Siklopentanoperhidrofenantren , estran, steran veya gonane kolesterol ve hormon türevlerinin merkezi iskeleti oluşturan çeşitli siklik halkadan oluşan bir hidrokarbondur; bazı ilaçlara ve türevlerine ek olarak. Bitkiler ve hayvanlar, yaşam süreçlerinde önemli işlevlere sahip siklopentaneperhidrofenantren iskeletli çeşitli bileşikler içerir.
Farmakoloji endüstrisi, ilaçların, pestisitlerin ve diğer kimyasal bileşiklerin geliştirilmesi için aktif ve etkili bileşenlerin araştırılması için farklı organizmaların doğal bileşiklerinin araştırılmasına on yıllardır adanmıştır.
Siklopentaneperhidrofenantren'in dört halkalı polisiklik yapısının şeması (Kaynak: NEUROtiker, Wikimedia Commons) Bu araştırmalarda, bazı siklopentaneperhidrofenantren esterlerinin veya asitlerinin, belirli maddelerin tedavisinde diğer maddelerle kombinasyon halinde kullanılan terapötik ajanların aktif prensipleri olarak faydalı olduğu ortaya çıkmıştır. patoloji ve hastalık türleri.
yapı
Siklopentaneperhidrofenantren, bir siklopentan çekirdeğinin bir fenantren ile yoğunlaşmasından kaynaklanan dört halkalı polisiklik bir hidrokarbondur. Bu, fenantrenin hidrojenasyonu ile toplam doygunluğun bir ürünü olarak kabul edilir.
17 karbon atomundan oluşur ve bazı doğal türevler her zaman 10 ve 13 karbonlarında açısal metil olarak bilinen iki metil grubuna sahiptir.
Siklopentaneperhidrofenantren molekülü, açısal metillerle birlikte altı asimetrik karbona (5.10; 8.9; 13.14) sahiptir, dolayısıyla bileşik en az 64 izomere sahiptir.
Bununla birlikte, çoğu doğal olarak oluşan steroid türevleri yalnızca karbon 5 ve 10'un stereoizomerizminde farklılık gösterir.
Siklopentaneperhidrofenantrenden türetilen bileşikler, sulu ortamda etraflarındaki suyu itme işlevi görebilen birbirine bağlı dört siklik halkadan oluşan merkezi bir çekirdeğe sahip oldukları için oldukça hidrofobik bir davranışa sahiptirler.
Doğada oluşum
Steroller: Kolesterol
Siklopentaneperhidrofenantrenin siklik yapısı, doğadaki birçok bileşikte bulunabilir.
Steroller, ana iskeleti siklopentaneperhidrofenantrenin polisiklik halkası olan ikincil alkollü bileşiklerdir. En çok incelenen steroller arasında kolesteroldür.
Kolesterolün Yapısı (Kaynak: Chem Sim 2001, Wikimedia Commons) Kolesterol, yalnızca hayvanlarda bulunan 27 karbon atomlu katı bir alkoldür. Kolesten olarak bilinen ve kolestenin 5 ve 6 karbonları arasında bir çift bağ tarafından oluşturulan kolestandan gelen bir molekülden elde edilir.
Bu bileşik, 17 pozisyonlu karbonda bir yan zincire ve 3 pozisyonlu karbonda bir OH grubuna sahiptir.
Progesteron, aldosteron, kortizol ve testosteron gibi steroidler, vitaminler ve steroid hormonlar kolesterolden türetilir. Bu hormonlar, yapıları arasında büyük farklılıklar göstermelerine rağmen, siklopentaneperhidrofenantren molekülünü merkezi iskeletleri olarak muhafaza ederler.
steroidler
Steroid yapısının temeli, siklopentaneperhidrofenantren molekülünün dört halkalı çekirdeğidir. Memelilerde doğal steroidler esas olarak cinsiyet organlarında, adrenal bezlerde ve plasentada sentezlenir ve hepsi kolesterolden türetilir.
Steroidler, genel olarak hormonal bir karaktere sahip olan veya karbonil gruplarına, hidroksil gruplarına veya hidrokarbon zincirlerine siklopentaneperhidrofenantren iskeletinin ikame edici grupları olarak sahip vitaminler olan çeşitli bir bileşikler grubudur.
Steroidler, D vitamini ve türevlerini içerir. Bazı bilim adamları kolesterolü steroid olarak sınıflandırır.
Beyindeki glial hücreler, in situ işlevleri için gerekli olan birçok nörosteroid sentezlemek için tüm hücresel mekanizmaya sahiptir.
Steroid hormonları
Steroid hormonlar, steroidojenik dokularda sentezlenen ve cinsel ve üreme gelişimi dahil olmak üzere endokrin sistemin sayısız fizyolojik fonksiyonunu düzenlemek için hedef bölgelerinde hareket eden büyük bir küçük lipofilik molekül sınıfıdır.
Bazı steroid hormonları adrenal korteks hücreleri, yumurtalık "tekal" hücreleri ve testis Leydig hücreleri tarafından üretilir. Plasentada, trofoblastik hücreler, her ikisi de steroid hormon olan büyük miktarlarda progesteron ve östrojen sentezler.
Testosteron Propiyonatın Yapısı (Kaynak: Claudio Pistilli, Wikimedia Commons) Progesteron, progestin hormonları ailesine ait doğal olarak oluşan bir hormondur. Bunlar hayvanlarda yumurtalıkların gelişimini teşvik eder, bu nedenle progesteronun dişi cinsiyette ikincil cinsel gelişimden sorumlu hormon olduğu söylenir.
Östrojenler, estranodan türetilen hormonlardır. Bu hormonlar, kadın cinsel döngüsünün ilk yarısına özgüdür ve göğüs ve yumurtalık gibi organların oluşumunu tetikler.
Steroid hormonlar olan progesteron ve östrojenin yapısı, sadece keton ve oksijenli fonksiyonel gruplarda değişen merkezi bir siklopentaneperhidrofenantren iskeletinden oluşur.
Sektördeki varlığı
İlaç endüstrisinde, ana yapıları olarak siklopentaneperhidrofenantren veya kolesterol türevlerinin döngüsel iskeleti kullanılarak çok sayıda ilaç geliştirilmiştir.
Doğum kontrol formülasyonlarında kullanılan ve vücudun doğal progesteronlarından 80 kat daha güçlü bir aktiviteye sahip olan bir progestin olan levonorgestrel için durum böyledir. Bu ilaç, progesteron taşıyıcı proteini etkinleştirmek için testosteron ile rekabet ettiğinden androjenik bir etkiye sahiptir.
Levonorgestrel yapısı (Kaynak: Makine tarafından okunabilir bir yazar sağlanmadı. Ayacop varsayıldı (telif hakkı iddialarına dayanılarak). Wikimedia Commons aracılığıyla) Kortizon, hidrokortizon ve prednizon gibi birçok kortikosteroid şu anda farklı enflamatuar durumların, deri döküntülerinin tedavisinde kullanılmaktadır. astım ve lupus tedavisi. Bu bileşikler, adrenal bezler tarafından üretilen birçok hormonun etkilerini taklit eden sentetik steroidlerdir.
Dehidroepiandrosteron, yaygın olarak andros olarak bilinen pre-hormonal besin takviyesi olarak pazarlanan, testosteronun sentetik bir steroid hormon öncüsüdür. İlginç bir gerçek olarak, 1998'de bu ilacın satışları, o zamanlar büyük lig beyzbolunda ev koşusu rekorunu elinde tutan Mark McGwire'ın dopinginden sonra arttı.
Önem
Siklopentaneperhidrofenantren iskeletin önemi, doğadaki çeşitli moleküllerin temel bir parçası olarak varlığında yatmaktadır.
Kolesterol, amfipatik yapıdaki biyolojik membranların ve lipoproteinlerin önemli bir bileşenidir. D vitamini, steroid hormonları ve safra asitlerinin sentezinde öncüdür.
D vitamini, çeşitli kanser türleri, otoimmün hastalıklar ve kardiyovasküler hastalıklar dahil olmak üzere kronik hastalık riskini azaltmada önemli bir rol oynar. İnsanlar bu bileşiği ışığa maruz kalma yoluyla veya diyette yenen yiyeceklerle elde ederler.
D Vitamininin Yapısı (Kaynak: Nwanneka123, Wikimedia Commons) D vitamininin işlenmesi paratiroid hormonu seviyeleri ile ilgilidir, bu nedenle insanların vücut metabolizmasıyla yakından ilgilidir.
Fitosteroller, siklopentaneperhidrofenantrenden türetilmiş dört halkalı bir moleküler yapıya sahip olan hayvanlarda kolesterole benzer biyoaktif bitki bileşikleridir.
Bitkilerde bulunan bu bileşikler, karbon atomlarının sayısı ve yan zincirlerinin doğası ile birbirinden farklılık gösterir.Çeşitli endüstrilerde ve bunların arasında gıda endüstrisinde yaygın olarak kullanılan ham palmiye yağı zengindir. bu tür sterollerde.
Referanslar
- Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G. ve Pierce, J. (1978). Akut polinöropatide kontrollü prednizolon denemesi. Lancet, 750–753.
- Paul, S. ve Purdy, R. (1992). Nöroaktif steroidler. FASEB Dergisi, 6, 2311–2322.
- Holick, MF (2007). D vitamini eksikliği. The New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
- Russel, D. (1992). Kolesterol Biyosentezi ve Metabolizması. Kardiyovasküler İlaçlar ve Terapi, 6, 103-110.
- Grummer, R. ve Carroll, J. (1988). Lipoprotein kolesterol metabolizmasının gözden geçirilmesi: Yumurtalık fonksiyonunun önemi. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
- Kumar, V. ve Gill, KD (2018). Klinik Biyokimyada Temel Kavramlar: Pratik Bir Kılavuz. Chandigarh, Hindistan: Springer.
- Kaiser, E. ve Schwarz, J. (1951). 15.281.
- Huang, W. (2017). 0190733A1.
- Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z. ve Santana-Rodríguez, JJ (2014). Sucul ortam sistemlerinde steroid hormonlarının belirlenmesi için sıvı kromatografi metodolojileri. Çevresel Analitik Kimyadaki Eğilimler, 3, 14–27.
- Guidobono, HE (1955). Biyolojik sıvılardaki kolesterolü değerlendirme yöntemlerinin karşılaştırılması. Buenos Aires Üniversitesi.
- Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Analitik Yöntemler Farklı analitik sınıflandırma senaryolarının karşılaştırılması: Steroid (NP) HPLC parmak izi ile yenilebilir palmiye yağının coğrafi kökeni için uygulama. Anal. Yöntemler, 7, 4192-4201.
- Sen, L. (2004). Steroid hormon biyotransformasyonu ve hepatik steroid metabolize eden enzimlerin ksenobiyotik indüksiyonu. Chemico-Biological Interactions, 147, 233–246.