STEROIDLER ÖZELLIKLER, YAPI, IŞLEVLER, SINIFLANDIRMA - BIYOLOJI - 2024

Steroidler lipid (yağ) ve hidrofobik bileşiklerdir ve bu nedenle suda çözünür olmayan, çünkü bu şekilde sınıflandırılır. Bilinen diğer lipidlerin aksine, steroidler sırasıyla A, B, C ve D harfleriyle adlandırılan dört kaynaşmış veya birbirine kenetlenmiş halkadan oluşan 17 karbonlu bir çekirdekten oluşur.

"Steroid" terimi 1936'da Callow tarafından steroller, saponinler, safra asitleri, seks hormonları ve kardiyotoksikleri içeren bir grup bileşiği belirtmek için tanıtıldı.

Steroidin temel yapısı (Kaynak: Alman Wikipedia / Kamu malı Hati, Wikimedia Commons aracılığıyla)

Bitkilerde, hayvanlarda ve mantarlarda yüzlerce steroid bulunur. Hepsi, siklopentaneperhidrofenantren, steran veya "gonan" adı verilen aynı molekülden türemiştir. Bu molekül, her biri sikloheksan (A, B ve C) ve sonuncusu beşlik siklopentan (D) olarak adlandırılan üçü 6 karbondan oluşan dört halkaya katkıda bulunan moleküldür.

Kolesterol, biyolojik açıdan en büyük önemi olan steroiddir. D vitamini, progesteron, testosteron, östrojen, kortizol, aldosteron ve safra tuzlarının öncüsüdür. Hayvan hücre zarlarının yapısının bir parçasıdır ve hücre sinyal sistemlerine katılır.

Doğal steroidler, çeşitli işlevleri yerine getiren canlı organizmalar tarafından sentezlenen maddelerdir.

İnsanlarda, bazı steroidler, zarın akışkanlık derecesi ile ilgili işlevleri yerine getirdikleri hücre zarlarının bir parçasıdır; diğerleri hormon görevi görür ve diğerleri sindirim süreçlerinde yağların emülsiyonuna katılır.

Bitkilerde steroidler zarların bir parçasıdır, yan köklerin büyümesine, sürgünlerin büyümesine ve gelişmesine ve çiçeklenmeye katılırlar.

Steroidler mantarlarda iyi çalışılmamış olsa da, zarlarının yapısının, cinsiyet hormonlarının ve büyüme faktörlerinin bir parçasıdır. Böceklerde, kuşlarda ve amfibilerde steroidler hormonların, zarların ve bazı zehirlerin bir parçasıdır.

Steroid özellikleri

Steroidler söz konusu olduğunda, birçok insan onları ergojenik yardımlar, hile veya haksız avantajlarla ilişkilendirir. Bu ilişki, sporcular tarafından yaygın olarak kullanılan kas kütlesini artırmak için bir tür steroid kullanımı ile ilgilidir. Bu tür steroidlere "androjen anabolik steroidler" denir.

Bu doğal ve bazı sentetik steroidler iskelet kası kütlesinin büyümesini ve gelişmesini teşvik etme işlevine hizmet ederken, steroidler başka birçok işleve hizmet eder ve farmakoloji alanında yaygın olarak kullanılır.

Steroidler eklemleri etkileyen süreçlerde antiinflamatuar olarak kullanılır, antikanser tedavisinde kemoterapi ile birlikte premedikasyon olarak kullanılır, bronşiyal astım için kullanılan bazı ilaçların bir parçasıdır.

Oral kontraseptifler steroid hormonlardır. Lokal olarak cilt egzaması vb. Tedavisinde kullanılırlar.

Steroid kullanımı, köklerin ve sürgünlerin büyümesini teşvik etmek için kök oluşturucu olarak kullanıldıklarından tarım ticareti alanında da önemlidir. Mahsullerde çiçeklenmeyi vb. Kontrol etmek için kullanılırlar.

yapı

Steroidler, karbon 17'de bazı fonksiyonel gruplar ve bir yan zincir ilave edilen siklopentaneperhidrofenantren türevleridir. Fonksiyonel gruplar, diğerleri arasında hidroksil, metil, karboksil veya karbonil gruplarıdır. Bazı steroidlerde çift bağ eklenir.

Yan zincirin uzunluğu ve yapısı, çeşitli steroidler arasındaki farkı yaratır. Hidroksil fonksiyonel grubuna (-OH) sahip olan steroidler, alkoller olarak sınıflandırılır ve "steroller" olarak adlandırılır.

Steranın dört kaynaşmış halkalı temel yapısından, A, B ve C harfleri ile isimlendirilen üç sikloheksan ve D harfi ile isimlendirilen bir siklopentan ile yüzlerce doğal ve sentetik steroid yapı oluşur.

İnsanlarda üç hormonal grup kolesterolden sentezlenir: aldosteron gibi mineralokortikoidler, kortizol gibi glukokortikoidler, testosteron gibi seks hormonları ve östrojenler ve progesteron gibi progestojenler.

Kolesterol ayrıca D vitamini ve safra tuzlarının sentezinde de kullanılır.

Özellikleri

Steroidler çok önemli ve çeşitli işlevlere hizmet eder. Örneğin kolesterol, hücre zarlarını stabilize eder ve hücre sinyalleme mekanizmalarına katılır. Diğer steroidler hormonal işlevleri yerine getirir ve safra tuzları yoluyla sindirim süreçlerine katılır.

İnsanlarda steroid hormonlar, "hedef" organlara ulaşana kadar taşınmaları için dolaşıma salınır. Bu organlarda, bu tür moleküller nükleer reseptörlere bağlanarak spesifik genlerin ekspresyonunu düzenleyerek fizyolojik tepkiler ortaya çıkarır.

Bu, steroidlerin karbonhidrat ve protein metabolizmasının düzenlenmesine, kan elektrolit seviyelerinin ve plazma ozmolaritesinin kontrolüne katılma şeklidir.

Anti-inflamatuar özelliklere sahiptirler, bazıları strese yanıt olarak salınır, kan basıncını ve kan şekerini yükseltir.

Diğer steroidlerin dişi ve erkek üreme sistemleriyle ilgisi vardır. Her cinsiyetin kendine özgü cinsel özelliklerinin geliştirilmesine ve sürdürülmesine katılırlar ve diğerlerinin hamilelik sırasında belirli işlevleri vardır.

Bitki zarlarının yapısında, hayvan zarlarını stabilize etmek için kolesterol ile aynı işleve sahip olan fitosteroller bulunur ve filamentli mantarların ve mayaların zarlarında ergosterol bulunur.

Bitki kökenli en önemli steroidler (fitosteroller):-sitosterol, stigmasterol ve kampesteroldür.

Böceklerde, kuşlarda ve amfibilerde steroidler hem zarlarında hem de hormonlarının çoğunun yapısında ve bazı zehirlerde bulunur. Steroidler ayrıca mantarlar tarafından üretilen çeşitli zehirlerin yapısının bir parçasıdır.

Steroid türleri (sınıflandırma)

Tüm steroidlerde ortak olan siklopentaneperhidrofenantrenin dört halkalı yapısı, her pozisyonda yüzlerce ikame olasılığına izin verir ve bu da sınıflandırmayı çok zorlaştırır.

Steroidler için birkaç sınıflandırma vardır. Tüm bunların en basiti onları iki türe ayırır: doğal ve sentetik. Ancak 1950'de karbon atomlarının sayısına dayalı bir sınıflandırma tasarlandı; Bu sınıflandırma 5 tür içerir:

1. Kolestanlar : 27 karbonlu, örnek: kolesterol
2. Kolanolar : 24 karbonlu, örnek: kolik asit
3. Pregnanos : 21 karbonlu, örnek: progesteron
4. Androstanlar : 19 karbonlu, örnek: testosteron
5. Estranos : 18 karbonlu, örnek: estradiol

Daha sonra, yan zincirdeki karbon atomlarının sayısını ve 17 numaralı karbonun fonksiyonel gruplarını dikkate alan yeni bir sınıflandırma yapılandırıldı.

Bu sınıflandırma, aralarında estran, androstan, pregnan, kolan, kolestan, ergostan, stigmastan, lanostan, kardanolidler, bufanolidler ve spirostanlar olmak üzere 11 tür steroid içerir.

Garip

Bir estran omurgasına sahip steroidler 18 karbon atomuna sahiptir ve karbon 17'ye bağlı yan zincirde, karbon 10'da bir metil grubu içermeyen bir aromatik A halkasına sahiptir. Bu sınıftaki doğal steroidler östrojendir ve bir örnek de östradioldür .

androstan

Androjenler, bir androstan iskeletine, ayrıca 18 karbon atomuna ve 17 karbon atomunun yan zincirine bağlı bir "keto" ikame edicisine sahip doğal steroidlerdir. Androjenlerin örnekleri, testosteron ve androstenediondur.

hamile

Pregnane iskeletli steroidler 21 karbon atomuna sahiptir ve 17 karbonlu yan zincirde iki karbon atomuna sahiptir Progesteron ve adrenal steroidler, kortizol ve aldosteron bu gruba aittir.

Colano

Safra tuzları, 24 karbon atomundan oluşan ve 17 karbon yan zincirinde 5 karbon atomuna sahip olan colane iskeletli steroidlere sahiptir.Bunlara örnekler kolik asittir.

kolestan

Steroller, kolestan iskeletli steroidlerdir. 27 karbon atomuna ve 17 karbon yan zincirinde 8'e sahiptirler.Kolesterol şüphesiz en örnek steroldür.

Ergostan

Ergosterol gibi diğer steroller, 28 karbon atomlu ve 17 karbon yan zincirinde aynı elementin 9 atomlu ergostan omurgasına sahip bu gruptaki steroidler için iyi örneklerdir.

Stigmastane

Bitki kökenli bir başka sterol olan Stigmasterol, stigmastan olarak bilinen 29 karbon atomundan oluşan ve 17 konumunda karbonun yan zincirinde 10 karbon atomu bulunan bir iskelete sahiptir.

Lanostan

Tüm steroidlerin öncüsü olan skualenin ilk siklizasyon ürünü olan Lanosterol, karbon 4 ve 8 karbon atomlarında iki metil grubu bulunan 27, 30-32 karbon atomlu bir iskeletten oluşur. karbon 17 yan zinciri.

Bu steroid, trimeryl steroller olarak bilinen bir gruba aittir.

Cardanolides

Kardiyak glikozitler, 23 karbon atomu ve karbon 17'de bir ikame edici olarak bir lakton halkasından oluşan kardanolid iskeletlerinden oluşan steroidlerdir. Bu bileşiklerin bir örneği digitoksigenin'dir.

Buphanolides

Kurbağa zehiri, bufanolid tipi steroidlerden oluşan bir bileşik olan bufotoksin bakımından zengindir, bu bileşik, 24 karbonlu bir yapı ve 17 karbonlu yan zincirde çift bağa sahip bir lakton halkası ile karakterize edilir.

Spirostans

Bazı bitkiler tarafından üretilen steroidal bir saponin olan dioscin ve diosgenin, spirostan tipi steroidal iskeletlere sahip sapojeninlerdir. Bunların 27 karbon atomu ve karbon 22'de bir spiroketal halkası vardır.

Steroid örnekleri

Kolesterole, güneş ışığının cilt üzerindeki etkisine bağlı olarak, sikloheksan B bağlarından biri "kırılır" ve bir CH2'yi birleştiren ve onu kolekalsiferol veya D3 vitaminine dönüştüren bir çift bağ oluşturur.

Bu vitamin, hayvanlarda kemik yapısı ve dişlerin oluşumunda ve korunmasında doğru kalsiyum ve fosfat metabolizması için gereklidir.

Bazı steroid örnekleri (Kaynak: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0), Wikimedia Commons aracılığıyla)

Steroidler ve hormonlar

Kolesterolden türetilmiş steroid hormonları progestojenler, kortikosteroidler (mineralokortikoidler ve glukokortikoidler) ve seks hormonlarıdır.

Kolesterolden yapılacak ilk hormon pregnenolondur. Bu, kolesterolün 17. karbonuna bağlı yan zincirin 6 karbonunun kaybedilmesiyle oluşur.

Pregnenolon daha sonra, işlevi döllenmiş yumurtanın implantasyonu için rahim duvarını hazırlamak olan bir hormon olan progesterona dönüştürülür.

Diğer steroid hormonlar, pregnenolon ve progesterondan sentezlenir. Kortikosteron ve aldosteron, sitokrom P450'nin enzim kompleksleri tarafından katalize edilen bir süreç olan progesteronun ardışık hidroksilasyonlarından sentezlenir.

Daha sonra, kortikosteronun C-18 metil grubunun hidroksilasyonu ve ardından oksidasyonu onu aldehite dönüştürür ve aldosteron oluşturur.

Kortikosteron ve aldosteron, kandaki sodyum ve potasyum seviyelerini düzenleyen ve sodyum, klorür ve suyun renal yeniden emilimini düzenleyen mineralokortikoidlerdir; bunlar plazma ozmolaritesinin düzenlenmesine katılır.

Seks hormonları da progesterondan elde edilir. Androjenler testislerde ve adrenal bezlerin korteksinde sentezlenir. Bunu yapmak için, enzimatik etki ile progesteron, 17α-hidroksiprogesterona, ardından androstenedion'a dönüştürülür ve son olarak testosteron oluşturulur.

Testosteron, birden fazla enzimatik adım yoluyla, bir kadın seks hormonu olan β-estradiol'ü oluşturur.

Beta-estradiol en önemli östrojendir. Sentezi, esas olarak yumurtalıklarda ve daha az ölçüde adrenal kortekste gerçekleşir. Bu hormonlar ayrıca testislerde de üretilebilir.

Referanslar

1. Cusanovich, MA (1984). Biyokimya (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Etiole maş fasulyesi fidelerinde kortikosteroidlerin yapısal gereksinimleri. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Bitki steroidlerinin biyokimyası. Bitki Fizyolojisinin Yıllık İncelemesi, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Steroidlerin yapısı ve adlandırılması. Steroid Analizinde (sayfa 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK ve van Holde, KE (1996). Biochemistry Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA ve Rodwell, VW (2014). Harper'ın resimli biyokimyası. McGraw-Hill.
7. Rasheed, A. ve Qasim, M. (2013). Doğal steroidler ve uygulamalarının gözden geçirilmesi. Uluslararası Farmasötik Bilimler ve Araştırma Dergisi, 4 (2), 520.