BUTEN: ÖZELLIKLERI, KIMYASAL YAPISI VE KULLANIMLARI - KIMYA - 2025

Büten verilen isimdir için kimyasal formülü ile dört izomerin bir dizi ₄ H ₈ . Alken veya olefindirler, yani yapılarında C = C çift bağları vardır. Ek olarak, petrol sahalarında bulunabilen veya termal çatlama ile ortaya çıkan ve daha düşük moleküler ağırlıklı ürünler elde eden hidrokarbonlardır.

Dört izomer, ısıyı ve sarı bir alevi açığa çıkarmak için oksijenle reaksiyona girer. Aynı şekilde, çift bağlarına eklenen geniş bir küçük molekül yelpazesiyle reaksiyona girebilirler.

Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Ben Mills

Fakat butenin izomerleri nelerdir? Üstteki resim, 1-Buten için beyaz (hidrojenler) ve siyah (karbon) küreler içeren yapıyı temsil etmektedir. 1-Büten Cı basit izomeri ₄ H ₈ hidrokarbon . Kimyasal formülle uyumlu olan sekiz beyaz küre ve dört siyah küre olduğunu unutmayın.

Diğer üç izomer cis ve trans 2-Büten ve izo-Bütendir. Yapıları fiziksel özelliklerde (erime ve kaynama noktaları, yoğunluklar vb.) Değişikliklere neden olsa da hepsi çok benzer kimyasal özellikler sergiler. Ayrıca, IR spektrumları benzer absorpsiyon bantlarına sahiptir.

Halk arasında, 1-Butene buten olarak adlandırılır, ancak 1-Butene genel bir isme değil, yalnızca tek bir izomere atıfta bulunur. Bu dört organik bileşik gazdır, ancak yüksek basınçlarda sıvılaşabilir veya sıcaklıkta bir düşüşle yoğunlaşabilir (ve hatta kristalleşebilir).

Bir ısı ve enerji kaynağı, diğer organik bileşiklerin sentezi için reaktifler ve her şeyden önce, bütadien sentezinden sonra suni kauçuk üretimi için gerekli.

Buten özellikleri

Moleküler ağırlık

56.106 g / mol. Bu ağırlık, C ₄ H ₈ formülünün tüm izomerleri için aynıdır .

Bedensel yönler

Renksiz ve yanıcı bir gazdır (diğer izomerler gibi) ve nispeten aromatik bir kokuya sahiptir.

Kaynama noktası

Buten izomerleri için kaynama noktaları aşağıdaki gibidir:

1-Büten: -6ºC

Cis-2-Büten: 3.7ºC

Trans-2-Büten: 0.96ºC

2-Metilpropen: -6.9ºC

Erime noktası

1-Büten: -185.3ºC

Cis-2-Büten: -138.9ºC

Trans-2-Büten: -105.5ºC

2-Metilpropen: -140.4ºC

Çözünürlük

Buten, polar olmayan yapısı nedeniyle suda çok çözünmez. Bununla birlikte, bazı alkoller, benzen, toluen ve eterlerde mükemmel şekilde çözünür.

Yoğunluk

25 ° C'de 0.577 Bu nedenle sudan daha az yoğundur ve üzerine bir kapta yerleştirilir.

Reaktivite

Herhangi bir alken gibi, çift bağı da molekül eklemeye veya oksitlenmeye karşı hassastır. Bu, büteni ve izomerlerini reaktif hale getirir. Öte yandan yanıcı maddelerdir, bu yüzden aşırı ısındığında havadaki oksijenle reaksiyona girerler.

Kimyasal yapı

Üstteki resimde 1-Bütenin yapısı gösterilmektedir. Solunda, birinci ve ikinci karbon arasındaki çift bağın yerini görebilirsiniz. C = C bağının çevresindeki bölgenin sp nedeniyle düz olmasına rağmen molekülü bir lineer bir yapıya sahiptir ² hibridizasyon bu karbonlu.

1-Büten molekülü 180 ° 'lik bir açı ile döndürülürse, görünürde bir değişiklik olmaksızın aynı moleküle sahip olur, bu nedenle optik aktiviteden yoksundur.

Molekülleri nasıl etkileşirdi? CH, C = C ve CC bağları doğada apolardır, bu nedenle hiçbiri bir dipol momentinin oluşumunda işbirliği yapmaz. Sonuç olarak, CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ molekülleri Londra saçılma kuvvetleri ile etkileşim içinde olması gerekir.

Butenin sağ ucu, kısa bir mesafede komşu bir molekülün bitişik atomlarını polarize eden anlık dipolleri oluşturur. C = C bağının sol ucu, π bulutlarını üst üste bindirerek etkileşir (iki plaka veya tabaka gibi).

Moleküler omurgayı oluşturan dört karbon atomu olduğundan, etkileşimleri sıvı fazın -6ºC'lik bir kaynama noktasına sahip olması için zar zor yeterlidir.

Anayasal ve geometrik izomerler

Kaynak: Gabriel Bolívar

1-büten, moleküler formülüne sahiptir ₄ H ₈ ; Bununla birlikte, diğer bileşikler yapılarında aynı oranda C ve H atomlarına sahip olabilir.

Bu nasıl mümkün olaiblir? 1-Bütenin yapısı yakından gözlenirse, C = C karbonları üzerindeki ikame ediciler değiştirilebilir. Bu değişim aynı iskeletten başka bileşikler üretir. Ayrıca, C-1 ve C-2 arasında çift bağın konumu C-2 ve C-3 CH taşıyabilir ₃ -CH = CHCH ₃ , 2-büten.

2-Bütende H atomları, cis stereoizomerine karşılık gelen çift bağın aynı tarafına yerleştirilebilir; veya zıt bir uzaysal yönelimde, trans stereoizomerde. Her ikisi de geometrik izomerler olarak bilinenleri oluşturur. Aynısı –CH ₃ grupları için de geçerlidir .

Ayrıca, dikkat bu , bir tarafta H atomları CH kalmıştı ₃ CH = chch ₃ molekülü ve CH ₃ grup diğer yandan, yapısal bir izomeri elde edilir: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Metilpropen (aynı zamanda izo-buten olarak da bilinir).

Bu dört bileşim, aynı formül Cı sahip ₄ H ₈ ancak farklı yapılar. 1-Buten ve 2-Metilpropen yapısal izomerlerdir; ve cis ve trans-2-Buten, aralarındaki geometrik izomerler (ve geri kalanına göre anayasal).

istikrar

Yanma ısısı

Yukarıdaki görüntüden, dört izomerden hangisi en kararlı yapıyı temsil ediyor? Cevap, örneğin, her birinin yanma ısısında bulunabilir. Oksijen ile reaksiyona sokulması, formül C izomer ₄ H ₈ CO dönüşür ₂ su ve ısıyı serbest:

Cı- ₄ , H ₈ (g) + 6o ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Yanma ekzotermiktir, bu nedenle ne kadar fazla ısı açığa çıkarsa, hidrokarbon o kadar kararsızdır. Bu nedenle, havada yanarken en az ısıyı açığa çıkaran dört izomerden biri en kararlı olanı olacaktır.

Dört izomer için yanma ısısı:

-1-Büten: 2717 kJ / mol

-cis-2-Büten: 2710 kJ / mol

-trans-2-Büten: 2707 kJ / mol

-2-Metilpropen: 2700 kJ / mol

2-Metilpropenin en az ısıyı açığa çıkaran izomer olduğuna dikkat edin. 1-Büten, daha fazla ısı açığa çıkaran, bu da daha fazla kararsızlığa dönüşüyor.

Sterik ve elektronik etki

İzomerler arasındaki bu kararlılık farkı, doğrudan kimyasal yapıdan çıkarılabilir. Alkenlere göre, daha fazla R ikame edicisine sahip olan, çift bağında daha fazla stabilizasyon elde eder. Bu pek bir ikame ediciye sahip, çünkü böylece, 1-büten en kararsızdır (-CH ₂ CH ₃ ); bu (RHC = CH monosübstitüe edilmiş olup, bir ₂ ).

2-Bütenin cis ve trans izomerleri, sterik etkinin neden olduğu Van der Wall stresi nedeniyle enerji bakımından farklılık gösterir. Cis-izomer, iki CH ₃ grup çift bağ püskürtmek birbirinin aynı tarafta, trans-izomer olarak, bunlar birbirinden uzağa yeterince iken.

Peki neden 2-Metilpropen en kararlı izomerdir? Çünkü elektronik etki araya giriyor.

Bir iki-ikameli alken olmasına rağmen, bu durumda, iki CH ₃ grup , aynı karbon üzerinde bulunmaktadır; birbirlerine göre ikiz pozisyonda. Bu gruplar, (nispeten daha asidik olduğu nedeniyle sp sahip elektron bulutunun kısmı vererek çift bağın karbon stabilize ² hibridizasyon ).

Ayrıca, 2-Bütende iki izomeri sadece 2º karbona sahiptir; 2-Metilpropen ise daha yüksek elektronik stabiliteye sahip bir 3. karbon içerir.

Moleküller arası kuvvetler

Dört izomerin kararlılığı mantıksal bir sırayı takip eder, ancak moleküller arası kuvvetler bunu yapmaz. Erime ve kaynama noktaları karşılaştırılırsa aynı sıraya uymadıkları görülecektir.

Trans-2-Bütenin, iskeleti C çeken cis-2-Bütenin aksine, iki molekül arasında daha fazla yüzey teması olması nedeniyle en yüksek moleküller arası kuvvetleri sunması beklenirdi. sıcaklık (3.7ºC), trans izomerden (0.96ºC).

1-Büten ve 2-Metilpropen için benzer kaynama noktaları beklenecektir çünkü yapısal olarak çok benzerler. Bununla birlikte, katı halde fark kökten değişir. 1-Büten -185.3ºC'de erir, 2-Metilpropen ise -140.4ºC'de erir.

Ek olarak, cis-2-Buten izomeri -138.9ºC'de 2-Metilpropenoma çok yakın bir sıcaklıkta erir, bu da katı içinde eşit derecede kararlı bir düzenleme sergiledikleri anlamına gelebilir.

Bu verilerden, en kararlı yapıları bilmelerine rağmen, sıvıda moleküller arası kuvvetlerin nasıl işlediğine dair bilgiye yeterince ışık tutmadıkları sonucuna varılabilir; ve hatta daha fazlası, bu izomerlerin katı fazında.

Uygulamalar

-Butenler, yanma ısısı göz önüne alındığında, basitçe bir ısı veya yakıt kaynağı olarak kullanılabilir. Bu nedenle, 1-Büten alevinin diğer izomerlerinkinden daha fazla ısınması beklenir.

-Organik çözücü olarak kullanılabilir.

-Benzinin oktan seviyesini yükseltmek için katkı maddesi olarak servis yapın.

-Organik sentez içerisinde 1-Buten, butilen oksit, 2-glutanol, süksinimid ve tert-butilmekaptan (pişirme gazına karakteristik kokusunu vermek için kullanılır) gibi diğer bileşiklerin üretimine katılır. Benzer şekilde, butadien (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) büten izomerler elde edilebilir yapay kauçuk sentez edildiği.

Bu sentezlerin ötesinde, ürünlerin çeşitliliği, çift bağa hangi moleküllerin eklendiğine bağlı olacaktır. Örneğin alkil halojenürler, halojenlerle reaksiyona girerlerse sentezlenebilirler; alkoller, asit ortamda su eklerlerse; ve düşük moleküler ağırlıklı alkoller (metanol gibi) ekledikleri takdirde tert-butil esterler.

Referanslar

1. Francis A. Carey. Organik Kimya. Karboksilik asitler. (altıncı baskı, sayfa 863-866). Mc Graw Hill.
2. Vikipedi. (2018). buten Alınan: es.wikipedia.org
3. YPF. (Temmuz 2017). Buten bizi. . Alındığı: ypf.com
4. William Reusch. (5 Mayıs 2013). Alkenlerin Katılma Reaksiyonları. Kurtarıldı: 2.chemistry.msu.edu
5. Pubchem. (2018). 1-büten. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov