AMINLER: YAPI, ÖZELLIKLER, TÜRLER, KULLANIMLAR, ÖRNEKLER - KIMYA - 2025

Aminler amonyaktan elde edilen organik bileşiklerdir. İçlerinde karbon ve nitrojen arasında kovalent bağlar oluşur. Doğal olarak, nitrojen molekülü kinetik olarak inerttir; ancak biyolojik fiksasyon sayesinde amonyağa dönüştürülür ve bu da daha sonra alkilasyon reaksiyonlarına girer.

Amonyak "alkillendiğinde", üç hidrojenden birini, ikisini veya üçünü karbon atomlarıyla değiştirir. Bu karbonlar bir alkil (R) veya aril (Ar) grubundan gelebilir. Bu nedenle, alifatik aminler (doğrusal veya dallı) ve aromatik vardır.

Bir amin için genel formül. Kaynak: MaChe, Wikimedia Commons'tan.

Alifatik aminler için genel formül yukarıda gösterilmiştir. Bu formül, R'nin bir aril grubu Ar olabileceği düşünülerek aromatik aminler için kullanılabilir. Amin ve amonyak, NH ₃ arasındaki benzerliğe dikkat edin . Pratik olarak, bir H, bir R yan zinciri ile değiştirilmiştir.

R, alifatik zincirlerden oluşuyorsa, alkilamin olarak bilinen şeye sahip olursunuz; R aromatik ise bir arilamin. Arilaminler arasında, en önemlisi alanin: bir amino grubu, -NH ₂ benzen halkasına bağlı.

OH ve COOH gibi moleküler bir yapıda oksijenli gruplar olduğunda, bileşiğe artık amin adı verilmez. Bu durumda, amin bir ikame edici olarak kabul edilir: amino grubu. Örneğin, bu, yaşam için çok önemli olan diğer biyomoleküllerin yanı sıra amino asitlerde de olur.

Nitrojen, yaşam için gerekli bileşiklerin çoğunda bulunduğundan, bunlar hayati aminler olarak kabul edildi; yani 'vitaminler'. Bununla birlikte, vitaminlerin çoğu amin bile değildir ve dahası, hepsi yaşam için hayati değildir. Ancak bu, canlı organizmalardaki büyük önemini ortadan kaldırmaz.

Aminler, amonyağın kendisinden daha güçlü organik bazlardır. Bitki maddesinden kolaylıkla elde edilebilirler ve genellikle organizmaların nöronal matriksi ile güçlü etkileşimlere sahiptirler; bu nedenle birçok ilaç ve ilaç, karmaşık yapılara ve ikame edicilere sahip aminlerden oluşur.

yapı

Yapısı nedir? R'nin doğasına göre değişmekle birlikte, nitrojen atomunun elektronik ortamı hepsinde aynıdır: tetrahedral. Ancak nitrojen atomunda (··) bir çift paylaşılmamış elektron olduğu için, moleküler geometri piramidal hale gelir. Bu amonyak ve aminlerde böyledir.

Aminler, karbon bileşiklerinde olduğu gibi bir tetrahedron ile temsil edilebilir. Bu nedenle, NH ₃ ve CH ₄ çift (··) azot üzerinde köşe biri bulunmaktadır tetrahedra olarak çizilir.

Her iki molekül de aşiraldir; Bununla birlikte, kendi H'ler R. amin, R ile ikame edildiği gibidir kiralite göstermeye başlar ₂ iki R farklı olduğunda, NH akiraldir. Bununla birlikte, bir enantiomeri diğerinden ayırmak için herhangi bir konfigürasyondan yoksundur (kiral karbon merkezlerinde olduğu gibi).

Bunun nedeni enantiyomerlerin:

R, ₂ N-H - lH-NR ₂

hiçbiri kendilerini izole edemeyecekleri bir hızla değiş tokuş edilirler; ve bu nedenle, nitrojen atomu üzerindeki tüm ikame ediciler farklı olsa bile aminlerin yapıları aşiral olarak kabul edilir.

Aminlerin özellikleri

Polarite

Aminler, NH, çünkü polar bileşiklerdir ₂ amino grubu molekülün dipol momentine katkıda bulunur bir elektronegatif nitrojen atomuna sahip,. Azotun, aminlerin genellikle yüksek erime ve kaynama noktalarına sahip olmasına neden olan hidrojen bağları bağışlama kabiliyetine sahip olduğuna dikkat edin.

Bununla birlikte, bu özellik, alkoller ve karboksilik asitler gibi oksijenli bileşiklerinki ile karşılaştırıldığında, daha düşük büyüklüklerle sonuçlanırlar.

Örneğin, etilamin kaynama noktası, CH ₃ CH ₂ , NH ₂ (16.6 ° C) etanol daha düşük, CH ₃ CH ₂ -OH (78 ° C).

Böylelikle, bir amin birden fazla köprü oluşturabilmesine rağmen OH hidrojen bağlarının NH bağlarından daha güçlü olduğu gösterilmiştir. R, iki bileşik için, aynı moleküler ağırlığa sahiptir, bu karşılaştırma geçerlidir (CH ₃ CH ₂ -). Öte yandan, etan -89ºC'de kaynar, CH ₃ CH ₃ , oda sıcaklığında bir gazdır.

Bir amin daha az hidrojene sahip olduğu için daha az hidrojen bağı oluşturur ve kaynama noktası düşer. Bu dimetilamin kaynama noktasına karşılaştırılarak gözlemlenir, (CH ₃ ) ₂ , NH (7 ° C) etilamin (16.6 ° C) eşit olması istenebilir.

Fiziksel özellikler

Kimya dünyasında, bir aminden bahsederken, istem dışı burnunuzu tutma eylemi ortaya çıkar. Bunun nedeni, genel olarak, bazıları çürük balıklara benzeyen hoş olmayan kokuları olma eğiliminde olmalarıdır.

Ek olarak, sıvı aminler sarımsı tonlara sahip olma eğilimindedir ve bu da oluşturdukları görsel güvensizliği artırır.

Su çözünürlüğü

Aminler, çünkü, H hidrojen bağları oluşturmak mümkün olmasına rağmen, suda çözünmez olma eğilimi ₂ , O, çoğunluk organik bileşenin hidrofobiktir. R grupları ne kadar hacimli veya uzun olursa, suda çözünürlükleri o kadar düşük olur.

Bununla birlikte, ortamda bir asit olduğunda, çözünürlük, amin tuzları olarak bilinenlerin oluşumu ile artar. İçlerinde nitrojen, asidin anyonunu veya eşlenik bazını elektrostatik olarak çeken pozitif bir kısmi yüke sahiptir.

Örneğin, seyreltik bir HCl çözeltisinde, amin RNH ₂ aşağıdaki gibi reaksiyona girer:

RNH ₂ + HCl => RNH ₃ ⁺ Cl ^- (birincil amin tuzu)

RNH ₂ su içinde çözünmeyen (ya da hafif çözünür), ve asit varlığında kimin çözme iyonlarına ait çözünürlüğünü destekleyen bir tuz oluşturur.

Bu neden oluyor? Cevap, aminlerin temel özelliklerinden birinde yatmaktadır: polar ve baziktirler. Brönsted-Lowry tanımına göre, temel olarak, onları protonlamak için yeterince güçlü asitlerle reaksiyona girecekler.

bazlık

Aminler, amonyaktan daha güçlü organik bazlardır. Nitrojen atomunun etrafındaki elektron yoğunluğu ne kadar yüksekse, o kadar basit olacaktır; yani ortamdaki asitleri daha hızlı deprotonize edecektir. Amin çok basitse, protonu alkollerden bile alabilir.

R grupları, endüktif etki ile nitrojene elektron yoğunluğuna katkıda bulunur; çünkü var olan en elektronegatif atomlardan biri olduğunu unutmamalıyız. Bu gruplar çok uzun veya hacimli ise, endüktif etki daha büyük olacaktır ve bu da elektron çifti (··) etrafındaki negatif bölgeyi de artıracaktır.

Bu, (··) 'nin H ⁺ iyonunu daha hızlı kabul etmesine neden olur . Bununla birlikte, R çok hantal ise, bazlık sterik etki ile azalır. Neden? H ^{+ '} nın nitrojene ulaşmadan önce bir atom konfigürasyonunu geçmesi gerektiğinin basit nedeni .

Bir aminin bazikliği hakkında düşünmenin başka bir yolu, amin tuzunu stabilize etmektir. Şimdi, endüktif etkiyle azalan, pozitif yükü N ⁺ azaltabilir, daha temel bir amin olacaktır. Sebepler az önce anlatılanlarla aynı.

Alkilaminler ve arilaminler

Alkilaminler, arilaminlerden çok daha temeldir. Neden? Basitçe anlamak için anilinin yapısı gösterilir:

Anilin molekülü. Kaynak: Calvero. , Wikimedia Commons aracılığıyla

Yukarıda, amino grubunda elektron çifti (··) bulunur. Bu çift NH göre orto ve para konumlarında halka içinde "hareket" ₂ . Bu araçlar, iki üst noktalar ve NH karşısında bir o ₂ azot atomu pozitif yüklü iken negatif yüklü olan.

Nitrojen pozitif yüklü olduğu için ⁺ N, H ⁺ iyonunu itecektir . Ve bu yeterli değilse, elektron çifti aromatik halka içinde yer değiştirir ve bu da onu protonsuzlaştırmak için daha az erişilebilir hale getirir.

Anilinin bazikliği, ona elektronik yoğunluk veren gruplar veya atomlar halkaya bağlanırsa, çiftle (··) rekabet ederse ve onu bir baz olarak hareket etmeye hazır olarak nitrojen atomu üzerinde konumlandırılmasına daha çok zorlarsa artabilir.

Türler (birincil, ikincil, üçüncül)

Amin türleri. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Jü.

Resmi olarak sunulmamasına rağmen, dolaylı olarak birincil, ikincil ve üçüncül aminlere referans yapılmıştır (üstteki resim, soldan sağa).

Birincil aminler (RNH ₂ ) mono-ikameli olması; ikincil olanlar (R ₂ , NH), iki R alkil ya da aril grubu ile, di-ikame edilir; ve üçüncül olanlar (R ₃ H), tri-ikame edilmiş olan ve bu hidrojen yoksundur.

Mevcut tüm aminler bu üç türden türetilir, bu nedenle çeşitlilikleri ve biyolojik ve nöronal matriks ile etkileşimleri çok büyüktür.

Genel olarak, üçüncül aminlerin en temel olması beklenebilir; ancak R.'nin yapıları bilinmeden böyle bir iddia yapılamaz.

Eğitim

Amonyak alkilasyonu

İlk başta aminlerin amonyaktan türetildiği belirtilmişti; bu nedenle, bunları oluşturmanın en basit yolu alkilasyondur. Bunu yapmak için, fazla miktarda amonyak bir alkil halojenür ile reaksiyona sokulur, ardından amin tuzunu nötralize etmek için bir baz eklenir:

NH ₃ + RX => RNH ₃ ⁺ X ^- => RNH ₂

Bu adımların bir birincil amine yol açtığını unutmayın. İkincil ve hatta üçüncül aminler de oluşturulabilir, böylece tek bir ürün için verim düşer.

Gabriel sentezi gibi bazı eğitim yöntemleri, diğer istenmeyen ürünlerin oluşmaması için birincil aminlerin elde edilmesini mümkün kılar.

Ayrıca, ketonlar ve aldehitler, ikincil ve üçüncül aminlere yol açmak için amonyak ve birincil aminlerin varlığında indirgenebilir.

Katalitik hidrojenasyon

Nitro bileşikleri, hidrojen ve bir katalizör varlığında, karşılık gelen aminlerine indirgenebilir.

ArNO ₂ => ArNH ₂

Nitriller, RC≡N ve amidler, RCONR ₂ de indirgenerek sırasıyla birincil ve üçüncül aminler elde edilir.

terminoloji

Aminlere nasıl isim verilir? Çoğu zaman R, alkil veya aril grubuna göre adlandırılırlar. Alkanından türetilen R isminin sonuna "amin" kelimesi eklenir.

Bu nedenle, CH ₃ CH ₂ , CH ₂ , NH ₂ olduğu propilamin. Öte yandan, bir R grubu olarak değil, sadece alkan dikkate alınarak isimlendirilebilir: propanamin.

Bunları adlandırmanın ilk yolu, açık arayla en iyi bilinen ve en çok kullanılan yöntemdir.

İki NH olduğu zaman ₂ grupları , alkan adlandırılır ve amino grupların konumları listelenmiştir. Bu nedenle, H ₂ NCH ₂ CH ₂ CH ₂ , CH ₂ , NH ₂ olarak adlandırılır: 1.4-bütandiamin.

Örneğin OH gibi oksijenli gruplar varsa, bu NH üzerinde öncelik verilmelidir ₂ , bir ikame edici olarak adlandırılacak olur. Örneğin, HOCH ₂ CH ₂ , CH ₂ , NH ₂ olarak adlandırılır: 3-aminopropanol.

İkincil ve üçüncül aminlerle ilgili olarak, R gruplarını belirtmek için N harfleri kullanılır En uzun zincir bileşiğin adıyla kalacaktır. Bu nedenle, CH ₃ NHCH ₂ CH ₃ olarak adlandırılan N-metil-etilamin.

Uygulamalar

Renklendiriciler

Birincil aromatik aminler, azo boya sentezi için bir başlangıç ​​malzemesi olarak hizmet edebilir. Başlangıçta aminler, azo birleştirme (veya diazo birleştirme) yoluyla azo bileşiklerini oluşturan diazonyum tuzlarını oluşturmak için reaksiyona girer.

Bunlar, yoğun renklenmelerinden dolayı tekstil endüstrisinde boyama malzemesi olarak kullanılmaktadır; örneğin: metil turuncu, direkt kahverengi 138, gün batımı sarısı FCF ve ponceau.

İlaçlar ve uyuşturucular

Birçok ilaç, doğal amin nörotransmiterlerinin agonistleri ve antagonistleri ile çalışır. Örnekler:

-Klorofeniramin, bazı besinlerin yenmesi, saman nezlesi, böcek ısırıkları vb. Nedenlerle alerjik süreçlerin kontrolünde kullanılan bir antihistamindir.

-Klorpromazin bir uyku indükleyicisi değil, yatıştırıcı bir ajandır. Kaygıyı giderir ve hatta bazı ruhsal bozuklukların tedavisinde kullanılır.

-Efedrin ve fenilefedrin solunum dekonjestanları olarak kullanılır.

-Amitriptilin ve imipramin, depresyon tedavisinde kullanılan üçüncül aminlerdir. Yapıları gereği trisiklik antidepresanlar olarak sınıflandırılırlar.

-Morfin, kod hattı ve eroin gibi opioid ağrı kesiciler üçüncül aminlerdir.

Gaz Arıtma

Aralarında diglikoamin (DGA) ve dietanolamin (DEA) olmak üzere çeşitli aminler, doğal gazda bulunan karbondioksit (CO ₂ ) ve hidrojen sülfür (H ₂ S) gazlarının giderilmesinde ve rafineriler.

Tarım kimyası

Metilaminler, tarımda herbisitler, fungisitler, böcek öldürücüler ve biyositler olarak kullanılan kimyasalların sentezinde ara bileşiklerdir.

Reçine imalatı

Metilaminler, suyun deiyonizasyonunda kullanılabilen iyon değişim reçinelerinin üretiminde kullanılır.

Hayvan Besinleri

Trimetilamin (TMA), öncelikle tavuk, hindi ve domuz yemlerinde kullanılan bir B vitamini takviyesi olan kolin klorür üretiminde kullanılır.

Kauçuk endüstrisi

Dimetilamin oleat (DMA), sentetik kauçuk üretiminde kullanılan bir emülgatördür. DMA, bütadienin buhar fazında doğrudan bir polimerizasyon değiştirici olarak ve amonyak yerine doğal kauçuk lateks için bir stabilizatör olarak kullanılır.

çözücüler

Dimetilamin (DMA) ve monometilamin (MMA), polar aprotik çözücüler dimetilformamid (DMF), dimetilasetamid (DMAc) ve n-metilpirolidon (NMP) sentezlemek için kullanılır.

DMF uygulamaları şunları içerir: üretan kaplama, akrilik iplik çözücüsü, reaksiyon çözücüleri ve ekstraksiyon çözücüleri.

DMAc, iplik boyaları ve solvent üretiminde kullanılır. Son olarak NMP, yağlama yağlarının rafine edilmesinde, boya sıyırıcıda ve emaye kaplamada kullanılır.

Örnekler

Kokain

Kokain molekülü. Kaynak: NEUROtiker, Wikimedia Commons aracılığıyla

Kokain, bazı göz, kulak ve boğaz ameliyatlarında lokal anestezik olarak kullanılır. Görüldüğü gibi, üçüncül bir amindir.

Nikotin

Nikotin molekülü. Kaynak: Jü, Wikimedia Commons'tan

Nikotin, tütün bağımlılığının birincil maddesidir ve kimyasal olarak üçüncül bir amindir. Tütün dumanındaki nikotin hızla emilir ve oldukça zehirlidir.

Morfin

Morfin molekülü. Kaynak: NEUROtiker, Wikimedia Commons'tan

Başta kanser olmak üzere ağrının giderilmesinde en etkili ağrı kesicilerden biridir. Yine, üçüncül bir amindir.

Serotonin

Serotonin molekülü. Kaynak: Harbin, Wikimedia Commons'tan

Serotonin, bir amin nörotransmiteridir. Depresyonlu hastalarda serotoninin ana metabolitinin konsantrasyonu azalır. Diğer aminlerin aksine, bu birincildir.

Referanslar

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10 ^inci baskı).. Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Morrison ve Boyd. (1987). Organik Kimya. (Beşinci baskı). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. The Chemours Company. (2018). Metilaminler: kullanımlar ve uygulamalar. Chemours.com'dan kurtarıldı
5. Şeffaflık Pazar Araştırması. (Sf). Aminler: önemli gerçekler ve kullanımlar. Transparencymarketresearch.com'dan kurtarıldı
6. Vikipedi. (2019). Amin. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
7. Ganong, WF (2003). Tıbbi Fizyoloji. 19. baskı. Editoryal El Kılavuzu Moderno.