- Kimyasal yapı
- Uygulamalar
- Hazırlık
- Anilinin termal deaminasyonu
- Fenotiyazin ile reaksiyon
- Özellikleri
- Çözünürlük ve bazlık
- Referanslar
Difenilamin kimyasal formülüne sahip bir organik bileşik olup, (Cı- 6 , H 5 ) 2 , NH. Onun çok isim bir amin, yanı sıra formül (= NH olduğunu gösterir 2 ) bu açık hale getirir. Öte yandan, "difenil" terimi, nitrojene bağlı iki aromatik halkanın varlığına karşılık gelir. Sonuç olarak, difenilamin aromatik bir amindir.
Organik bileşikler dünyasında, aromatik kelimesi mutlaka kokularının varlığıyla değil, belirli türlere karşı kimyasal davranışını tanımlayan özelliklerle ilgilidir.
Difenilamin söz konusu olduğunda, aromatikliği ve katısının kendine özgü bir aroması olduğu gerçeği örtüşmektedir. Bununla birlikte, kimyasal reaksiyonlarını yöneten temel veya mekanizmalar aromatik karakteriyle açıklanabilir, ancak hoş aromasıyla açıklanamaz.
Kimyasal yapısı, bazlığı, aromatikliği ve moleküller arası etkileşimleri, özelliklerinden sorumlu değişkenlerdir: kristallerinin renginden bir antioksidan ajan olarak uygulanabilirliğine kadar.
Kimyasal yapı
Üstteki resimlerde difenilaminin kimyasal yapıları temsil edilmektedir. Siyah küreler karbon atomlarına, beyaz küreler hidrojen atomlarına ve mavi ise nitrojen atomuna karşılık gelir.
Her iki görüntü arasındaki fark, molekülü grafiksel olarak nasıl temsil ettiklerinin modelidir. Alttaki, siyah noktalı çizgilerle halkaların aromatikliğini vurgular ve benzer şekilde bu halkaların düz geometrisi belirgindir.
Her iki görüntü de nitrojen atomundaki paylaşılmamış elektron çiftini göstermiyor. Bu elektronlar, halkalardaki çift bağların konjuge π sistemi boyunca "dolaşırlar". Bu sistem, moleküller arası etkileşimlere izin veren bir tür dolaşım bulutu oluşturur; yani başka bir molekülün diğer halkaları ile.
Bu, paylaşılmamış nitrojen çiftinin her iki halkadan geçerek elektron yoğunluğunu eşit olarak dağıttığı ve ardından döngüyü tekrarlamak için nitrojene geri döndüğü anlamına gelir.
Bu süreçte, bu elektronların mevcudiyeti azalır ve difenilaminin bazikliğinde (Lewis bazı olarak elektron bağışlama eğilimi) bir azalmaya neden olur.
Uygulamalar
Difenilamin, bir dizi işlevi yerine getirebilen bir oksitleyici ajandır ve bunlar arasında şunlar yer alır:
- Depolama sırasında elma ve armut, meyvelerin kabuğuna zarar veren konjuge trien üretimiyle ilgili olarak haşlanma adı verilen fizyolojik bir işlemden geçer. Difenilaminin etkisi, meyvelerin zararını, yokluğunda gözlenenin% 10'una düşürerek depolama süresinin artmasına izin verir.
- Oksidasyon, difenilamin ve türevleri ile mücadele ederek, kullanılmış yağın kalınlaşmasını önleyerek motorların çalışmasını uzatır.
- Difenilamin, kauçuk üretiminde ozonun etkisini sınırlamak için kullanılır.
- Difenilamin, nitratların (NO 3 - ), kloratların (ClO 3 - ) ve diğer oksitleyici ajanların tespiti için analitik kimyada kullanılır .
- Nitrat zehirlenmesi tarama testlerinde kullanılan bir göstergedir.
- RNA bir saat hidrolize edildiğinde difenilamin ile reaksiyona girer; bu, miktarının belirlenmesine izin verir.
- Veteriner hekimlikte difenilamin, çiftlik hayvanlarında kök böceği belirtilerinin önlenmesi ve tedavisinde topikal olarak kullanılır.
- Difenilamin türevlerinin bazıları steroidal olmayan antiinflamatuvar ilaçlar kategorisine aittir. Aynı şekilde, antimikrobiyal, analjezik, antikonvülsan ve antikanser aktivitesi gibi farmakolojik ve terapötik etkilere sahip olabilirler.
Hazırlık
Difenilamin, soğan, kişniş, yeşil ve siyah çay yaprakları ve turunçgil kabuklarında doğal olarak bulunur. Sentetik olarak, bu bileşiğe giden birçok yol vardır, örneğin:
Anilinin termal deaminasyonu
Bu anilin (Cı termal deaminasyon hazırlanır 6 H 5 NH 2 oksitleyici katalizörler) varlığı.
Bu reaksiyondaki anilin, yapısına bir oksijen atomu dahil etmezse, neden oksitlenir? Çünkü aromatik halka, düşük elektron yoğunluğunu moleküldeki nitrojene veren H atomundan farklı olarak elektron çeken bir gruptur.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
Ayrıca, anilin anilin hidroklorit tuzu ile reaksiyona girebilen (Cı- 6 , H 5 , NH 3 + CI - ) yirmi dört saat boyunca 230 ° C 'de ısıtma altında.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - => (C 5 H 5 ) 2 NH
Fenotiyazin ile reaksiyon
Difenilamin, farklı reaktiflerle birleştirildiğinde birkaç türev üretir. Bunlardan biri, sülfür ile sentezlendiğinde farmasötik etkiye sahip türevlerin bir öncüsü olan fenotiyazindir.
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
Özellikleri
Difenilamin, safsızlıklarına bağlı olarak bronz, kehribar veya sarı tonlar elde edebilen beyaz kristalli bir katıdır. Hoş bir çiçeksi aroması vardır, moleküler ağırlığı 169,23 g / mol ve yoğunluğu 1,2 g / mL'dir.
Bu katıların molekülleri, aralarında nitrojen atomlarının (NH-NH) oluşturduğu hidrojen bağları ve aromatik halkaların yığılması olan Van der Waals kuvvetleri ile etkileşime girer, bunların "elektronik bulutları" birbiri üzerinde durur. .
Aromatik halkalar çok yer kapladığından, N-halka bağlarının dönüşlerini de dikkate almadan hidrojen bağlarını engellerler. Bu, katının çok yüksek bir erime noktasına (53 ºC) sahip olmadığı anlamına gelir.
Bununla birlikte, sıvı halde moleküller daha da ayrıdır ve hidrojen bağlarının etkinliği artar. Benzer şekilde, difenilamin nispeten ağırdır ve gaz fazına (302 ºC, kaynama noktası) geçmek için çok fazla ısı gerektirir. Bu aynı zamanda kısmen aromatik halkaların ağırlığı ve etkileşimlerinden kaynaklanmaktadır.
Çözünürlük ve bazlık
Aromatik halkalarının hidrofobik özelliği nedeniyle suda (0,03 g / 100 g su) çok çözünmez. Bunun yerine, benzen, karbon tetraklorür (CCl 4 ), aseton, etanol, piridin, asetik asit vb. Gibi organik çözücülerde çok çözünür .
Bu asit sabiti (pKa) bunun konjuge edilmiş asit (Cı-asiditesi ifade eder, 0.79'dur 6 H 5 NH 3 + ). Nitrojene eklenen proton ayrılma eğilimindedir, çünkü bağlandığı elektron çifti aromatik halkalardan geçebilir. Bu nedenle, yüksek kararsızlık C 6 H 5 NH 3 + , difenilaminin düşük bazikliğini yansıtır.
Referanslar
- Gabriela Calvo. (16 Nisan 2009). Diphenylamine meyvenin kalitesini nasıl etkiler? 10 Nisan 2018'de todoagro.com adresinden alındı
- Lubrizol Corporation. (2018). Difenilamin Antioksidanlar. 10 Nisan 2018'de, lubrizol.com adresinden alındı.
- Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Güçlü Biyoaktif Bileşik Olarak Difenilamin ve Türevinin Farmakolojik Uygulamaları: Bir Gözden Geçirme. Güncel Biyoaktif Bileşikler, cilt 13.
- PrepChem. (2015-2016). Difenilaminin hazırlanması. Prepchem.com adresinden 10 Nisan 2018'de alındı
- Pubchem. (2018). Difenilamin. 10 Nisan 2018'de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov adresinden alındı.
- Vikipedi. (2018). Difenilamin. En.wikipedia.org adresinden 10 Nisan 2018'de alındı