeli bir maddedir ve çok dikkatli kullanılmalıdır. Bu bileşiğe uygunsuz veya aşırı uzun süreli maruz kalma, ister soluma, ister yutma veya fiziksel temas yoluyla ölümcül olabilir.

Oldukça yanıcı ve uçucu bir sıvı olduğu için herhangi bir ısı kaynağından olabildiğince uzak tutulmalıdır. Su ile şiddetli tepki verdiği için su ile de temas etmemelidir.

Buna ek olarak, karaciğer ve akciğer kanserleriyle ilişkilendirilen muhtemelen kanserojen bir maddedir. Bu maddeye maruz kalanlarda, akrilonitrilin metabolize olması sonucunda idrarda atılan tiyosiyanat ve kandaki siyanür seviyelerinde artış vardır.

Referanslar

1. Morrison, RT ve Boyd, R, N. (1987). Organik Kimya. 5. Baskı. Editör Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. (10. baskı.). Wiley Plus.
4. Vikipedi. (2020 yılında). Akrilonitril. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
5. Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. (2020 yılında). Akrilonitril. PubChem Veritabanı., CID = 7855. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Akrilonitril. ScienceDirect. Kurtarıldı: sciencedirect.com
7. Korry Barnes. (2020 yılında). Akrilonitril nedir? - Kullanımlar ve Özellikler. Ders çalışma. Study.com'dan kurtarıldı
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). İle propilen ve nitrik oksit PbO Karışımlarından akrilonitril sentezi ₂ -ZrO ₂ katalizörler aerojel. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488