SITRIK ASIT: YAPISI, ÖZELLIKLERI, ÜRETIMI VE KULLANIMLARI - KIMYA - 2025

Sitrik asit , kimyasal formül zayıf bir asit, bir organik bileşik olup, Cı- ₆ , H ₈ O ₇ . Adından da anlaşılacağı gibi, ana doğal kaynaklarından biri turunçgiller olup, aynı zamanda acı anlamına gelen Latince 'turunçgil' kelimesinden türemiştir.

Sadece zayıf bir asit değil, aynı zamanda poliprotiktir; yani birden fazla hidrojen iyonu, H ^{+ salabilir} . Tam olarak bir trikarboksilik asittir, bu nedenle H ⁺ iyonlarını bağışlayan üç -COOH grubuna sahiptir . Her birinin kendilerini çevrelerine bırakma eğilimleri vardır.

Kaynak: Maxpixel

Bu nedenle, yapısal formülü daha iyi C ₃ H ₅ O (COOH) _{3 olarak tanımlanır} . Bu, örneğin portakal dilimlerinin karakteristik aromasına katkısının kimyasal nedenidir. Meyvelerden gelmesine rağmen kristalleri 1784 yılına kadar İngiltere'de limon suyundan izole edilmemiştir.

Limon ve greyfurt gibi bazı turunçgillerin kütlece yaklaşık% 8'ini oluşturur. Biber, domates, enginar ve diğer yiyeceklerde de bulunabilir.

Sitrik asit nerede bulunur?

Tüm bitki ve hayvanlarda düşük oranlarda bulunur ve canlıların bir metabolitidir. Trikarboksilik asit döngüsünde veya sitrik asit döngüsünde bulunan aerobik metabolizmanın bir ara bileşiğidir. Biyoloji veya biyokimyada bu döngü aynı zamanda amfibolik bir metabolizma yolu olan Krebs döngüsü olarak da bilinir.

Bitkilerde ve hayvanlarda doğal olarak bulunmasının yanı sıra, bu asit sentetik olarak büyük ölçüde fermantasyon yoluyla elde edilir.

Gıda endüstrisinde, ilaç ve kimyasallarda yaygın olarak kullanılmaktadır ve doğal bir koruyucu görevi görür. Bu ve türevleri, katı ve sıvı yiyecekleri tatlandırmak için endüstriyel düzeyde kitlesel olarak üretilir.

Cilt güzelliği ürünlerinde katkı maddesi olarak kullanılır; aynı zamanda şelatlayıcı, asitleştirici ve antioksidan ajan olarak kullanılır. Bununla birlikte, yüksek veya saf konsantrasyonlarda kullanılması tavsiye edilmez; tahrişe, alerjiye ve hatta kansere neden olabileceğinden.

Sitrik asit yapısı

Kaynak: Benjah-bmm27, Wikimedia Commons'tan

Üstteki resimde sitrik asidin yapısı bir küre ve çubuk modeli ile temsil edilmektedir. Yakından bakarsanız, sadece üç karbonun iskeletini görebilirsiniz: propan.

Merkezdeki karbon atomu, karboksil grupları varlığında -COOH, 'hidroksi' terminolojisini benimseyen bir -OH grubuna bağlıdır. Üç -COOH grubu, yapının sol ve sağ uçlarında ve üst kısmında kolaylıkla tanınabilir; H ⁺ 'nın serbest bırakıldığı bunlardan .

Öte yandan, –OH grubu da asidik bir proton kaybedebilir, böylece toplamda üç değil , dört H ^{+ olur} . Bununla birlikte, ikincisi oldukça güçlü bir baz gerektirir ve sonuç olarak sitrik asidin asitlik özelliğine katkısı, -COOH gruplarınınkine kıyasla çok daha düşüktür.

Yukarıdakilerin hepsinden sitrik asidin aynı zamanda 2-hidroksi-1,2,3-trikarboksilik propan olarak da adlandırılabileceği anlaşılmaktadır.

C-2'de –COOH grubuna bitişik bir –OH grubu vardır (yapının üst merkezine bakın). Bu nedenle sitrik asit, alfa-hidroksi asitler sınıflandırmasına da girer; burada alfa 'bitişik' anlamına gelir, yani -COOH ve -OH'yi ayıran yalnızca bir karbon atomu vardır.

Moleküller arası etkileşimler

Takdir edilebileceği gibi sitrik asit yapısı, hidrojen bağlarını bağışlama ve kabul etme konusunda yüksek bir kapasiteye sahiptir. Bu, onu suyla çok ilişkili kılar ve ayrıca monohidratlanmış katı, eşkenar dörtgen kristaller oluşturmasının nedenini çok kolay yapar.

Bu hidrojen bağları ayrıca sitrik asidin renksiz monoklinik kristallerinin dikilmesinden de sorumludur. Susuz kristaller (susuz), sıcak suda oluşturulduktan ve ardından tam buharlaşmadan sonra elde edilebilir.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Moleküler ağırlık

210,14 g / mol.

Fiziksel görünüş

Renksiz ve kokusuz asit kristalleri.

Damak zevki

Asit ve acı.

Erime noktası

153 ° C

Kaynama noktası

175 ° C

Yoğunluk

1.66 g / mL.

Çözünürlük

Suda oldukça çözünür bir bileşiktir. Ayrıca etanol ve etil asetat gibi diğer polar çözücülerde de çok çözünür. Benzen, toluen, kloroform ve ksilen gibi apolar ve aromatik çözücülerde çözünmez.

pKa

-3.1

-4,7

-6,4

Bunlar, üç –COOH grubunun her biri için pKa değerleridir. Üçüncü pKa'nın (6,4) çok az asidik olduğuna dikkat edin, bu yüzden çok az ayrışır.

ayrışma

Aşırı sıcaklıklarda veya 175 ° C 'nin o CO serbest bozunmaktadır ₂ ve su. Bu nedenle sıvı önce ayrıştığı için önemli bir kaynama noktasına ulaşmaz.

Türevler

H ^{+ '} yı kaybettiği için yerini iyonik bir şekilde başka katyonlar alır; yani –COO ^- gruplarının negatif yükleri, Na ⁺ gibi diğer pozitif yük türlerini çeker . Protondan arındırılmış sitrik asit ne kadar fazla olursa, sitrat adı verilen türevleri o kadar fazla katyona sahip olacaktır.

Bir örnek, pıhtılaştırıcı olarak çok faydalı bir kenetleme etkisine sahip olan sodyum sitrattır. Bu sitratlar bu nedenle çözelti içindeki metallerle kompleks olabilir.

Öte yandan, -COOH gruplarının H ^{+ '} sı, sitrat esterleri oluşturan C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ gibi R yan zincirleri gibi diğer kovalent bağlı türlerle değiştirilebilir .

Çeşitlilik çok büyük, çünkü H'nin tamamının R ile değil, aynı zamanda katyonlarla da değiştirilmesi gerekmiyor.

Üretim

Sitrik asit doğal olarak üretilebilir ve ticari olarak karbonhidratların fermentasyonu ile elde edilebilir. Üretimi de günümüzde çok güncel olmayan kimyasal işlemler kullanılarak sentetik olarak gerçekleştirilmiştir.

Bu bileşik dünya çapında yüksek talep gördüğü için, üretimi için çeşitli biyoteknolojik süreçler kullanılmıştır.

Kimyasal veya sentetik sentez

-Bu kimyasal sentez işlemlerinden biri, izositratın kalsiyum tuzlarından yüksek basınç koşulları altında gerçekleştirilir. Turunçgillerden ekstrakte edilen meyve suyu, kalsiyum hidroksit ile işlenir ve kalsiyum sitrat elde edilir.

Bu tuz daha sonra ekstrakte edilir ve işlevi sitratı orijinal asit formuna protonlamak olan seyreltik bir sülfürik asit solüsyonu ile reaksiyona sokulur.

-Ayrıca sitrik asit, bileşenleri bir karboksil grubu ile değiştirilerek gliserinden sentezlenmiştir. Daha önce bahsedildiği gibi, bu işlemler büyük ölçekli sitrik asit üretimi için optimal değildir.

doğal

Vücutta sitrik asit, aerobik metabolizmada doğal olarak üretilir: trikarboksilik asit döngüsü. Asetil koenzim A (asetil-CoA) döngüye girdiğinde, oksaloasetik asit ile bağlanarak sitrik asit oluşturur.

Ve asetil-CoA nereden geliyor?

Diğer alt-tabakaları arasında yağlı asitler, karbonhidratlar, katabolizması reaksiyonlarda, asetil-CoA üretilir O varlığında ₂ . Bu, yağ asitlerinin beta oksidasyonunun, glikolizde üretilen piruvatın dönüşümünün bir ürünü olarak oluşur.

Krebs döngüsünde veya sitrik asit döngüsünde oluşan sitrik asit, alfa-ketoglutarik aside oksitlenecektir. Bu süreç, daha sonra enerji veya ATP üretecek eşdeğerlerin üretildiği amfibolik bir oksidasyon-indirgeme yolunu temsil eder.

Ancak, aerobik metabolizma için bir ara ürün olarak ticari sitrik asit üretimi de karlı veya tatmin edici olmamıştır. Yalnızca organik dengesizlik koşulları altında bu metabolitin konsantrasyonu yükseltilebilir ve bu mikroorganizmalar için uygun değildir.

Fermantasyon yoluyla

Mantarlar ve bakteriler gibi mikroorganizmalar, şekerleri fermente ederek sitrik asit üretir.

Mikrobiyal fermantasyondan sitrik asit üretimi, kimyasal sentezle elde edilmesinden daha iyi sonuçlar vermiştir. Büyük ekonomik avantajlar sağlayan bu devasa ticari üretim yöntemiyle ilgili araştırma hatları geliştirilmiştir.

Endüstriyel düzeyde yetiştirme teknikleri zaman içinde değişmiştir. Yüzey ve daldırılmış fermantasyon kültürleri kullanılmıştır. Batık kültürler, mikroorganizmaların sıvı ortamda bulunan substratlardan fermantasyon ürettikleri kültürlerdir.

Anaerobik koşullar altında meydana gelen daldırılmış fermantasyon yoluyla sitrik asit üretim süreçleri optimal olmuştur.

Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp gibi bazı mantarlar ve Bacillus licheniformis gibi bakteriler, bu tür fermantasyonla yüksek verim elde etmeyi sağlamıştır.

Aspergillus niger veya candida sp gibi mantarlar, pekmez ve nişastanın fermantasyonu sonucunda sitrik asit üretir. Diğerlerinin yanı sıra kamış, mısır ve pancar şekeri de fermantasyon substratları olarak kullanılır.

Uygulamalar

Sitrik asit, gıda endüstrisinde, farmasötik ürünlerin üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır. Ayrıca sayısız kimyasal ve biyoteknolojik işlemlerde kullanılmaktadır.

Gıda endüstrisinde

-Sitrik asit, onlara hoş bir asit tadı verdiği için esas olarak gıda endüstrisinde kullanılır. Suda çok çözünür, bu nedenle içeceklere, tatlılara, şekerlere, jölelere ve donmuş meyvelere eklenir. Aynı şekilde diğer içeceklerin yanı sıra şarap, bira yapımında da kullanılır.

-Asit aroması katmanın yanı sıra, askorbik asit veya C vitaminine koruma sağlayan eser elementleri inaktive eder. Dondurma ve peynirlerde emülgatör görevi görür. Yiyeceklerin pH'ını düşürerek oksidatif enzimlerin inaktivasyonuna katkıda bulunur.

-Gıdaya eklenen koruyucuların etkinliğini artırır. Nispeten düşük bir pH sağlayarak, işlenmiş gıdalardaki mikroorganizmaların hayatta kalma olasılığını azaltır ve böylece raf ömürlerini uzatır.

-Yağlarda ve sıvı yağlarda sitrik asit, bu tür besinlerin sahip olabileceği sinerjik antioksidan etkiyi (tüm yağlı bileşenlerin) güçlendirmek için kullanılır.

İlaç endüstrisinde

-Ayrıca sitrik asit, ilaç endüstrisinde ilaçların tadını ve çözünmesini iyileştirmek için yardımcı madde olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.

-Bikarbonat ile birlikte toz ve tablet ürünlerine sitrik asit ilave edilerek efervesan görevi görür.

-Sitrik asit tuzları, kalsiyumu şelatlama özelliğine sahip olduğu için antikoagülan olarak kullanılmasına izin verir. Sitrik asit, sitrat tuzları gibi mineral takviyelerinde verilir.

-Sitrik asit, sindirim işleminin ortamını bağırsak seviyesinde asitleştirerek vitamin ve bazı ilaçların alımını optimize eder. Susuz formu, taşların çözülmesinde diğer ilaçlara ek olarak uygulanır.

-Ayrıca çeşitli farmasötik ürünlerin etken maddelerinin çözünmesini kolaylaştıran bir ajan olarak asitleştirici, büzücü olarak da kullanılır.

Kozmetik endüstrisinde ve genel olarak

- Banyo malzemeleri ve kozmetikte sitrik asit, metal iyonları için şelatlama maddesi olarak kullanılır.

-Genel olarak metallerin temizlenmesinde ve parlatılmasında, üzerlerini örten oksitlerin uzaklaştırılmasında kullanılır.

-Düşük konsantrasyonlarda çevreye ve doğaya zararsız ekolojik temizlik ürünlerinde katkı maddesi görevi görür.

-Geniş bir kullanım alanına sahiptir: fotoğrafik reaktiflerde, tekstilde, deri tabaklamada kullanılır.

-Baskı mürekkeplerine eklendi.

Toksisite

Toksisite raporları, diğer faktörlerin yanı sıra yüksek konsantrasyonda sitrik asit, maruz kalma süresi, safsızlıklar ile ilişkilidir.

Seyreltilmiş sitrik asit solüsyonları sağlık açısından herhangi bir risk veya tehlike oluşturmaz. Bununla birlikte, saf veya konsantre sitrik asit bir güvenlik tehlikesi oluşturur ve bu nedenle tüketilmemelidir.

Saf veya konsantre, göz, burun ve boğazın cilt ve mukozaları ile temasında aşındırıcı ve tahriş edicidir. Alerjik cilt reaksiyonlarına ve yutulması halinde akut toksisiteye neden olabilir.

Saf sitrik asit tozunun solunması, solunum yolunun mukozasını da etkileyebilir. Soluma, nefes darlığına, alerjilere, solunum mukozasında hassasiyete neden olabilir ve hatta astımı tetikleyebilir.

Üreme ile ilgili toksik etkiler rapor edilmiştir. Sitrik asit, genetik kusurlara neden olarak germ hücrelerinde mutasyona neden olabilir.

Son olarak, sucul habitat için tehlikeli veya toksik olarak kabul edilir ve genel olarak konsantre sitrik asit metalleri aşındırır.

Referanslar

1. BellChem (21 Nisan 2015). Gıda Endüstrisinde Sitrik Asit Kullanım Alanları. Bellchem.com'dan kurtarıldı
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok ve Lebeault, Jean-Michel. (1999). Sitrik asidin mikrobiyal üretimi. Brezilya Biyoloji ve Teknoloji Arşivleri, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. Pubchem. (2018). Sitrik asit. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Vikipedi. (2018). Sitrik asit. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. ve Stanley, G. (2008). Kimya. (8 ^ava. Ed). CENGAGE Learning: Meksika.
6. Berovic, M. ve Legisa, M. (2007). Sitrik Asit Üretimi. Biyoteknoloji yıllık incelemesi. Researchgate.net adresinden kurtarıldı