BENZOIK ASIT: YAPISI, ÖZELLIKLERI, ÜRETIMI, KULLANIMLARI - KIMYA - 2025

Benzoik asit moleküler formülü ile, bütün aromatik asidin en basit Cı ₆ H ₅ -COOH. Adını, uzun süredir ana kaynağının, Styrax cinsinin çeşitli ağaçlarının kabuğundan elde edilen bir reçine olan benzoin olmasına borçludur.

Kayısı ve yaban mersini gibi meyveler başta olmak üzere birçok bitkide bulunur. Ayrıca, fenilalanin amino asit metabolizmasının bir yan ürünü olarak bakterilerde üretilir. Ayrıca bazı gıdalarda bulunan polifenollerin bakteriyel (oksidatif) işlenmesiyle bağırsakta üretilir.

Kaynak: Norsci, Wikimedia Commons'tan

C yukarıdaki resimde gösterildiği gibi, ₆ H ₅ -COOH, birçok asitler farklı olarak, katı bir bileşik. Katı, badem aroması veren açık, beyaz ve ipliksi kristallerden oluşur.

Bu iğneler 16. yüzyıldan beri bilinmektedir; örneğin, 1556'da Nostradamus benzoin sakızından kuru damıtılmasını anlatır.

Benzoik asidin ana kapasitelerinden biri maya, küf ve bazı bakterilerin büyümesini engellemektir; bunun için bir gıda koruyucu olarak kullanılır. Bu eylem pH'a bağlıdır.

Benzoik asit, saçkıran ve ayak mantarı gibi cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan farmasötik ürünlerin bir bileşeni olarak kullanılan çeşitli tıbbi etkilere sahiptir. Aynı zamanda bir inhalant dekonjestan, balgam söktürücü ve ağrı kesici olarak kullanılır.

Endüstriyel olarak üretilen benzoik asidin yüksek bir oranı, fenol üretimi içindir. Aynı şekilde, plastikleştiricilerin imalatında kullanılan glikol benzoatların üretimine yöneliktir.

Benzoik asit, özellikle toksik bir bileşik olmasa da, sağlık için bazı zararlı etkilere sahiptir. Bu nedenle WHO, günlük 300 mg benzoik asit alımına eşdeğer olan 5 mg / Kg vücut ağırlığı / gün maksimum alım dozunu önermektedir.

Benzoik asidin yapısı

Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Jynto ve Ben Mills

Üstteki resim, bir çubuk ve küre modeli ile benzoik asidin yapısını göstermektedir. Siyah kürelerin sayısı sayılırsa bunlardan altı tane yani altı karbon atomu olduğu görülecektir; iki kırmızı küre, karboksil grubunun iki oksijen atomuna, -COOH; ve son olarak, beyaz küreler hidrojen atomlarıdır.

Görülebileceği gibi, solda aromatikliği halkanın merkezindeki kesikli çizgilerle gösterilen aromatik halkadır. Ve sağda, bu bileşiğin asidik özelliklerinden sorumlu olan –COOH grubu.

Moleküler, Cı ₆ H ₅ COOH bağlı (hidrojenlerin hariç) atomlar sp sahip olması için, düz bir yapıya sahiptir ² hibridizasyon .

Öte yandan, oldukça polar olan -COOH grubu, yapıda kalıcı bir dipol bulunmasına izin verir; elektrostatik potansiyel haritası varsa ilk bakışta görülebilen dipol.

Bu durum, sonuç olarak sahip olduğu Cı ₆ H ₅ COOH dipol-dipol kuvvetler vasıtasıyla kendisi ile etkileşime girebilir; özellikle özel hidrojen bağları ile.

–COOH grubuna bakarsanız, C = O'daki oksijenin bir hidrojen bağını kabul edebileceğini göreceksiniz; OH'den gelen oksijen onları bağışlarken.

Kristal ve hidrojen bağları

Benzoik asit iki hidrojen bağı oluşturabilir: birini aynı anda alır ve kabul eder. Bu nedenle dimerler oluştururken; yani molekülü diğeriyle "ilişkilidir".

Bu çiftleri ya da dimerleri, Cı ₆ H ₅ COOH HOOCC ₆ , H ₅ , yapısal baz bu tanımlar uzaydaki düzenlemesi katı elde edilir.

Bu dimerler, güçlü ve yönlü etkileşimleri göz önüne alındığında katıda düzenli bir model oluşturmayı başaran bir molekül düzlemi oluşturur. Aromatik halkalar da bu sıralamaya dağılma kuvvetleri ile etkileşimler yoluyla katılır.

Sonuç olarak moleküller, tam yapısal özellikleri X ışını kırınımı gibi enstrümantal tekniklerle çalışılabilen bir monoklinik kristal oluşturur.

İşte buradan itibaren, bir çift yassı molekül uzayda, bu beyaz ve kristalin iğneleri meydana getirmek için ağırlıklı olarak hidrojen bağıyla düzenlenebilir.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Kimyasal isimler

Asit:

-benzoik

-karboksilik benzen

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Moleküler formül

Cı ₇ H ₆ O ₂ ya da Cı- ₆ , H ₅ -COOH.

Moleküler ağırlık

122.123 g / mol.

Fiziksel tanım

Katı veya kristal şeklinde, genellikle beyaz renktedir, ancak belirli safsızlıklar içeriyorsa bej rengi olabilir. Kristalleri pullu veya iğne şeklindedir (ilk resme bakın).

Koku

Badem gibi kokuyor ve hoş.

Damak zevki

Tatsız veya biraz acı. Tat algılama sınırı 85 ppm'dir.

Kaynama noktası

480 ° F ila 760 mmHg (249 ° C).

Erime noktası

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

ateşleme noktası

250 ° F (121 ° C).

yüceltme

100ºC'den süblimleşebilir.

Su çözünürlüğü

25 ° C'de 3,4 g / L

Organik çözücülerde çözünürlük

-1 g benzoik asit şuna eşit bir hacimde çözülür: 2.3 mL soğuk alkol; 4,5 ml kloroform; 3 mL eter; 3 mL aseton; 30 mL karbon tetraklorür; 10 mL benzen; 30 mL karbon disülfür; ve 2.3 mL terebentin yağı.

-Uçucu ve sabit yağlarda da çözünür.

-Petrol eterinde az çözünür.

-Heksan içinde çözünürlüğü 0,9 g / L, metanolde 71,5 g / L ve toluen içinde 10,6 g / L'dir.

Yoğunluk

82.4 ° F'de 1.316 g / mL ve 15 ° C'de 1.2659 g / mL

Buhar yoğunluğu

4.21 (referans olarak alınan hava ile ilgili olarak = 1)

Buhar basıncı

205 ° F'de 1 mmHg ve 25 ° C'de 7.0 x ^10-4 mmHg

istikrar

Suda% 0.1 konsantrasyona sahip bir çözelti en az 8 hafta stabildir.

ayrışma

Isıtıldığında, buruk ve tahriş edici duman çıkarır.

viskozite

130 ° C'de 1,26 cPoise

Yanma ısısı

3227 KJ / mol.

Buharlaşma ısısı

249 ° C'de 534 KJ / mol

pH

Suda yaklaşık 4.

Yüzey gerilimi

130 ° C'de 31 N / m

pKa

25 ° C'de 4,19

Kırılma indisi

1.504 - 1.5397 (ηD) 20 ° C'de

Tepkiler

-Bazlarla (NaOH, KOH vb.) Temas ettiğinde benzoat tuzları oluşturur. Bu NaOH ile reaksiyona Örneğin, sodyum benzoat, Cı-oluşturan ₆ H ₅ COONa.

-Alkollerle reaksiyona girerek ester oluşturur. Örneğin, etil alkol ile reaksiyonu etil esteri üretir. Bazı benzoik asit esterleri plastikleştirici görevi görür.

Fosfor pentaklorür, PCIs ile -Reacts ₅ , klorür benzoil bir asit halid oluşturmak için. Benzoil klorür, amonyum (NH ile reaksiyona girebilen ₃ ) ya da metilamin (CH gibi bir amin ₃ , NH ₂ ) benzamid oluşturmak üzere.

-Benzoik asidin sülfürik asit ile reaksiyonu, aromatik halkanın sülfonasyonunu üretir. Fonksiyonel grup -SO ₃ H halkanın meta pozisyonunda bir hidrojen atomunun yerine geçmektedir.

-Nitrik asit ile reaksiyona girerek sülfürik asidin katalizör olarak kullanılmasıyla meta-nitrobenzoik asit oluşturabilir.

Demir klorür, FeC gibi bir katalizörün varlığı -in ₃ , halojenle benzoik asit tepki verir; örneğin, klor ile reaksiyona girerek meta-klorobenzoik asit oluşturur.

Üretim

Bu bileşik için bazı üretim yöntemleri aşağıda listelenmiştir:

-Benzoik asidin çoğu endüstriyel olarak toluenin havada bulunan oksijen ile oksidasyonu ile üretilir. İşlem 140-160 ° C sıcaklıkta ve 0.2 - 0.3 MPa basınçta kobalt naftenat ile katalize edilir.

-Toluen ise, daha sonra benzoik aside hidrolize edilen benzotriklorür üretmek için klorlanabilmektedir.

-Benzonitril ve benzamidin bir asit veya alkali ortamda hidrolizi, benzoik asit ve bunun eşlenik bazlarına neden olabilir.

Sulu bir ortamda potasyum permanganatın aracılık ettiği bir oksidasyondaki benzil alkol, benzoik asit üretir. Reaksiyon, ısıtma veya geri akış damıtma yoluyla gerçekleşir. İşlem bittiğinde, karışım, benzoik asit elde etmek için süpernatan soğutulurken, manganez dioksiti ortadan kaldırmak için süzülür.

-The benzotrichloride bileşik ilk kalsiyum benzoat, Ca oluşturan, katalizörler olarak demir veya demir tuzları kullanılarak, kalsiyum hidroksit ile reaksiyona sokulur ve (Cı- ₆ , H ₅ -COO) ₂ . Daha sonra bu tuz hidroklorik asit ile reaksiyona sokularak benzoik aside dönüştürülür.

Uygulamalar

Sanayi

-300 - 400 acidC sıcaklıklarda benzoik asidin oksidatif dekarboksilasyonu ile fenol üretiminde kullanılır. Ne amaçla? Çünkü naylon sentezinde fenol kullanılabilir.

-Bundan, plastikleştirici olarak kullanılan maddeler olan dietilen glikol ester ve trietilen glikol esterin kimyasal bir öncüsü olan benzoat glikol oluşur. Plastikleştiriciler için belki de en önemli uygulama yapışkan formülasyonlardır. Bazı uzun zincirli esterler, PVC gibi plastikleri yumuşatmak için kullanılır.

-Lastik polimerizasyon aktivatörü olarak kullanılır. Ek olarak, alkid reçinelerinin imalatında bir ara ürün ve ham petrolün geri kazanılmasındaki uygulamalar için katkı maddeleridir.

-Ayrıca reçine, renklendirici, lif, böcek ilacı üretiminde ve polyester üretiminde poliamid reçinesi için modifiye edici ajan olarak kullanılır. Tütünün aromasını korumak için kullanılır.

- Yapay tatların ve böcek kovucuların detaylandırılmasında kullanılan benzil benzoat gibi bileşiklerin sentezi için bir başlangıç ​​malzemesi olan benzoil klorürün bir öncüsüdür.

Tıbbi

Saçkıran ve ayak mantarı gibi mantarların neden olduğu cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan Whitfield merhem bileşenidir. Whitfield'ın merhemi,% 6 benzoik asit ve% 3 salisilik asitten oluşur.

-Benzoin tentüründe topikal antiseptik ve inhalant dekonjestan olarak kullanılan bir bileşendir. Benzoik asit, 20. yüzyılın başına kadar balgam söktürücü, analjezik ve antiseptik olarak kullanıldı.

-Benzoik asit rezidüel nitrojen birikimi hastalığı olan hastaların deneysel tedavisinde kullanılmıştır.

Gıda koruması

Benzoik asit ve tuzları gıdanın korunmasında kullanılır. Bileşik, pH'a bağlı bir mekanizma yoluyla küf, maya ve bakteri büyümesini inhibe edebilir.

Hücre içi pH'ları 5'ten daha düşük bir pH'a düştüğünde bu organizmalar üzerinde etki gösterirler ve benzoik asit üretimi için glikozun anaerobik fermantasyonunu neredeyse tamamen engellerler. Bu antimikrobiyal etki, daha etkili bir etki için 2,5 ila 4 arasında bir pH gerektirir.

-Meyve suları, gazlı içecekler, fosforik asitli gazlı içecekler, turşular ve diğer asitlenmiş yiyecekler gibi yiyecekleri korumak için kullanılır.

sakıncalı

Bazı içeceklerde bulunan askorbik asit (C vitamini) ile reaksiyona girerek kanserojen bir bileşik olan benzen üretebilir. Bu nedenle, benzoik asit problemi olmayan yiyecekleri koruyabilen başka bileşikler arıyoruz.

Diğerleri

-İyonomer filmlerde bulunan aktif bir ambalajda kullanılır. Mikrobiyal ortamda Penicillium ve Aspergillus cinslerinin türlerinin büyümesini engelleyebilen benzoik asit onlardan salınır.

-Meyve suyu ve parfüm aromalarında koruyucu madde olarak kullanılır. Tütünde de bu uygulama ile kullanılmaktadır.

-Benzoik asit, soya fasulyesi, salatalık, kavun, yer fıstığı ve odunsu süs bitkilerinde geniş yapraklı yabani otları ve otları kontrol etmek için seçici bir herbisit olarak kullanılır.

Toksisite

-Cilt ve göz ile temasında kızarıklığa neden olabilir. Solunması, solunum yolu tahrişine ve öksürüğe neden olabilir. Çok miktarda benzoik asit yutulması, gastrointestinal bozukluklara neden olabilir ve bu da karaciğer ve böbrek hasarına yol açabilir.

-Benzoik asit ve benzoatlar, alerjik reaksiyonlara ve gözlerde, deride ve mukoza zarında tahrişe neden olabilecek histamin salgılayabilir.

-Bağırsakta hızla emildiği, vücutta birikmeden idrarla atıldığı için kümülatif, mutajenik veya kanserojen etkisi yoktur.

-WHO'ya göre izin verilen maksimum doz 5 mg / kg vücut ağırlığı / gün, yaklaşık 300 mg / gün'dür. Erkeklerde akut toksisite dozu: 500 mg / kg.

Referanslar

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10 ^inci baskı).. Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Kimyasal Kitap. (2017). Benzoik asit. Kurtarıldı: Chemicalbook.com
4. Pubchem. (2018). Benzoik asit. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Vikipedi. (2018). Benzoik asit. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 Mayıs 2018). Benzoik Asitin Kimyasal Özellikleri. Sciencing. Kurtarıldı: sciencing.com
7. Çalışma ve Sosyal İşler Bakanlığı İspanya. (Sf). Benzoik asit . Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartları. Kurtarıldığı yer: insht.es